9',9",10',10"-tetrahydrobis[9,10]ethanoanthra[11',12':1,9;11",12":52,60][5,6]fullerene-C60-I_h | 152159-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9',9",10',10"-tetrahydrobis[9,10]ethanoanthra[11',12':1,9;11",12":52,60][5,6]fullerene-C60-I_h
• 英文别名: di{9',10'-dihydro-[9,10]-ethanoanthraceno-[11',12':1,2; 11'',12'':55,60]}-[5,6]-fullerene-C60；carbon hexadecadienanthrene
• CAS: 152159-84-7
• 化学式: C₈₈H₂₀
• 分子量: 1077.13
• InChiKey: PIZQCEYCQORCMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.8
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  42.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代丙二酸二乙酯 、 9',9",10',10"-tetrahydrobis[9,10]ethanoanthra[11',12':1,9;11",12":52,60][5,6]fullerene-C60-I_h 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Concise Route to Symmetric Multiadducts of [60]Fullerene:  Preparation of an Equatorial Tetraadduct by Orthogonal Transposition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja971875p
• 作为产物：
  描述：

  蒽 、 足球烯 生成 9',9",10',10"-tetrahydrobis[9,10]ethanoanthra[11',12':1,9;11",12":52,60][5,6]fullerene-C60-I_h
  参考文献：
  名称：

  通过精确合成具有调节分子堆积的单一异构体富勒烯双加合物实现高效锡基钙钛矿太阳能电池

  摘要：

  设计和合成具有较高导带最小值的富勒烯双加合物有望进一步提高锡基钙钛矿太阳能电池（TPSC）的器件性能。然而，通常获得的富勒烯双加合物产物是异构体混合物，需要复杂的分离。此外，异构体混合物容易导致能量排列紊乱、界面电荷损失和有限的器件性能改进。在此，我们利用空间位阻辅助策略合成了单一异构体C 60和C 70基丙二酸二乙酯官能化双加合物（C 60 BB 和C 70 BB），并确定了单晶衍射涉及的所有分子结构。同时，我们发现用于加工富勒烯双加合物的不同溶剂可以有效调节其薄膜中的分子堆积。使用苯甲醚制备的致密且无定形的富勒烯双加合物薄膜表现出最高的电子迁移率。最后，基于 C 60 BB 和 C 70 BB 的 TPSC 表现出令人印象深刻的效率，分别高达 14.51% 和 14.28%。这些器件还表现出出色的长期稳定性。这项工作强调了开发合成单异构体富勒烯双加合物并调节其分子堆积以提高 TPSC 性能的策略的重要性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10515

文献信息

• Regioselective `One-Pot' Synthesis of Antipodal Bis-adducts by Heating of Solid [5,6]Fullerene-C60-Ih and Anthracenes, Preliminary Communication
  作者：Alvaro Duarte-Ruiz、Klaus Wurst、Bernhard Kräutler

  DOI：10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2167::aid-hlca2167>3.0.co;2-v

  日期：2001.8.15

  6]fullerene-C60-Ih (1) with some anthracenes were prepared highly regioselectively by heating mixtures of the solid 1 and anthracene or of (one of) three alkyl-substituted anthracenes in the absence of solvents (Scheme 2). Other bis-cycloadducts were not detected, but lesser amounts of mono-cycloadducts 2 and 4 – 6, respectively, were also formed. Heating of solvent-free mixtures of 1 and three other alkyl-substituted

  通过加热固体 1 和蒽的混合物或在没有溶剂的情况下，三个烷基取代的蒽中的一个（方案 2）。未检测到其他双环加合物，但也分别形成了较少量的单环加合物 2 和 4-6。加热 1 种和三种其他烷基取代的蒽的无溶剂混合物不会产生可检测量的（对映体）双环加合物。通过 X 射线晶体学分析了 1 和 1-甲基蒽的对映双加合物 7。加热蒽和固体 1 的制备结果与加热蒽和 1 的相应结晶单加合物的结果平行。这两种方法都揭示了反应对蒽单元上烷基取代基的存在和位置的显着一致依赖性。来自蒽和 1 的对映双加合物的区域选择性组装不能通过它们（固有的分子）稳定性来合理化，但它表明晶格的关键控制。
• Nematic self-organization of regioselectively polyfunctionalized [60]fullerene
  作者：Hind Mamlouk-Chaouachi、Benoît Heinrich、Cyril Bourgogne、Daniel Guillon、Bertrand Donnio、Delphine Felder-Flesch

  DOI：10.1039/c1jm10982k

  日期：——

  The attempt to elaborate organic materials at the nanoscale has attracted broad attention in the last few years. Here, we report the synthesis and characterization of new polypedic organic materials possessing the [60]fullerene as the three-dimensional rigid scaffold. High molecular weight hexakisadducts with different symmetries were obtained in 40 to 60% yield through modulations of the A. Hirsch's and B. Kraütler's methodologies. Such a regioselective grafting of side-connected malonates on C60 put in evidence that not only the size but also the nature of the malonate influences very strongly the optimal reaction conditions to the preparation of multiadducts with very good yields. Characterization was complemented by an investigation of their thermotropic behaviour. Starting from non-mesogenic precursors, the 3D organization stemming from the regioselective polyfunctionalization of the carbon nanosphere allowed highlighting an original nematic self-organization (no literature equivalent) which could be partially oriented under a magnetic field at room temperature.

  过去几年中，在纳米尺度上精心制作有机材料的尝试引起了广泛关注。在此，我们报告了以 [60] 富勒烯为三维刚性支架的新型多肽有机材料的合成和表征。通过修改 A. Hirsch 和 B. Kraütler 的方法，我们获得了具有不同对称性的高分子量六烷基加合物，产率为 40% 至 60%。在 C60 上进行侧连接丙二酸盐的这种区域选择性接枝证明，丙二酸盐的大小和性质对制备多加成物的最佳反应条件有很大影响，而且产率非常高。除了表征之外，还对它们的趋热行为进行了研究。从非介电前体开始，碳纳米圈的区域选择性多官能化产生的三维组织使其突出了一种原始的向列自组织（无文献对应），在室温磁场下可部分定向。
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  作者：

  DOI：——

  日期：——
• 10.1016/s0040-4020(01)00237-x
  作者：Duarte-Ruiz, Alvaro、Müller, Thomas、Wurst, Klaus、Kräutler, Bernhard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00237-x

  日期：——
• Kraeutler, Bernhard; Mueller, Thomas; Maynollo, Joseph, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 11, p. 1294 - 1296
  作者：Kraeutler, Bernhard、Mueller, Thomas、Maynollo, Joseph、Gruber, Karl、Kratky, Christoph、et al.

  DOI：——

  日期：——