1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluorododecane | 69125-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluorododecane
• 英文别名: 1-(perfluorobutyl)octane；1-perfluorobutyl-octane；1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-dodecane
• CAS: 69125-79-7
• 化学式: C₁₂H₁₇F₉
• 分子量: 332.253
• InChiKey: XUFPCAMLAPZMPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 全氟碘代丁烷 在 iron(III) acetate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluorododecane
  参考文献：
  名称：

  芳烃和烯烃的自由基全氟烷基化的新方法。正全氟丁基自由基进行均相芳香取代的绝对速率常数和部分速率因子。

  摘要：

  报道了芳族化合物和烯烃的自由基全氟烷基化的新方法。nC（4）F（9）I已被用作C（4）F（9）（*）自由基的来源，通过苯基或甲基使碘抽象化。在催化量的Cu（OAc）（2）的存在下与烯烃的反应导致取代反应的机理基本上与芳族取代相同，并且不引起通常的全氟烷基和碘原子链加成到双链上键。这允许通过竞争动力学首次测量均相芳族全氟烷基化反应的绝对速率常数和部分速率因子。C（4）F（9）（*）自由基在芳族取代中显示出清晰的亲电特性，正如已经报道的向烯烃中的加成反应一样，但是低的区域选择性和化学选择性表明极性效应不是决定全氟烷基自由基对芳族化合物高反应性的主要因素（10（5）-10（6）M（-1）s（-1），2-活性比烷基高3个数量级。与所涉及的键能有关的焓因子似乎是反应性增加的主要原因。认为极性效应与可极化性的关系大于与自由基的极性（与π自由基相比，σ-全氟烷基自由基的极化性较小，因此对极性效应的敏感性

  DOI：

  10.1021/jo970302s

文献信息

• The Activation of Carbon−Chlorine Bonds in Per- and Polyfluoroalkyl Chlorides:  DMSO-Induced Hydroperfluoroalkylation of Alkenes and Alkynes with Sodium Dithionite
  作者：Zheng-Yu Long、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/jo9900937

  日期：1999.6.1

  omega-dichloroperfluoroalkanes, the similarly stepwise reactions with an alkene is not clean, both bis-adducts and the corresponding omega-hydrides, RCH(2)CH(2)(CF(2))(n)()H as byproducts are also formed. In the absence of alkenes or alkynes, per- and polyfluoroalkyl chlorides can be converted to their sulfinate salts and sulfonyl chlorides.

  在DMSO中，全氟烷基氯，R（F）Cl与烯烃或炔烃的加成反应可以在75-（1.5）Na（2）S（2）O（4）和NaHCO（3）的存在下平稳进行80摄氏度，持续4-10小时，得到相应的加合物（RCH（2）CH（2）R（F）或RCH = CHR（F））。乙基氯氟-（1f），氯二氟-（1g）乙酸酯，甚至非氟化化合物，例如二氯乙基（1h），乙酸氯（1i）和氯仿（1j）也可以进行类似的反应。用> 3当量的烯烃和Na（2）处理ω-碘（或氯）全氟烷基氯化物[X（CF（2））（n）（）Cl，n = 2、4，X = I或Cl] S（2）O（4）直接给出对称的双取代烷烃（RCH（2）CH（2））（2）（CF（2））（n）（）。对称和非对称双取代的加合物RCH（2）CH（2）（CF（2））（n）（）CH（2）CH（2）R' ω-碘全氟烷基氯也可以逐步得到，即通过单加合物RCH（2）CH（2）（CF（2））（n）
• Polar Effects in Free-Radical Reactions. The Paradox of Reduction of Alkyl Iodides and Reductive Alkylation of Alkenes by Strong Oxidants (<i>t</i>-BuOOH, Pb(OAc)₄)
  作者：Francesco Minisci、Francesca Fontana、Francesco Recupero、Anna Bravo、Elvira Pagano、Cinzia Rinaldi、Marco di Luca、Flavia Grossi、Hans-René Bjørsvik

  DOI：10.1021/ja9904179

  日期：1999.9.1

  Alkanes are directly iodinated by perfluoroalkyl iodides by a free-radical chain process initiated by t-BuOOH in acetic acid solution. The initially formed iodoalkanes are reduced back to alkanes by excess t-BuOOH; the rate constant for hydrogen abstraction from t-BuOOH by a primary alkyl radical has been roughly evaluated to be ∼104 M-1 s-1. Two new procedures for the reductive alkylation of alkenes

  烷烃通过由 t-BuOOH 在乙酸溶液中引发的自由基链过程被全氟烷基碘直接碘化。最初形成的碘代烷烃被过量的 t-BuOOH 还原成烷烃；伯烷基从 t-BuOOH 夺氢的速率常数粗略估计为 ~104 M-1 s-1。报道了通过 t-BuOOH 和 Pb(OAc)4 对烯烃进行还原烷基化的两种新方法。讨论了这些过程中涉及的关键基本步骤的极性效应和速率常数的重要性。
• Internal Tamponade Composition
  申请人：FLUORON GMBH

  公开号：EP2730291A1

  公开（公告）日：2014-05-14

  The present invention relates to a composition for use in the treatment of retinal detachment. In particular, the composition comprises a mixture of at least two oils and one or more semifluorinated alkanes for use as temporary tamponades in the treatment of retinal detachment.

  本发明涉及一种用于治疗视网膜脱落的组合物。特别是，该组合物包含至少两种油和一种或多种半氟化烷烃的混合物，可用作治疗视网膜脱落的临时填塞物。
• LIPID BARRIER REPAIR
  申请人：Novaliq GmbH

  公开号：EP3856124A1

  公开（公告）日：2021-08-04
• TOPICAL SUNSCREEN FORMULATION
  申请人：Novaliq GmbH

  公开号：EP3856128A1

  公开（公告）日：2021-08-04