methanesulfonic acid pent-3-ynyl ester | 106060-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methanesulfonic acid pent-3-ynyl ester
• 英文别名: Pent-3-ynyl methanesulfonate；pent-3-ynyl methanesulfonate
• CAS: 106060-18-8
• 化学式: C₆H₁₀O₃S
• 分子量: 162.21
• InChiKey: TVYKJJGSRCLZDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid pent-3-ynyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以75%的产率得到5-iodopent-2-yne
  参考文献：
  名称：

  Hewson, Alan T.; MacPherson, David T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2625 - 2636

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-戊炔-1-醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methanesulfonic acid pent-3-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  配体控制的区域发散镍催化的吡啶酮环化

  摘要：

  在许多具有生物活性的化合物中均存在1,6-环化的2-吡啶酮基序，它与吲哚并立定和喹喔啉碱生物碱核心密切相关，使其成为有吸引力的构建基块。镍-催化的Ç 通过选择性分子内烯烃hydroarylation的2-吡啶酮和随后的环化，得到ħ官能1,6-环化2-吡啶酮。之间的开关外切和内切-cyclization模式是由两个互补的套配体的控制。不论环的大小如何，环化过程中的区域选择性都在催化剂的完全控制下。简单环辛二烯促进一个外切-选择性环化，而在一个大体积的N-杂环卡宾配体结果内切选择性模式。该方法进一步应用于羽扇豆生物碱的胱氨酸的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201409669

文献信息

• Palladium‐Catalysed Cyclisation of <i>N</i> ‐Alkynyl Aminomalonates
  作者：Wilfried Hess、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1002/chem.201001951

  日期：2010.11.2

  Go around in (hetero)cycles! The palladium‐catalysed tandem cyclisation/coupling reaction of alkynyl‐ and alkenyl‐substituted aminomalonates leads to highly functionalised pyrrolidines and piperidines in good yield (see scheme). The reaction allows efficient access to a broad range of synthetically valuable building blocks.

  循环（杂）循环！炔基和烯基取代的氨基丙二酸酯的钯催化串联环化/偶联反应可得到高官能度的吡咯烷和哌啶（参见方案）。该反应可以有效地利用各种合成有价值的构建基块。
• Palladium(II)-Catalyzed Regioselective syn-Hydroarylation of Disubstituted Alkynes Using a Removable Directing Group
  作者：Zhen Liu、Joseph Derosa、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.6b08818

  日期：2016.10.5

  A palladium(II)-catalyzed regioselective syn-hydroarylation reaction of homopropargyl amines has been developed, wherein selectivity is controlled by a cleavable bidentate directing group. Under the optimized reaction conditions, both dialkyl and alkylaryl alkyne substrates were found to undergo hydroarylation with high selectivity. The products of this reaction contain a 4,4-disubstituted homoallylic

  已经开发了钯 (II) 催化的高炔丙基胺的区域选择性顺氢芳基化反应，其中选择性由可裂解的双齿导向基团控制。在优化的反应条件下，发现二烷基和烷芳基炔底物均以高选择性进行加氢芳基化。该反应的产物含有 4,4-二取代的高烯丙基胺基序，这在药物分子和其他生物活性化合物中很常见。
• Enantioselective Aluminum‐Free Alkene Hydroarylations through C−H Activation by a Chiral Nickel/JoSPOphos Manifold
  作者：Joachim Loup、Valentin Müller、Debasish Ghorai、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201813191

  日期：2019.2.4

  Highly enantioselective nickel‐catalyzed alkene endo‐hydroarylations were accomplished with full selectivity by organometallic C−H activation. The asymmetric assembly of chiral six‐membered scaffolds proved viable in the absence of pyrophoric organoaluminum reagents within an unprecedented nickel/JoSPOphos manifold.

  高度对映选择性的镍催化的烯烃内氢芳基化反应是通过有机金属CH活化完全选择性地完成的。在空前的镍/ JoSPOphos歧管中不存在自燃有机铝试剂的情况下，手性六元支架的不对称组装被证明是可行的。
• Scope of the Intramolecular Titanocene-Catalyzed Pauson−Khand Type Reaction¹
  作者：Frederick A. Hicks、Natasha M. Kablaoui、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja990682u

  日期：1999.6.1

  A Pauson−Khand type conversion of enynes to bicyclic cyclopentenones employing the commercially available precatalyst titanocene dicarbonyl is described. This methodology shows excellent functional group tolerance for a group 4 metallocene-catalyzed process. The scope and limitations of this cyclization with respect to 1,6-, 1,7- and 1,8-enynes with a variety of terminal alkyne substituents, chiral

  描述了使用市售的前催化剂二茂钛二羰基将烯炔转化为双环环戊烯酮的 Pauson-Khand 型转化。该方法对第 4 族茂金属催化过程显示出优异的官能团耐受性。详细描述了关于具有各种末端炔烃取代基的 1,6-、1,7- 和 1,8- 烯炔、手性烯炔和含有取代烯烃的烯炔的这种环化的范围和限制。已经提出了涉及中间体钛环戊烯羰基化的机制。
• [EN] FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES FUSIONNÉS
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UNLIMITED CO

  公开号：WO2020243153A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The application describes fused heterocycle derivative compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, chemical processes for preparing these compounds and their use in the treatment of diseases associated with HBV infection.

  该应用描述了融合杂环衍生物化合物，包括这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物的化学过程以及它们在治疗与HBV感染相关的疾病中的用途。