Zimtaldehyd-acetylhydrazon | 14849-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Zimtaldehyd-acetylhydrazon
• 英文别名: N-(cinnamylideneamino)acetamide
• CAS: 14849-52-6；14849-53-7；59670-89-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: SSSRDGHLKUBCCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Zimtaldehyd-acetylhydrazon 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2,6-二氟苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 1,5-diphenyl-3-styrylpentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过二烯胺机制意外地从芳基酮合成1,3,5-三芳基-1,5-二酮

  摘要：

  发现芳基酮与芳香醛的乙酰nium通过1,2-二烯胺/二亚胺机理的意外反应，导致1,3,5-三芳基-1,5-二酮的高效合成，收率良好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.009
• 作为产物：
  描述：

  乙酰肼 、 肉桂醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Zimtaldehyd-acetylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  通过二烯胺机制意外地从芳基酮合成1,3,5-三芳基-1,5-二酮

  摘要：

  发现芳基酮与芳香醛的乙酰nium通过1,2-二烯胺/二亚胺机理的意外反应，导致1,3,5-三芳基-1,5-二酮的高效合成，收率良好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.009

文献信息

• Anticonvulsant properties of various acetylhydrazones, oxamoylhydrazones and semicarbazones derived from aromatic and unsaturated carbonyl compounds
  作者：Jonathan R Dimmock、Sarvesh C Vashishtha、James P Stables

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00123-9

  日期：2000.2

  Various acetylhydrazones, oxamoylhydrazones and semicarbazones were prepared as candidate anticonvulsants with a view to examining the viability of a putative binding site hypothesis. Atomic charge calculations were undertaken to determine the hydrogen bonding capacities of various molecules. The biological results obtained revealed that in general the acetylhydrazones and semicarbazones afforded good

  为了检查假定的结合位点假说的可行性，制备了各种乙酰hydr，草氨酰hydr和半咔唑类作为候选抗惊厥药。进行原子电荷计算以确定各种分子的氢键合能力。所获得的生物学结果表明，一般而言，乙酰hydr和半咔唑酮对惊厥提供了良好的保护，而草氨酰hydr的活性明显较低。这些数据表明，末端给电子基团增强了这些分子的氢键能力和抗惊厥特性。
• Unexpected synthesis of 1,3,5-triarly-1,5-diketones from aryl ketones via di-enamine mechanism
  作者：Bin Liu、Junfeng Wang、Yi Pang、Zemei Ge、Runtao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.009

  日期：2014.12

  An unexpected reaction of aryl ketone with acetohydrazone of aromatic aldehyde via 1,2-di-enamine/di-iminium mechanism was discovered, leading to efficient synthesis of 1,3,5-triaryl-1,5-diketones in good to excellent yields.

  发现芳基酮与芳香醛的乙酰nium通过1,2-二烯胺/二亚胺机理的意外反应，导致1,3,5-三芳基-1,5-二酮的高效合成，收率良好。