(E)-N′-(1-phenylethylidene)acetohydrazide | 14849-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N′-(1-phenylethylidene)acetohydrazide
• 英文别名: N'-[(1E)-1-phenylethylidene]acetohydrazide；N-[(E)-1-phenylethylideneamino]acetamide
• CAS: 14849-57-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: KKTCSMNVHBBNFI-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N′-(1-phenylethylidene)acetohydrazide 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 N’-(1-phenylethyl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  钌催化的Hy的对映选择性氢化。

  摘要：

  前手性在手性二膦钌催化剂的存在下进行了高效且高度选择性的氢化反应，生成了对映体富集的肼产品（ee高达99％）。该方法温和的反应条件和宽泛的官能团耐受性允许使用通用的手性肼结构单元，其中包含芳基溴化物，杂芳基，烷基，环烷基和酯取代基。该方法也已在> 150 g规模上得到证明，可为制备活性药物成分提供有价值的肼中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02756
• 作为产物：
  描述：

  乙酰肼 、 苯乙酮 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到(E)-N′-(1-phenylethylidene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  钌催化的Hy的对映选择性氢化。

  摘要：

  前手性在手性二膦钌催化剂的存在下进行了高效且高度选择性的氢化反应，生成了对映体富集的肼产品（ee高达99％）。该方法温和的反应条件和宽泛的官能团耐受性允许使用通用的手性肼结构单元，其中包含芳基溴化物，杂芳基，烷基，环烷基和酯取代基。该方法也已在> 150 g规模上得到证明，可为制备活性药物成分提供有价值的肼中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02756

文献信息

• [DE] PHENYLCARBAMATE, VERFAHREN UND ZWISCHENPRODUKTE ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ZUR BEKÄMPFUNG VON SCHÄDLINGEN UND SCHADPILZEN<br/>[EN] PHENYLCARBAMATES, PROCESSES AND INTERMEDIATE PRODUCTS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PESTICIDES AND FUNGICIDES<br/>[FR] PHENYLCARBAMATES, PROCEDES ET PRODUITS INTERMEDIAIRES PERMETTANT DE LES PREPARER, ET LEUR UTILISATION POUR LUTTER CONTRE DES PARASITES ET DES CHAMPIGNONS NUISIBLES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997016415A1

  公开（公告）日：1997-05-09

  (DE) Phenylcarbamate der Formel (I), in der die Substituenten und der Index die folgende Bedeutung haben: R Cyano, Nitro, Trifluormethyl, Halogen, Alkyl oder Alkoxy; m 0, 1 oder 2; R1 Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, und für den Fall, daß X für NRa steht, zusätzlich Wasserstoff; X eine direkte Bindung, 0 oder NRa; Ra Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl; R2 Wasserstoff, ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkinyl, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl; R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Halogen, ggf. subst. Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylthio, Alkenylamino, N-Alkenyl-N-alkylamino, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylthio, Alkinylamino, N-Alkinyl-N-alkylamino, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, N-Cycloalkyl-N-alkylamino, Cycloalkenyl, Cycloalkenyloxy, Cycloalkenylthio, Cycloalkenylamino, N-Cycloalkenyl-N-alkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino, N-Heterocyclyl-N-alkylamino, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, N-Aryl-N-alkylamino, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio, Hetarylamino oder N-Hetaryl-N-alkylamino; R5 eine der bei R3 genannten Gruppen oder eine Gruppe CRd=NORe; Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen oder Schadpilzen.(EN) The invention concerns phenylcarbamates of formula (I) in which the substituents and the index have the following meanings: R = cyano, nitro, trifluoromethyl, halogen, alkyl or alkoxy; m = 0, 1 or 2; R1 = alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl or cycloalkenyl and, if X stands for NRa, additionally hydrogen; X is a direct bond, O or NRa; Ra = hydrogen, alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl, cycloalkenyl; R2 = hydrogen, optionally substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkinyl, alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl; R3 and R4, independently of each other, stand for hydrogen, cyano, nitro, hydroxy, amino, halogen, optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino, alkenyl, alkenyloxy, alkenylthio, alkenylamino, N-alkenyl-N-alkylamino, alkinyl, alkinyloxy, alkinylthio, alkinylamino, N-alkinyl-N-alkylamino, cycloalkyl, cycloalkyloxy, cycloalkylthio, cycloalkylamino, N-cycloalkyl-N-alkylamino, cycloalkenyl, cycloalkenyloxy, cycloalkenylthio, cycloalkenylamino, N-cycloalkenyl-N-alkylamino, heterocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylthio, heterocyclylamino, N-heterocyclyl-N-alkylamino, aryl, aryloxy, arylthio, arylamino, N-aryl-N-alkylamino, hetaryl, hetaryloxy, hetarylthio, hetarylamino or N-heteraryl-N-alkylamino; and R5 is one of the groups mentioned under R3 or a CRd=NORe group. The invention further concerns processes and intermediate products for preparing these substances and their use as pesticides and fungicides.(FR) L'invention concerne des phénylcarbamates de la formule (I) dans laquelle les substituants et l'indice ont la signification suivante: R désigne cyano, nitro, trifluorométhyle, halogène, alkyle ou alcoxy; m vaut 0, 1 ou 2; R1 désigne alkyle, alcényle, alkinyle, cycloalkyle ou cycloalcényle, et lorsque X désigne NRa, R1 désigne également hydrogène; X désigne une liaison directe, O ou NRa; Ra désigne hydrogène, alkyle, alcényle, alkinyle, cycloalkyle ou cycloalcényle; R2 désigne hydrogène, alkyle éventuellement substitué, alcényle, alkinyle, cycloalkyle, cycloalcényle, cycloalkinyle, alkylcarbonyle ou alcoxycarbonyle; R3 et R4 désignent, indépendamment l'un de l'autre, hydrogène, cyano, nitro, hydroxy, amino, halogène, alkyle éventuellement substitué, alcoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino, alcényle, alcényloxy, alcénylthio, alcénylamino, N-alcényl-N-alkylamino, alkinyle, alkinyloxy, alkinylthio, alkinylamino, N-alkinyl-N-alkylamino, cycloalkyle, cycloalkyloxy, cycloalkylthio, cycloalkylamino, N-cycloalkyl-N-alkylamino, cycloalcényle, cycloalcényloxy, cycloalcénylthio, cycloalcénylamino, N-cycloalcényl-N-alkylamino, hétérocyclyle, hétérocyclyloxy, hétérocyclylthio, hétérocyclylamino, N-hétérocyclyl-N-alkylamino, aryle, aryloxy, arylthio, arylamino, N-aryl-N-alkylamino, hétaryle, hétaryloxy, hétarylthio, hétarylamino ou N-hétaryl-N-alkylamino; et R5 désigne un des groupes mentionnés sous R3 ou un groupe CRd=NORe. L'invention concerne également des procédés et des produits intermédiaires utilisés pour préparer ces substances et leur utilisation pour lutter contre des parasites et des champignons nuisibles.

  本发明涉及以下形式的苯甲胺类化合物的制备及其在防治害虫或杂草种子中的应用： 式样(I)为Phenylcarbamate，其中R为CN(Cyano)、NO2(Nitro)、CF3(Trifluoromethyl)、X(氯、溴、碘等卤素)、Alkyl或Alkoxy；m为0、1或2；R1为Alkyl、Alkenyl、Alkinyl、环己烷基或环己烯基；当X为NR时，同时含有H；X为直接分键、O或NR(Ra)；Ra为H、Alkyl、Alkenyl、Alkinyl、环己烷基、环己烯基；R2为H、可能经Alkyl取代的Alkyl、Alkenyl、Alkinyl、环己烷基、环己烯基、环己基一氧基、Alkylcarbonyl或Alkoxycarbonyl；R3和R4为彼此独立的H、CN、NO2、hydroxy、NH2、X、可能经Alkyl取代的Alkyl、Alkoxy、R-yl、Alkylthio、Alkylamino、Di-Akylamino、Alkenyl、Alkenyloxy、Alkenylthio、Alkenylamino、N-alkyl-N-alkylamino、Alkiny、Alkinyloxy、Alkinyithio、Alkinylamino、N-Alkinyl-N-alkylamino、环己烷基、环己基一甲氧基、环己基一硫基、环己基一氨基、N-环己基-N-alkylamino、环己烯基、环己烯基一氧基、环己烯基一硫基、环己烯基一氨基、N-环己烯基-N-alkylamino等。R5为R3所指的基团或CRd=NORe基团。 本发明涉及该类化合物的制备方法及其作为除草剂或防治杂草种子的杀菌剂的用途。 本发明涉及以下形式的苯甲胺类化合物的制备及其实用： 式样(I)为Phenylcarbamate，其中R为CN(Cyano)、NO2(Nitro)、CF3(Trifluoromethyl)、X(卤素)、Alkyl或Alkoxy；m为0、1或2；R1为Alkyl、Alkenyl、Alkinyl、环己烷基或环己烯基；当X为NR时，同时含有H；X为直接分键、O或NRd；Ra为H、Alkyl、Alkenyl、Alkinyl、环己烷基、环己烯基；R2为H、可能经Alkyl取代的Alkyl、Alkenyl、Alkinyl、环己烷基、环己烯基、杂环基、Alkylcarbonyl或Alkoxycarbonyl；R3和R4为彼此独立的H、CN、NO2、OH、NH2、X、可能经Alkyl取代的Alkyl、Alkoxy、Alkylthio、Alkylamino、Di-Akylamino、Alkenyl、Alkenyloxy、Alkenylthio、Alkenylamino、N-alkyl-N-alkylamino、Alkine、Alkinyloxy、Alkinythio、Alkinylamino、N-Alternyl-N-alkylamino、环己烷基、环己基一氧基、环己基一硫基、环己基一氨基、N-环己基-N-alkylamino、环己烯基、环己烯基一氧基、环己烯基一硫基、环己烯基一氨基、N-环己烯基-N-alkylamino等；R5为R3所指的基团或CR3=NORe基团。 本发明涉及该类化合物的制备及其用于防治杂草或除菌剂。
• Iridium-catalyzed selective N-allylation of hydrazines
  作者：Robert Matunas、Amy J. Lai、Chulbom Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.105

  日期：2005.6

  A highly chemo- and regioselective iridium-catalyzed allylic amination is described. The reaction of various hydrazones and hydrazides with allylic carbonates proceeds at ambient temperature in the presence of an [Ir(COD)Cl](2)/pyridine catalyst, ammonium iodide. and diethylzinc to afford the corresponding N-allylation products in high yields with excellent chemo- and regioselectivities. Only the more nucleophilic nitrogen of a given hydrazine, derivative undergoes the C-N bond formation to yield a branched allylic isomer as the exclusive product. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pei-Lin-Wu; Peng, Shao-Yu; Magrath, Joe, Synthesis, 1995, # 4, p. 435 - 438
  作者：Pei-Lin-Wu、Peng, Shao-Yu、Magrath, Joe

  DOI：——

  日期：——
• MEIER H.; TRICKES G.; LAPING E.; MERKLE U., CHEM. BER., 1980, 113, NO 1, 183-192
  作者：MEIER H.、 TRICKES G.、 LAPING E.、 MERKLE U.

  DOI：——

  日期：——
• BEKHAZI, M.;SMITH, P. J.;WARKENTIN, J., CAN. J. CHEM., 1984, 62, N 8, 1646-1652
  作者：BEKHAZI, M.、SMITH, P. J.、WARKENTIN, J.

  DOI：——

  日期：——