Dimethyl 2-[4-(chloromethylsulfanyl)-5-methylsulfanyl-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate | 1308660-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 2-[4-(chloromethylsulfanyl)-5-methylsulfanyl-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2-[4-(chloromethylsulfanyl)-5-methylsulfanyl-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 1308660-14-1
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₄S₆
• 分子量: 447.066
• InChiKey: VBNSJXURMZIKOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-[4-(chloromethylsulfanyl)-5-methylsulfanyl-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Dimethyl 2-[4-(iodomethylsulfanyl)-5-methylsulfanyl-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dendritic Tetrathiafulvalene Pentamers Linked by Methylenedithio Spacers

  摘要：

  通过亚甲基二硫基3连接的树枝状四硫富瓦烯（TTF）衍生物被合成。循环伏安法和光谱电化学分析表明，在氧化态下，多个TTF单元之间存在相当大的相互作用。

  DOI：

  10.1246/cl.140092
• 作为产物：
  描述：

  氯碘甲烷 、 2-(2-cyanoethylthio)-6,7-bis(methoxycarbonyl)-3-methylthiotetrathiafulvalene 在 cesiumhydroxide monohydrate 作用下， 反应 2.5h， 以90%的产率得到Dimethyl 2-[4-(chloromethylsulfanyl)-5-methylsulfanyl-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  三层和四层共面四硫富瓦烯烯阵列的合成，结构，光学和电化学性质

  摘要：

  了解面对面排列的四硫富瓦烯（TTF）中电子结构的细节对于设计超分子功能材料和优良的导电有机材料非常重要。本文是对三聚（三聚体）和四聚（四聚体）TTF之间通过亚烷基二硫基（-S（CH 2）n S-，n= 1–4）作为三层和四层TTF阵列的模型。中性三聚体TTF的单晶X射线分析表明，这三个TTF部分以Z字形排列。循环伏安法测量（CV）显示，三聚体和四聚体表现出不同的可逆氧化还原过程，并带有多电子转移，具体取决于‐S（CH 2）n的长度S-单元和取代基。通过电化学氧化制备的自由基阳离子的电子光谱显示，在NIR / IR区域（1630–1850 nm）中存在电荷共振（CR）带，这归因于三层和四层的混合价（MV）状态TTF数组。在三聚体系统中，发现双键状态（+2；每TTF单元0.66阳离子）是稳定状态，而在电子光谱中未观察到单阳离子状态（+1）。在四聚体系统中，观察到依赖于取代基的氧化还原过程。而且

  DOI：

  10.1002/chem.201601785

文献信息

• Dimeric and Trimeric Tetrathiafulvalenes with Strong Intramolecular Interactions in the Oxidized States
  作者：Ken-ichi Nakamura、Tsuyoshi Takashima、Takashi Shirahata、Shojun Hino、Masashi Hasegawa、Yasuhiro Mazaki、Yohji Misaki

  DOI：10.1021/ol201025g

  日期：2011.6.17

  New dimeric and trimeric TTF derivatives with methylenedithio spacers (1a,b, 2a, and 2b) have been synthesized. X-ray structure analysis revealed that TTF units of the dimer 1b adopted distorted face-to-face overlapping arrangement both in intra- and intermolecular stacking. Cyclic voltammetric study indicated that trimeric 2a was in favor of taking di- and tetracationic states, while the dimeric 1a

  合成了具有亚甲基二硫间隔基（1a，b，2a和2b）的新的二聚和三聚TTF衍生物。X射线结构分析表明，二聚体1b的TTF单元在分子内和分子间堆叠中均采用扭曲的面对面重叠布置。循环伏安法研究表明，三聚体2a有利于采取二阳离子和四阳离子态，而二聚体1a有利于采取单阳离子。吸收光谱研究表明存在强的面对面相互作用，特别是在三聚TTF衍生物的二，三和四阳离子状态下。
• Synthesis, Structure, Optical, and Electrochemical Properties of Triple- and Quadruple-Decker Co-facial Tetrathiafulvalene Arrays
  作者：Masashi Hasegawa、Ken-ichi Nakamura、Saki Tokunaga、Yumi Baba、Ryota Shiba、Takashi Shirahata、Yasuhiro Mazaki、Yohji Misaki

  DOI：10.1002/chem.201601785

  日期：2016.7.11

  columnar stacked TTFs using trimeric (trimer) and tetrameric (tetramer) TTFs linked by alkylenedithio groups (‐S(CH2)nS‐, n=1–4) as models of triple‐ and quadruple‐decker TTF arrays. Single‐crystal X‐ray analyses of neutral trimeric TTFs revealed that the three TTF moieties are oriented in a zigzag arrangement. Cyclic voltammetry measurements (CV) reveal that the trimer and tetramer exhibited diverse reversible

  了解面对面排列的四硫富瓦烯（TTF）中电子结构的细节对于设计超分子功能材料和优良的导电有机材料非常重要。本文是对三聚（三聚体）和四聚（四聚体）TTF之间通过亚烷基二硫基（-S（CH 2）n S-，n= 1–4）作为三层和四层TTF阵列的模型。中性三聚体TTF的单晶X射线分析表明，这三个TTF部分以Z字形排列。循环伏安法测量（CV）显示，三聚体和四聚体表现出不同的可逆氧化还原过程，并带有多电子转移，具体取决于‐S（CH 2）n的长度S-单元和取代基。通过电化学氧化制备的自由基阳离子的电子光谱显示，在NIR / IR区域（1630–1850 nm）中存在电荷共振（CR）带，这归因于三层和四层的混合价（MV）状态TTF数组。在三聚体系统中，发现双键状态（+2；每TTF单元0.66阳离子）是稳定状态，而在电子光谱中未观察到单阳离子状态（+1）。在四聚体系统中，观察到依赖于取代基的氧化还原过程。而且
• Dendritic Tetrathiafulvalene Pentamers Linked by Methylenedithio Spacers
  作者：Haruka Kimura、Katsuya Konishi、Shun-ya Muraoka、Takashi Shirahata、Yohji Misaki

  DOI：10.1246/cl.140092

  日期：2014.6.5

  Dendritic tetrathiafulvalene (TTF) derivatives linked by methylenedithio groups 3 were synthesized. Cyclic voltammetry and spectroelectrochemistry analyses revealed the presence of considerable mutual interaction among multiple TTF units in the oxidation states.

  通过亚甲基二硫基3连接的树枝状四硫富瓦烯（TTF）衍生物被合成。循环伏安法和光谱电化学分析表明，在氧化态下，多个TTF单元之间存在相当大的相互作用。