(2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl)-2-methylprop-2-enyl methyl carbonate | 674781-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl)-2-methylprop-2-enyl methyl carbonate
• 英文别名: [1-(2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl)-2-methylprop-2-enyl] methyl carbonate
• CAS: 674781-64-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: NRUXDVNVTHAVJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl)-2-methylprop-2-enyl methyl carbonate 在 platinum(IV) oxide 、 palladium diacetate 甲醇 、 sodium hydroxide 、 六氟异丙醇 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 六正丁基二锡 、 镍 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二氯磷酸苯酯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.08h， 生成 (+/-)-(1S,6S,9R)-5,5,9-trimethyltricyclo[7.2.1.0^1,6]dodecan-10-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用Pd催化的金属-烯反应和非还原性5-exo-酰基自由基环化来全合成（+）-棘烷醛。

  摘要：

  [反应：见正文]抗生素Acanthodoral（1）的第一个全合成反应是由3-甲基-2-环己烯-1-酮分19个步骤完成的，总产率为2.1％。该合成的特征在于在CO存在下使用Pd-烯反应形成环内烯烃8，非还原性酰基自由基环化反应和通过Wolff重排的环收缩反应。还从（+）-S-2，2-二甲基-6-亚甲基环己烷羧酸开始合成了（+）-棘棘醛。

  DOI：

  10.1021/ol0363063
• 作为产物：
  描述：

  γ-cyclogeraniol 在 草酰氯 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl)-2-methylprop-2-enyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过使用Pd催化的金属-烯反应和非还原性5-exo-酰基自由基环化来全合成（+）-棘烷醛。

  摘要：

  [反应：见正文]抗生素Acanthodoral（1）的第一个全合成反应是由3-甲基-2-环己烯-1-酮分19个步骤完成的，总产率为2.1％。该合成的特征在于在CO存在下使用Pd-烯反应形成环内烯烃8，非还原性酰基自由基环化反应和通过Wolff重排的环收缩反应。还从（+）-S-2，2-二甲基-6-亚甲基环己烷羧酸开始合成了（+）-棘棘醛。

  DOI：

  10.1021/ol0363063

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Acanthodoral by the Use of a Pd-Catalyzed Metal-ene Reaction and a Nonreductive 5-<i>e</i><i>xo</i>-Acyl Radical Cyclization
  作者：Liming Zhang、Masato Koreeda

  DOI：10.1021/ol0363063

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] The first total synthesis of the antibiotic acanthodoral (1) has been achieved from 3-methyl-2-cyclohexen-1-one in 19 steps in 2.1% overall yield. The synthesis features the use of a Pd-ene reaction in the presence of CO to form the endocyclic alkene 8, a nonreductive acyl radical cyclization reaction, and a ring contraction reaction by the Wolff rearrangement. (+)-Acanthodoral

  [反应：见正文]抗生素Acanthodoral（1）的第一个全合成反应是由3-甲基-2-环己烯-1-酮分19个步骤完成的，总产率为2.1％。该合成的特征在于在CO存在下使用Pd-烯反应形成环内烯烃8，非还原性酰基自由基环化反应和通过Wolff重排的环收缩反应。还从（+）-S-2，2-二甲基-6-亚甲基环己烷羧酸开始合成了（+）-棘棘醛。