2‐(5‐iodopentan‐2‐yl)isoindoline‐1,3‐dione | 51050-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2‐(5‐iodopentan‐2‐yl)isoindoline‐1,3‐dione
• 英文别名: N-(4-iodo-1-methylbutyl)phthalimide；1-iodo-4-phthalimidopentane；1-iodo-4-phtalimidopentane；1-Iod-4-phthalimido-pentan；1-Iod-4-phthalimidopentan；4-Phthalimidopentyl iodide；2-(5-iodopentan-2-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 51050-47-6
• 化学式: C₁₃H₁₄INO₂
• 分子量: 343.164
• InChiKey: LFKZPMUQCSOWSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‐(5‐iodopentan‐2‐yl)isoindoline‐1,3‐dione 在 三乙胺 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(1'-amino-4'-methylbutylamino)-1-ethyl-7-methyl-1,8-naphthyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  萘啶酮衍生物的合成作为潜在的抗疟药

  摘要：

  在本文中，我们介绍了8-（4'-氨基-1'甲基-丁基氨基）-5-（β，β，β-三氟乙氧基）-1,6-萘啶（4），8-（4'-氨基-1'甲基丁基氨基）-6-甲基-1,6-萘基甲基-5-一个（5），两个1-烷基-3-（4'-氨基-1'-甲基丁基氨基）-7-甲基-1,8 -萘啶-4-酮（20a）和20b），3-（1'-氨基-4'-甲基丁基-氨基）-1-乙基-7-甲基-1,8-萘啶-4-酮（20c），和4-（4'-二乙基氨基-1'-甲基丁基氨基）-7-甲基-1,7-萘啶-8-一（28）。在伯氏疟原虫筛查中评估了化合物的抗疟活性，发现该化合物无活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180519
• 作为产物：
  描述：

  1-氯戊烷-4-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2‐(5‐iodopentan‐2‐yl)isoindoline‐1,3‐dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of stable isotope-labeled chloroquine and amodiaquine and their metabolites

  摘要：

  抗疟疾药物氯喹和阿莫地喹及其代谢物的合成以 U-13C 标记的苯为起点，加入 13C 和 15N，得到 M + 7 同位素。氯喹及其代谢物由 7-氯-1,2,3,4-四氢喹啉-4-酮通过芳基取代相应的胺制备而成；而阿莫地喹及其代谢物则以类似的方式由 4,7-二氯喹啉制备而成。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3721

文献信息

• Process for production of 8-NHR quinolines
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Army

  公开号：US04167638A1

  公开（公告）日：1979-09-11

  An improved process for producing 8-NHR quinolines from 8-aminoquinolines disclosed. The process comprises reacting 8-aminoquinolines with a substituted alkyl halide in the presence of an amine having a boiling point of 80.degree.-90.degree. C. The amine functions as an acid acceptor whereby the amine salt formed may be efficiently separated from the 8-NHR quinoline formed without expensive or time consuming purification steps. The reaction may be carried out in the presence of a solvent such as an alcohol.

  一种改进的方法用于从8-氨基喹啉制备8-NHR喹啉。该方法包括在存在沸点为80度至90度的胺的情况下，将8-氨基喹啉与取代烷基卤化物反应。胺起到酸受体的作用，从而形成的胺盐可以在无需昂贵或耗时的纯化步骤的情况下有效地与形成的8-NHR喹啉分离。反应可以在存在溶剂（如醇类）的情况下进行。
• 4-Methyl-5-(unsubstituted and substituted
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Army

  公开号：US04431807A1

  公开（公告）日：1984-02-14

  Compounds of the class including 4-methyl-5-(unsubstituted and substituted henoxy)-6-methoxy-8-(aminoalkylamino)quinolines as the free bases and pharmaceutically acceptable acid amine salts are described. The compounds are highly effective antimalarial agents which possess, surprisingly, both tissue schizonticidal (radical curative) and blood schizonticidal (suppressive) activity. In addition, these drugs have significantly better therapeutics indices than primaquine which is the current tissue schizonticidal drug of choice. Primaquine possesses no useful blood schizonticidal activity at tolerated dose levels.

  该类化合物包括4-甲基-5-（未取代和取代henoxy）-6-甲氧基-8-（氨基烷基氨基）喹啉作为自由碱和药学上可接受的酸胺盐。这些化合物是高效的抗疟疾药物，令人惊讶的是，它们具有组织红细胞分裂体杀灭（根治性）和血液红细胞分裂体杀灭（抑制性）活性。此外，这些药物的治疗指数显著优于普利昂奎，后者是目前组织红细胞分裂体杀灭药物的首选药物。普利昂奎在可耐受的剂量水平下没有有用的血液红细胞分裂体杀灭活性。
• Antimalarials. 15. Side-chain analogues of 8-(4-amino-1-methylbutylamino)-6-methoxy-4-methyl-5-(3-trifluoromethylphenoxy)quinoline
  作者：Maurice P. Lamontagne、Peter Blumbergs

  DOI：10.1002/jhet.5570210108

  日期：1984.1

  Six side chain analogs of the highly active antimalarial agent 8-(4-amino-1-methylbutylamino)-6-methoxy-4-methyl-5-(3-trifluoromethylphenoxy)quinoline (I) were prepared and evaluated for blood and tissue schizonticidal activity. Although most examples were markedly superior to primaquine none was superior to the parent compound I.

  制备了六种高活性抗疟疾药物8-（4-氨基-1-甲基丁基氨基）-6-甲氧基-4-甲基-5-（3-三氟甲基苯氧基）喹啉（I）的侧链类似物，并对其血液和组织裂殖体进行了评估活动。尽管大多数实例均明显优于伯氨喹，但均未优于母体化合物I。
• 4-[(Aminoalkyl)amino]-1,2-dimethoxynaphthalenes as antimalarial agents
  作者：Sydney Archer、Peter Osei-Gyimah、Stephen Silbering

  DOI：10.1021/jm00179a009

  日期：1980.5

  A series of 4-[N-(aminoalkyl)amino]-1,2-dimethoxynaphthalenes was prepared and tested for radical curative activity in rhesus monkeys infected with P. cynomolgi. Some radical curative activity was observed.
• SCOVILL J. P.; KLAYMAN D. L.; WOODS T. S.; SWEENEY T. R., J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 10, 1164-1167
  作者：SCOVILL J. P.、 KLAYMAN D. L.、 WOODS T. S.、 SWEENEY T. R.

  DOI：——

  日期：——