1-bromo-4-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)benzene | 500899-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-4-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)benzene
• CAS: 500899-32-1
• 化学式: C₁₁H₉Br
• 分子量: 221.096
• InChiKey: JDXLKSWHNDIZND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)benzene 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]-2-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  炔丙基环氧乙烷衍生物亲电环化高效合成取代的3-碘呋喃

  摘要：

  各种炔丙基环氧乙烷化合物和 I2 的亲电环化为在温和的反应条件下获得高度取代的碘呋喃提供了一种有效且直接的途径。进一步的功能化表明，所获得的碘衍生物是用于放大分子复杂性的潜在合成中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700963
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-溴苯基)-2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 aluminum oxide 、 lithium chloride 作用下， 反应 1.17h， 以80%的产率得到1-bromo-4-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Pourjavadi, Ali; Marandi, Gholam Bagheri, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 8, p. 378 - 380

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dual Photoredox/Nickel-Catalyzed 1,4-Sulfonylarylation of 1,3-Enynes with Sulfinate Salts and Aryl Halides: Entry into Tetrasubstituted Allenes
  作者：Ting Xu、Shuang Wu、Quan-Na Zhang、You Wu、Ming Hu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03179

  日期：2021.11.5

  A radical-mediated three-component 1,4-sulfonylarylation of 1,3-enynes with aryl iodides and sulfinate salts using cooperative photoredox/nickel catalysis is described. This protocol enables the synthesis of tetrasubstituted sulfonyl-containing allenes under redox-neutral conditions and provides a versatile 1,3-enyne 1,4-difunctionalization platform for the synthesis of a diverse range of tetrasubstituted

  描述了使用协同光氧化还原/镍催化将 1,3-烯炔与芳基碘化物和亚磺酸盐进行自由基介导的三组分 1,4-磺酰芳基化。该协议能够在氧化还原中性条件下合成含四取代磺酰基的丙二烯，并提供一个多功能的 1,3-烯炔 1,4-双官能化平台，用于合成具有高化学和区域选择性、优异功能的多种四取代丙二烯群体耐受性和广泛的底物范围。
• Stereo- and Regioselective <i>cis</i>-Hydrophosphorylation of 1,3-Enynes Enabled by the Visible-Light Irradiation of NiCl₂(PPh₃)₂
  作者：Hong Hou、Bing Zhou、Jiawei Wang、Dengyang Zhao、Duhao Sun、Xiaoyun Chen、Ying Han、Chaoguo Yan、Yaocheng Shi、Shaoqun Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00626

  日期：2021.4.16

  Described herein is a stereo- and regioselective cis-hydrophosphorylation reaction of the internal alkyne of 1,3-enynes that accesses various 1,3-dienes in good isolated yields. The visible-light irradiation of NiCl2(PPh3)2 allows the generation of highly reactive nickel(II)-phosphorus species that subsequently migrate into the internal alkyne of the 1,3-enynes and protonate the resulting vinyl nickel

  本文描述了1，3-烯炔的内部炔的立体和区域选择性顺式-磷酸化反应，其以良好的分离产率获得各种1，3-二烯。NiCl 2（PPh 3）2的可见光照射允许生成高反应性的镍（II）-磷物质，该物质随后迁移到1,3-炔烃的内部炔烃中并质子化所得的乙烯基镍物质，从而导致各种膦酰基1,3-丁二烯在温和的反应条件下。
• Copper-catalyzed radical approach to allenyl iodides
  作者：Yulong Song、Shihua Song、Xinyu Duan、Xiaoyan Wu、Feng Jiang、Yuchen Zhang、Junjie Fan、Xin Huang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c9cc05853b

  日期：——

  A copper-catalyzed 1,4-addition reaction of sulfonyl iodides with 1,3-enynes affording various allenyl halides in high yields under mild conditions has been developed. Mechanistic studies showed that the reaction proceeds through a radical mechanism.

  在温和的条件下，已开发出铜催化的磺酰碘与1,3-炔烃的1,4-加成反应，可高产率提供各种烯基卤化物。机理研究表明，反应是通过自由基机理进行的。
• Copper/Di-tert-butyl Peroxide-Catalyzed Regioselective Hydroxyphosphorylation of 1,3-Enynes
  作者：Shaoqun Zhu、Jiawei Wang、Bing Zhou、Hong Hou

  DOI：10.1055/a-1503-9010

  日期：2021.10

  AbstractThe copper/di-tert-butyl peroxide-catalyzed regioselective hydroxyphosphorylation of 1,3-enynes is described. The advantages of the reported radical reactions are excellent functional group tolerance, the use of a catalytic amount of copper and di-tert-butyl peroxide ( t BuOO t Bu) as a radical initiator, and mild reaction conditions. The desired products are obtained in moderate to excellent

  摘要描述了铜/过氧化二叔丁基催化1,3-烯炔的区域选择性羟基磷酸化。所报道的自由基反应的优点是具有优异的官能团耐受性、使用催化量的铜和过氧化二叔丁基 (t BuOO t Bu) 作为自由基引发剂以及反应条件温和。纯化后以中等至极好的收率获得所需产物。
• Synthesis of trifluoromethylated allenes via visible light-promoted bis(trifluoromethylation) of 1,3-enynes
  作者：Yu-Rou Zhao、Yanchen Zhou、Mingyou Hu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110105

  日期：2023.4

  A visible light-promoted/copper-mediated 1,4-bis(trifluoromethylation) method of easily available 1,3-enynes to construct allenic Csp2−CF3 bonds has been described. The reaction proceeded under mild conditions, has broad substrate scope and good functional group tolerance. Photocatalyst is not required in this protocol, and O2 plays an important role in facilitating the trifluoromethyl group transfer

  已经描述了一种可见光促进/铜介导的 1,4-双（三氟甲基化）方法，该方法使用容易获得的 1,3-烯炔来构建联烯型 Csp 2 -CF 3键。反应条件温和，底物范围广，官能团耐受性好。该方案不需要光催化剂，O 2在促进三氟甲基转移​​和提高产率方面起着重要作用。机理研究表明，该反应涉及一个激进的过程。