1-((3-(2-(terahydro-2H-pyran-2-yl)oxyethyl)-6-methoxymethyl-2,4-dimethyl)phenyl)-2-butyn-1-ol | 79801-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((3-(2-(terahydro-2H-pyran-2-yl)oxyethyl)-6-methoxymethyl-2,4-dimethyl)phenyl)-2-butyn-1-ol
• 英文别名: 1-({3-[2-(terahydro-2H-pyran-2-yl)oxyethyl]-6-methoxymethyl-2,4-dimethyl}phenyl)-2-butyn-1-ol
• CAS: 79801-61-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: KNWHCTQANOXBLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-((3-(2-(terahydro-2H-pyran-2-yl)oxyethyl)-6-methoxymethyl-2,4-dimethyl)phenyl)-2-butyn-1-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以97%的产率得到1-((3-(2-hydroxyethyl)-6-methoxymethyl-2,4-dimethyl)phenyl)-1-methoxy-2-butyne
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of the cybrodins

  摘要：

  本文描述了从2-溴二甲苯（6）出发，合成环孢多醇（1）、异环孢多醇（2）、环孢醇（3）、环孢酸（4）和三降环孢内酯（5）的总过程。该路线涉及通过铬酰醋酸氧化6的5-甲基团，通过芳基锂化和与环氧乙烷反应添加β-羟乙基链，并通过芳基锂化和用氯甲酸乙酯处理添加第五个碳取代基，得到关键中间体，即甲基3-(2-羟乙基)-6-甲氧甲基-2,4-二甲基苯甲酸酯（18d）。后者被转化为三降环孢内酯（5），并通过相应的醛21进一步细化成剩余的环孢素。

  DOI：

  10.1139/v81-311
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxymethyl-2,6-dimethylphenyl)ethanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 溴 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 1-((3-(2-(terahydro-2H-pyran-2-yl)oxyethyl)-6-methoxymethyl-2,4-dimethyl)phenyl)-2-butyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of the cybrodins

  摘要：

  本文描述了从2-溴二甲苯（6）出发，合成环孢多醇（1）、异环孢多醇（2）、环孢醇（3）、环孢酸（4）和三降环孢内酯（5）的总过程。该路线涉及通过铬酰醋酸氧化6的5-甲基团，通过芳基锂化和与环氧乙烷反应添加β-羟乙基链，并通过芳基锂化和用氯甲酸乙酯处理添加第五个碳取代基，得到关键中间体，即甲基3-(2-羟乙基)-6-甲氧甲基-2,4-二甲基苯甲酸酯（18d）。后者被转化为三降环孢内酯（5），并通过相应的醛21进一步细化成剩余的环孢素。

  DOI：

  10.1139/v81-311