toluene-4-sulfonic acid 4-acetylamino-2,6-dimethylphenyl ester | 1323117-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 4-acetylamino-2,6-dimethylphenyl ester
• 英文别名: 4-acetylamino-2,6-dimethylphenyl 4-methylbenzenesulfonate；4-Acetylamino-2,6-dimethylphenyl 4-methyl-benzenesulfonate；(4-acetamido-2,6-dimethylphenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1323117-28-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄S
• 分子量: 333.408
• InChiKey: KFHRFUMDILOCTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-3,5-dimethylaniline 、 对甲苯磺酸 在 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到toluene-4-sulfonic acid 4-acetylamino-2,6-dimethylphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel method for tosyloxylation of anilides using phenyliodine bistrifluoroacetate (PIFA)

  摘要：

  The direct tosyloxylation of anilides was described in this Letter. In the presence of phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) and BF3 center dot Et2O, the reaction of anilides with TsOH provided para-tosyloxylated products with high regioselectivity under mild conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.041

文献信息

• Reaction of N-acetyl- and N-[1-(arylsulfonylimino)ethyl]-1,4-benzoquinone imines with sodium arenesulfinates
  作者：S. A. Konovalova、A. P. Avdeenko、V. V. Pirozhenko、O. P. Ledeneva、A. A. Santalova

  DOI：10.1134/s1070428014090097

  日期：2014.9

  N-Acetyl- and N-[1-(arylsulfonylimino)ethyl]-1,4-benzoquinone imines having no substituent in the 2- and/or 6-position of the quinoid ring react with sodium arenesulfinates preferentially according to the 1,4-addition pattern. The presence of an ArSO2N group favors radical ion reaction with formation of 1,6-addition products.

  根据1,4，在醌环的2-和/或6-位没有取代基的N-乙酰基和N- [1-（芳基磺酰亚胺基）乙基] -1,4-苯醌亚胺优先与芳烃亚磺酸钠反应-加法模式。ArSO 2 N基团的存在有利于自由基离子反应并形成1，6-加成产物。