4-hydroxy-2-oxo-4-phenylbut-3-enoic acid | 103344-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-2-oxo-4-phenylbut-3-enoic acid
• 英文别名: (Z)-2-hydroxy-4-oxo-4-phenylbut-2-enoic acid；methyl (Z)-2-hydroxy-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate；(Z)-2-hydroxy-4-oxo-4-phenyl-2-butenoic acid；2-hydroxy-4-oxo-4-phenyl-2(Z)-butenic acid；2-hydroxy-4-oxo-4-phenylbut-2-enoic acid；benzoylpyruvic acid
• CAS: 103344-70-3
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: MNQJVITWJHOBFE-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  371.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2-oxo-4-phenylbut-3-enoic acid 在 乙酰氯 作用下， 生成 5-苯基呋喃-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Acylpyruvic acids readily react with 2,3-diaminopyridine to form (Z)-3-acylmethylene-1H-3,4-dihydropyrido[2,3-b]pyrazin-2-ones. 5-Aryl-2,3-dihydrofuran-2,3-diones which can be regarded as lactones derived from gamma -enolized aroylpyruvic acids react with 2,3-diaminopyridine under mild conditions, yielding regioisomeric (Z)-2-aroylmethylene-4H+1,2-dihydropyrido[2,3-b]pyrazin-3-ones. The structure of the products and reaction chemoselectivity are discussed.

  DOI：

  10.1023/a:1012438902959
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到4-hydroxy-2-oxo-4-phenylbut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Diketo acids and their amino acid/dipeptidic analogues as promising scaffolds for the development of bacterial methionine aminopeptidase inhibitors

  摘要：

  二酮酸及其肽类类似物被设计并合成为细菌MetAP抑制剂。在酶活性测定中，代表性化合物5e显示出对细菌MetAPs的优秀抑制作用，且无细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c5ra03354c

文献信息

• From Ligand to Complexes:  Inhibition of Human Immunodeficiency Virus Type 1 Integrase by β-Diketo Acid Metal Complexes
  作者：Mario Sechi、Alessia Bacchi、Mauro Carcelli、Carlotta Compari、Elenia Duce、Emilia Fisicaro、Dominga Rogolino、Paul Gates、Marco Derudas、Laith Q. Al-Mawsawi、Nouri Neamati

  DOI：10.1021/jm060193m

  日期：2006.7.1

  acid/ester as model ligands with a set of divalent metal ions (Mg, Mn, Ni, Co, Cu, and Zn), we obtained a series of complexes and tested them for anti-HIV-1 IN activity. Results demonstrate that the diketo acid functionality chelates divalent metal ions in solution, and complexes with metals in different stoichiometric ratios are isolated. We postulate that the diketo acids act as complexes in their active

  含β-二酮酸的化合物是人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）整合酶（IN）抑制剂的有前景的一类。从这些抑制剂能够在活性位点相互作用之前在溶液中配位离子的假设出发，已进行了一系列电位测量，以了解二酮酸药效团对生物相关Mg（2+）的配位能力。此外，通过使用β-二酮酸/酯作为模型配体与一组二价金属离子（Mg，Mn，Ni，Co，Cu和Zn），我们获得了一系列配合物并测试了它们的抗HIV-1活动中。结果表明，二酮酸官能团螯合了溶液中的二价金属离子，并分离出了具有不同化学计量比的金属络合物。我们假设二酮酸以其活性形式作为络合物。特别是，它们主要形成诸如Mg（2）L（2+）和Mg（2）L（2）（源自二酮酸，H（2）L）以及MgL（+）和MgL（2）的物种。 （衍生自二酮酯，HL）在生理pH下。此外，合成的单金属和双金属配合物可在高纳摩尔至低微摩尔范围内抑制IN，并且对苯基二酮酸系列具有金属依赖性。回顾性分析
• Synthesis and SAR of 4-Aryl-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoic Acids and Esters and 2-Amino-4-aryl-4-oxobut-2-enoic Acids and Esters:  Potent Inhibitors of Kynurenine-3-hydroxylase as Potential Neuroprotective Agents
  作者：Martin J. Drysdale、S. Lucy Hind、Marilyn Jansen、John F. Reinhard

  DOI：10.1021/jm990396t

  日期：2000.1.1

  The synthesis and structure-activity relationship of a series of 4-aryl-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoic acids and esters and 2-amino-4-aryl-4-oxobut-2-enoic acids and esters as potent inhibitors of kynurenine-3-hydroxylase are described. These compounds are the most potent inhibitors of the kynurenine-3-hydroxylase enzyme so far disclosed. Additionally methyl 4-(3-chlorophenyl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoate

  一系列有效的4-芳基-2-羟基-2-羟基-4-氧代丁-2-烯酸和酯与2-氨基-4-芳基-4-氧代丁-2-烯酸和酯的合成及其构效关系描述了犬尿氨酸-3-羟化酶的抑制剂。这些化合物是迄今公开的最有效的犬尿氨酸-3-羟化酶的抑制剂。此外，4-（3-氯苯基）-2-羟基-4-氧代丁-2-烯酸甲酯（2d），4-（3-氯苯基）-2-羟基-4-氧代丁-2-烯酸（3d），甲基4-（3-氟苯基）-2-羟基-4-氧丁-2-烯酸酯（2f）和4-（3-氟苯基）-2-羟基-4-氧丁-2-烯酸（3f）干扰素-γ诱导的人外周血单核细胞衍生巨噬细胞原代培养物中喹啉酸的合成。
• Facile Synthesis of Enantiopure 4-Substituted 2-Hydroxy-4- butyrolactones using a Robust<i>Fusarium</i>Lactonase
  作者：Bing Chen、Hai-Feng Yin、Zhen-Sheng Wang、Jian-He Xu、Li-Qiang Fan、Jian Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200900628

  日期：2009.11

  A facile chemo-enzymatic process has been developed for producing stereoisomers of 4-substituted 2-hydroxy-4-butyrolactones with good to excellent enantioselectivity. This process involves an easy separation of the diastereoisomers by column chromatography and efficient enzymatic resolution by whole cells of Escherichia coli JM109 expressing Fusarium proliferatum lactonase gene. This biocatalyst shows

  已经开发了一种容易的化学酶促方法，用于生产具有良好至优异对映选择性的4-取代的2-羟基-4-丁内酯的立体异构体。此过程涉及通过柱色谱法轻松分离非对映异构体，并通过表达枯萎镰刀菌的大肠杆菌JM109的全细胞有效地进行酶促拆分内酯酶基因。该生物催化剂显示出对不同底物结构的强耐受性，并且可以优异的对映体纯度获得至少四种可能的异构体中的三种。检查了不同的底物浓度（10 mM–200 mM），使底物与催化剂的比例高达26：1。这种通用而有效的酶促方法使人们可以容易且经济地获得4-取代的2-羟基-4-丁内酯的立体异构体。根据NMR，X射线衍射和圆二色性系统地进行了立体化学分配，从而进一步了解了该酶的立体选择性。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel aryldiketo acids with enhanced antibacterial activity against multidrug resistant bacterial strains
  作者：Ilija N. Cvijetić、Tatjana Ž. Verbić、Pedro Ernesto de Resende、Paul Stapleton、Simon Gibbons、Ivan O. Juranić、Branko J. Drakulić、Mire Zloh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.045

  日期：2018.1

  evade known therapeutic agents used in treatment of infections. Aryldiketo acids (ADK) have shown antimicrobial activity against several resistant strains including Gram-positive Staphylococcus aureus bacteria. Our previous studies revealed that ADK analogues having bulky alkyl group in ortho position on a phenyl ring have up to ten times better activity than norfloxacin against the same strains. Rational

  由于细菌，真菌和病毒逃避用于治疗感染的已知治疗剂的能力，因此抗菌素耐药性（AMR）是全球范围内的主要健康问题。芳基二酮酸（ADK）对几种耐药菌株（包括革兰氏阳性金黄色葡萄球菌）表现出抗菌活性。我们先前的研究表明，在相同环上，苯环上邻位具有大体积烷基的ADK类似物的活性比诺氟沙星高出十倍。通过在芳香环上引入疏水性取代基对类似物进行合理的修饰，已使针对多药耐药革兰氏阳性菌株的抗菌活性提高了十倍以上。 为了阐明这种潜在的新型抗菌剂的潜在作用机理，根据文献数据和药效学相似性搜索，对有效的ADK类似物鉴定了几种细菌酶作为推定的靶标。在选择的七个细菌靶标中，最活跃的类似物与金黄色葡萄球菌之间观察到最强的有利结合相互作用脱氢角鲨烯合酶和DNA旋转酶。此外，对接结果与文献数据相结合表明，这些新型分子还可以靶向其他几种细菌酶，包括异戊二烯基转移酶和甲硫氨酸氨基肽酶。这些结果和我们具有统计意义的3D QSAR
• COMPOUNDS CAPABLE OF INHIBITING VOLTAGE GATED CALCIUM ION CHANNEL, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20150329533A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Disclosed herein are an N-(pyrazolylmethyl)arylsulfonamide derivative useful as a calcium ion channel blocker, a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the medicinal use thereof as a therapeutic agent using its calcium ion channel blocking effect.

  本文披露了一种N-(吡唑甲基)芳基磺酰胺衍生物，可用作钙离子通道阻滞剂，其药用盐，以及利用其钙离子通道阻滞效应作为治疗剂的药用。