dimethyl 4,4'-(carbonylbis(azanediyl))dibenzoate | 56050-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 4,4'-(carbonylbis(azanediyl))dibenzoate
• 英文别名: 4,4'-ureylene-di-benzoic acid dimethyl ester；N.N'-Carbonyl-bis-(4-amino-benzoesaeure-methylester)；Carbanilid-dicarbonsaeure-(4.4')-dimethylester；4,4'-Ureylen-di-benzoesaeure-dimethylester；N.N'-Bis-(4-carbomethoxy-phenyl)-harnstoff；Methyl 4-[(4-methoxycarbonylphenyl)carbamoylamino]benzoate
• CAS: 56050-99-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₅
• 分子量: 328.324
• InChiKey: WNZWSCPMJZMGEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-258 °C
• 沸点：
  407.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4,4'-(carbonylbis(azanediyl))dibenzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到4-[(4-羧基苯基)氨基甲酰氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  具有强大的抗乙酰肝素酶活性的新型对称苄唑基衍生物

  摘要：

  乙酰肝素酶是唯一的哺乳动物内毒素-β- d-葡糖醛酸糖苷酶涉及多种主要疾病。乙酰肝素酶表达的上调增加了肿瘤的大小，血管生成和转移，代表了在抗癌领域中已被验证的靶标。迄今为止，仅描述了几种小分子抑制剂，但尚未通过临床前开发获得。以前，我们探索了2-（4-（4-（溴-甲氧基苯甲酰胺基）苄氨基）苯基）苯并唑衍生物作为抗乙酰肝素酶的药物，建议将该支架用于开发广泛有效的乙酰肝素酶抑制剂。本文中，我们报告了对新的对称的2-氨基苯基-苯并甲氮基-5-乙酸酯衍生物的扩展研究，证明了对称化合物比不对称类似物更有效，其中最有效的化合物为7g，在纳摩尔浓度下对乙酰肝素酶有活性。对作用最佳的化合物5c和7g进行了分子对接研究，以使它们与酶的相互作用合理化。此外，侵袭分析证实了化合物5c，7a和7g的抗转移潜力，证明抑制了肿瘤细胞中促血管生成因子的表达。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01497
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基甲酰苯甲酸甲酯 在 碘苯二乙酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以60%的产率得到dimethyl 4,4'-(carbonylbis(azanediyl))dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Symmetrical Ureas by (Diacetoxyiodo)benzene-Induced Hofmann Rearrangement

  摘要：

  酰胺经（二乙酰氧基碘）苯（DAIB）处理后发生霍夫曼重排，从而以简单而稳健的转化方式生成对称的脲。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219566

文献信息

• Concise and Additive‐Free Click Reactions between Amines and CF₃SO₃CF₃
  作者：Hai‐Xia Song、Zhou‐Zhou Han、Cheng‐Pan Zhang

  DOI：10.1002/chem.201901865

  日期：2019.8.14

  The reactions are rapid, efficient, selective, and versatile, and can be performed in benign solvents, giving products in excellent yields with minimal efforts for purification. The characteristics of the reactions meet the requirements of a click reaction. The use of trifluoromethyl trifluoromethanesulfonate as a click reagent is advantageous over other "CO" sources (e.g., TsOCF3 , PhCO2 CF3 , CsOCF3

  已证明三氟甲基三氟甲磺酸盐是二氟光气的极佳储存库，并且在无金属和无添加剂条件下制备尿素衍生物，杂环和氨基甲酰氟时，很有希望实现胺的点击连接。该反应快速，高效，选择性和通用，并且可以在良性溶剂中进行，从而以极少的纯化工作即可获得高收率的产物。反应的特征满足点击反应的要求。与其他“ CO”源（例如TsOCF3，PhCO2 CF3，CsOCF3，AgOCF3和三光气）相比，使用三氟甲基三氟甲磺酸盐作为点击试剂是有利的。易于扩展；甚至在无金属和无添加剂的条件下也具有高反应活性。
• Effective approach to ureas through organocatalyzed one-pot process
  作者：Mingliang Wang、Jilai Han、Xiaojia Si、Yimin Hu、Jidong Zhu、Xun Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.030

  日期：2018.4

  An efficient approach to N, N'-unsymmetrically substituted ureas 9 has been developed through the ammonolysis process of N-Boc protected anilines 7 with amines prompted by 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0] dec-5-ene (TBD). Moreover, a convenient protocol for the synthesis of the symmetric N, N'-substituted ureas 12 by one-pot diammonolysis process of Boc(2)O with amines catalyzed by DABCO has also been achieved. With broad substrate scope and mild conditions, these two methods demonstrate practical preparation of both unsymmetrical and symmetrical ureas. (C) 2017 Published by Elsevier Ltd.
• Zincke; Helmert, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1896, vol. 291, p. 332
  作者：Zincke、Helmert

  DOI：——

  日期：——
• EGGER, N.;HOESCH, L.;DREIDING, A. S., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 5, 1599-1607
  作者：EGGER, N.、HOESCH, L.、DREIDING, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• DIECK H. A.; LAINE R. M.; HECK R. F., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 19, 2819-2822
  作者：DIECK H. A.、 LAINE R. M.、 HECK R. F.

  DOI：——

  日期：——