tert-butyl (2-hydroxy-4-phenylbutyl)carbamate | 913642-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-hydroxy-4-phenylbutyl)carbamate
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-1-amino-4-phenyl-2-butanol；1,1-dimethylethyl (2-hydroxy-4-phenylbutyl)carbamate；tert-butyl N-(2-hydroxy-4-phenylbutyl)carbamate
• CAS: 913642-44-1
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: FEPZKZRQTMUYRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-hydroxy-4-phenylbutyl)carbamate 在 三苯基膦 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1,1-dimethylethyl (2-amino-4-phenylbutyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/98104

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Epoxy-4-phenylbutane 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl (2-hydroxy-4-phenylbutyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/113837

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 1,2-Amino Alcohols via Cr/Photoredox Dual-Catalyzed Addition of α-Amino Carbanion Equivalents to Carbonyls
  作者：J. Luca Schwarz、Roman Kleinmans、Tiffany O. Paulisch、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.9b12053

  日期：2020.2.5

  Herein, we report the synthesis of protected 1,2-amino alcohols starting from carbonyl compounds (mostly aldehydes) and α-silyl amines. The reaction is enabled by a Cr/photoredox dual catalytic system that allows the in situ generation of α-amino carbanion equivalents which act as nucleophiles. The unique nature of this reaction was demonstrated through the aminoalkylation of ketones and an acyl silane

  在此，我们报告了从羰基化合物（主要是醛）和 α-甲硅烷基胺开始合成受保护的 1,2-氨基醇。该反应由 Cr/光氧化还原双催化系统实现，该系统允许原位生成充当亲核试剂的 α-氨基碳负离子等价物。通过酮和酰基硅烷的氨基烷基化证明了该反应的独特性质，这些亲电试剂以前对添加烷基-Cr 试剂不反应。总的来说，该反应拓宽了 Cr 介导的羰基烷基化的范围，并揭示了一种尚未充分探索的用于合成 1,2-氨基醇的逆合成策略。
• 1,2-Oxazines as Building Blocks for Stereoselective Synthesis: Preparation of Oxygen-Substituted 1,2-Oxazines, either by Alcohol Addition or by Epoxidation, and Subsequent Hydrogenation Leading to 1,2-Amino Alcohols and Pyrrolidines
  作者：Reinhold Zimmer、Monika Buchholz、Markus Collas、Jörg Angermann、Kai Homann、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.201000425

  日期：2010.7

  corresponding epoxides 25 and 32 in reasonable to excellent yields. It was demonstrated that the resulting oxygen-substituted 1,2-oxazines were suitable precursors for the preparation of cyclic or acyclic primary and secondary amines in racemic or enantiopure form. Hydrogenation of the 3-phenyl-substituted 1,2-oxazines 3 and 25a and of (6S)- and (6R)-32 preferentially furnished the 1,2-amino alcohols

  立体定义的氧取代 1,2-恶嗪通过三种不同的途径制备。烯醇醚如 1 与原位生成的 α-亚硝基烯烃的环加成得到杂环 3 和 4。醇在酸催化下加成到 6H-1,2-恶嗪 5 导致加合物 6 和取代产物 7 的混合物具有中等化学选择性。6H-1,2-恶嗪5的环氧化更有效地进行并且以合理到极好的产率提供相应的环氧化物25和32。结果表明，所得氧取代的 1,2-恶嗪是制备外消旋或对映纯形式的环状或非环状伯胺和仲胺的合适前体。3-苯基取代的1,2-恶嗪3和25a以及(6S)-和(6R)-32的氢化优先提供1,2-氨基醇15、rac-29 和 (2S)- 和 (2R)-29。另一方面，3-乙氧基羰基取代的1,2-恶嗪4、6d和20的还原导致以中等产率形成N-保护的脯氨酸酯21-24。还发现 5-甲基-6H-1,2-恶嗪 10 是炔丙醚 11 的良好前体，它允许 Pauson-Khand 反应产生三环化合物
• Inhibitors of AKT Activity
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20160287561A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  Invented are novel heterocyclic carboxamide compounds, the use of such compounds as inhibitors of protein kinase B activity and in the treatment of cancer and arthritis.

  本发明涉及一种新型杂环羧酰胺化合物，其作为蛋白激酶B活性的抑制剂以及在癌症和关节炎治疗中的应用。
• Inhibitors of Akt Activity
  申请人：Heerding Dirk A.

  公开号：US20080318947A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  Invented are novel 1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl compounds, the use of such compounds as inhibitors of protein kinase B activity and in the treatment of cancer and arthritis.

  本发明涉及一种新型的1H-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-基化合物，其作为蛋白激酶B活性的抑制剂以及在癌症和关节炎治疗中的应用。
• INHIBITORS OF Akt ACTIVITY
  申请人：Seefeld Mark A.

  公开号：US20100041726A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Invented are novel heterocyclic carboxamide compounds, the use of such compounds as inhibitors of protein kinase B activity and in the treatment of cancer and arthritis.

  本发明提供了一种新型杂环羧酰胺化合物，该化合物可用作蛋白激酶B活性的抑制剂，并可用于治疗癌症和关节炎。