2-<(o-hydroxybenzyl)amino>pyridine | 70301-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<(o-hydroxybenzyl)amino>pyridine
• 英文别名: 2-((pyridin-2-ylamino)methyl)phenol；N-(2-hydroxybenzyl)-2-aminopyridine；2-(o-hydroxybenzylamino)pyridine；N-(2-pyridyl)-2-oxybenzylamine；2-(pyridin-2-ylamino-methyl)-phenol；2-([2]Pyridylamino-methyl)-phenol；2-[(Pyridinium-2-ylamino)methyl]phenolate；2-[(pyridin-1-ium-2-ylamino)methyl]phenolate
• CAS: 70301-52-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: IIGHOJWCQPXLBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(o-hydroxybenzyl)amino>pyridine 、 2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以58%的产率得到11-(pyridin-2-yl)-3-(trifluoromethyl)-10,11-dihydrobenzo[f]pyrido [3,2-b][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  通过两个串联的S N Ar事件方便地组装特权（杂）芳烃融合的苯并[1.4]氮杂ze庚烷。第2部分–邻[[ N-（杂）芳基]氨基甲基苯酚的使用

  摘要：

  正如基于机理推理所预期的那样，双亲核邻-（芳基氨基）甲基苯酚经过反应性匹配的双亲电子（杂）芳族底物进行了简便的，碱促进的环缩合反应，从而得到了罕见类型的取代的二芳烃稠合[1.4]奥氮平。这一发现进一步支持了在两个S N Ar事件的过渡中微笑重新排列的重要性的想法，最终导致了新形成的三聚体支架中中心循环的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900264
• 作为产物：
  描述：

  2-(pyridine-2-yliminomethyl)phenol 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到2-<(o-hydroxybenzyl)amino>pyridine
  参考文献：
  名称：

  酚氨基羧酸的酯和内酯：铁螯合的前药。

  摘要：

  新型铁螯合剂N，N'-双（2-羟基苯基）乙二胺-N，N'-二乙酸（1），双内酯2，N，N'-双（2-羟基苄基）-2-羟基丙烯-1， 3-二胺-N，N'-二乙酸（3）及其甲酯内酯4和N，N'-双（2-羟基苄基）乙二胺-N，N'-二乙酸的一系列酯（5）用超输血的铁超负荷小鼠模型制备了它们的铁螯合功效和毒性。将生物学活性与使用高输血大鼠获得的结果进行比较。酯化增强了口服铁螯合活性，但也增加了毒性。5的二异丙酯表现出最高的治疗指数。体外测量表明，在pH 7时酯水解的速率。在5 X 10（-4）M铁离子存在下，5的含量增加10（4）倍，这可能解释了酯和内酯作为前药的效用。筛选了其他十七种螯合剂，但没有腹膜内或口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm00157a020

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Some 3-Aryl-3,4-dihydro-2H-benz[e]- 1,3-oxazines/6-bromo-3-aryl-3,4-dihydro-2H-benz[e]-1,3-oxazines
  作者：Davender Kumar Shukla、Manju Rani、Arif Ali Khan、Kavita Tiwari、Rajinder K. Gupta

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14091

  日期：——

  N-(2-Hydroxy)-benzyl-arylamine (1) gives substantially pure 3-aryl-3,4-dihydro-2H-benz[e]-1,3-oxazines/6-bromo-3-aryl-3,4-dihydro-2H-benz[e]-1,3-oxazines (2) on cyclization with formaldehyde in methanol within 0.5-1.0 h at 65-68 ºC in excellent yields. The compounds thus prepared were screened for their antimicrobial studies against Gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus, MTCC 96) and Gram-negative bacteria (E. coli, MTCC 739). For estimating antifungal activity the organism used is Candida albicans. Minimum inhibitory concentration of all the compounds was determined using the micro-broth dilution method.

  N-(2-羟基)-苄基芳胺(1)在甲醇中与甲醛进行环化反应，在65-68°C下0.5-1.0小时内，可以高产率地得到几乎纯的3-芳基-3,4-二氢-2H-苯并[e]-1,3-恶嗪/6-溴-3-芳基-3,4-二氢-2H-苯并[e]-1,1-恶嗪(2)。这些化合物随后被用于针对革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌，MTCC 96）和革兰氏阴性细菌（大肠杆菌，MTCC 739）的抗菌活性研究。为了评估抗真菌活性，使用的真菌为白色念珠菌。所有化合物的最低抑制浓度是通过微量肉汤稀释法确定的。
• A Quick Route for the Synthesis of 3-Aryl-3,4-dihydro-2H-benz[e]-1,3-oxazin-2-ones
  作者：Davender Kumar Shukla、Manju Rani、Arif Ali Khan

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14053

  日期：——

  N-(2-Hydroxy)-benzyl-arylamines (1) gave substantially pure 3-aryl-3,4-dihydro-2H-benz[e]-1,3-oxazin-2-one 2 on cyclization with carbonyldiimidazole in DMSO in 20-30 min at 20-25 ºC in excellent yields.

  N-(2-羟基)-苄基-芳香胺（1）在20-25 ºC的DMSO中与碳酰二咪唑环化，20-30分钟后获得了3-芳基-3,4-二氢-2H-benz[e]-1,3-噁唑啉-2-酮（2），产率非常高。
• Awad, A.; El-Cheikh, F.; Mourad, R., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1981, vol. 20, # 2, p. 176 - 178
  作者：Awad, A.、El-Cheikh, F.、Mourad, R.

  DOI：——

  日期：——
• Über einige Derivate des 2-Amino-pyridins
  作者：K. Feist

  DOI：10.1002/ardp.19342720508

  日期：——
• Cu(II) and Pd(II) complexes of N-(2-hydroxybenzyl)aminopyridines
  作者：Bahattin Yalçın、Perizad A. Fatullayeva、Orhan Büyükgüngör、Başak Koşar、Sülin Taşcıoğlu、Akif I. Israfilov、Zaur D. Ibayev、Ajdar A. Medjidov、Adnan Aydın

  DOI：10.1016/j.poly.2007.03.015

  日期：2007.8

  N-(2-Hydroxybenzyl)aminopyridines (L) react with Cu(II) and Pd(II) ions to form complexes in the compositions Cu(Li)2(CH3COO)(2) center dot nH(2)O (n = 0.14), Pd(L-i)(2)Cl-2 center dot nC(2)H(5)OH (n = 0, 2) and Pd(L-2)(2)Cl-2 center dot 2H(2)O- In the complexes, the ligands are neutral and monodentate which coordinate through pyridinic nitrogen. Crystal data of the complexes obtained from 2-amino pyridine derivative have pointed such a coordinating route and comparison of the spectral data suggests the validity of similar complexation modes of other analog ligands. Cu(II) complex of N-(2-hydroxybenzyl)-2-aminopyridine (L), [Cu(L-1)(2)(CH3COO)(2)] has slightly distorted square planar cis-mononuclear structure which is built by two oxygen atoms of two monodentate carboxylic groups disposed in cis-position and two nitroaen atoms of two pyridine rings. The remaining two oxygen atoms of two carboxylic groups form two Cu and H bridges containing cycles which joint at same four coordinated copper(II) ion. IR and electronic spectral data and the magnetic moments as well as the thermogravimetric analyses also specify on mononuclear octahedric structure of complexes [Cu(L-2)(2)(CH3COO)(2) center dot 2H(2)O] and [Cu(L-3)(2)(CH3COO)(2) center dot 4H(2)O] where L-2 and L-3 are N-(2-hydroxybenzyl)-2- or 3-aminopyridines, respectively. X-ray analysis for [Pd(L-1)(2)Cl-2 center dot 2C(2)H(5)OH] show square planar environment around Pd(II) ion formed by two chlorine atoms in trans position and two nitrogen atoms of pyridine rings. The spectral data indicate structural similarity in the complexes obtained via ligand exchange between PdCl2(PhCN)(2) and 3-amino and 4-aminopyridine derivatives. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.