N-(4-chlorophenyl)-1-(2-hydroxy-4-phenylbut-3-yn-2-yl)cyclopropane-1-carboxamide | 1173161-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-1-(2-hydroxy-4-phenylbut-3-yn-2-yl)cyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 1173161-16-4
• 化学式: C₂₀H₁₈ClNO₂
• 分子量: 339.821
• InChiKey: RPKRYLCUQKLOIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-1-(2-hydroxy-4-phenylbut-3-yn-2-yl)cyclopropane-1-carboxamide 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到(Z)-6-benzylidene-5-(4-chlorophenyl)-7-hydroxy-7-methyl-5-azaspiro[2.4]heptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化炔基羧酰胺分子内环化反应合成5-氮杂螺[2.4]庚烷和五取代吡咯衍生物

  摘要：

  摘要 五取代的吡咯衍生物，包括一个三元环（5-氮杂螺[2.4]庚烷），很容易通过钯催化的炔基甲酰胺化合物的分子内环化反应以中等至优异的产率制备。当过量的 ZnCl2 作为路易斯酸和卤化物源时，一锅双金属系统可以在类似条件下提供更有价值的五取代氯乙基吡咯产品。这表明本方法是制备范围广泛的官能化和多取代吡咯的有力工具。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.535944

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted 3-Iodopyrans by Electrophilic Cyclization
  作者：Yong-Xin Xie、Ze-Yi Yan、Dan-Zhu Wang、Lu-Yong Wu、Bo Qian、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/ejoc.200801259

  日期：2009.5

  A variety of polysubstituted 3-iodopyrans were readily prepared in good to excellent yield under mild reaction conditions by the reaction of alkynyl carboxamides with ICl, I(2), and NIS. The products obtained from this process are versatile materials that can be used to construct other complex functionalized pyran structures of importance. The occurrence of the pyranyl group in both natural products

  在温和的反应条件下，通过炔基羧酰胺与 ICl、I(2) 和 NIS 的反应，可以很容易地制备出多种多取代的 3-碘吡喃，并以良好的产率获得优异的产量。从该过程中获得的产品是多功能材料，可用于构建其他重要的复杂功能化吡喃结构。天然产物和药物中吡喃基的出现为本研究带来了重要价值。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• An Intramolecular Cycloaddition Approach to Construct Polysubstituted Pyrrolidones from Alkynyl Carboxamides and PTSA
  作者：Xiao-Dan Han、Chuan-Qing Ren、Jian-Ping Fu、Wei Xiong、Hui-Bin Wang、Xiao-Na Dong、Jian-Wei Ji、Ju-Wu Hu

  DOI：10.1055/s-0036-1588500

  日期：2017.10

  Abstract An efficient synthetic route to highly substituted pyrrolidone derivatives has been developed from an easily available alkynyl carboxamide and 4-methylbenzenesulfonic acid (PTSA). In the reaction, PTSA is not only used as acid catalyst but also as a reactant to provide a source for OTs group. A mechanism is proposed to involve the protonation of the alcohol substrate/cyclopropylcarbinol-homoallylic

  摘要 从容易获得的炔基羧酰胺和4-甲基苯磺酸（PTSA）已经开发出一种高效合成高取代吡咯烷酮衍生物的途径。在该反应中，PTSA不仅用作酸催化剂，还用作提供OTs基团来源的反应物。提出了一种机制，涉及醇底物/环丙基甲醇-均烯丙基重排/分子内N-亲核环化反应的质子化。 从容易获得的炔基羧酰胺和4-甲基苯磺酸（PTSA）已经开发出一种高效合成高取代吡咯烷酮衍生物的途径。在该反应中，PTSA不仅用作酸催化剂，还用作提供OTs基团来源的反应物。提出了一种机制，涉及醇底物/环丙基甲醇-均烯丙基重排/分子内N-亲核环化反应的质子化。
• Synthesis of 5-Azaspiro[2.4]heptan and Penta-Substituted Pyrrole Derivatives via Pd-Catalyzed Intramolecular Cyclization Reaction of Alkynyl Carboxamides
  作者：Jian-Ye Hou、Dan-Zhu Wang、Fei Li、Ze-Yi Yan、Yong-Min Liang、Ying-Qian Liu

  DOI：10.1080/00397911.2010.535944

  日期：2012.4.1

  Penta-substituted pyrrole derivatives, including a three-membered ring (5-azaspiro[2.4]heptan), were readily prepared in moderate to excellent yields by the Pd-catalyzed intramolecular cyclization reaction of alkynyl carboxamide compounds. When an excess amount of ZnCl2 acted as a Lewis acid and a source of halide, the one-pot bi-metallic system could afford more valuable penta-substituted chloroethyl

  摘要 五取代的吡咯衍生物，包括一个三元环（5-氮杂螺[2.4]庚烷），很容易通过钯催化的炔基甲酰胺化合物的分子内环化反应以中等至优异的产率制备。当过量的 ZnCl2 作为路易斯酸和卤化物源时，一锅双金属系统可以在类似条件下提供更有价值的五取代氯乙基吡咯产品。这表明本方法是制备范围广泛的官能化和多取代吡咯的有力工具。图形概要