(R)-(+)-2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-6-(n-propylamino)benzothiazole p-toluenesulfonic acid | 1332723-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-6-(n-propylamino)benzothiazole p-toluenesulfonic acid
• 英文别名: (6R)-4,5,6,7-tetrahydro-N6-propyl-2,6-benzothiazole-diamine p-TSA；4-methylbenzenesulfonic acid;(6R)-6-N-propyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazole-2,6-diamine
• CAS: 1332723-78-0
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₀H₁₇N₃S
• 分子量: 383.536
• InChiKey: URVDLNBHEIUZDL-OGFXRTJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-6-(n-propylamino)benzothiazole p-toluenesulfonic acid 在 盐酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到(R)-N6-propyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole-2,6-diamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF USING (R)-PRAMIPEXOLE
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS EMPLOYANT DU (R)-PRAMIPEXOLE

  摘要：

  (R)-普拉米普索尔及一种或多种次级治疗剂的药物组合，例如多巴胺激动剂、多巴胺能激动剂、COMT抑制剂、MOA抑制剂、兴奋性氨基酸拮抗剂、生长因子、神经营养因子、抗氧化剂、抗炎药、免疫调节剂、抗谷氨酸能药物、离子通道阻断剂、α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体拮抗剂、热休克蛋白诱导剂/蛋白质解聚剂和下调剂、单胺氧化酶B型（MOAB）抑制剂、多靶点药物、激酶抑制剂、Bcl诱导剂、组蛋白去乙酰化酶（HDAC）介质、胶质调节剂、线粒体能量促进剂、肌肉抑制素抑制剂、半胱氨酸蛋白酶抑制剂及其组合物，或与线粒体功能障碍或氧化应激增加有关的药物。

  公开号：

  WO2010022140A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 普拉克索杂质E 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以90.3%的产率得到(R)-(+)-2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-6-(n-propylamino)benzothiazole p-toluenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF USING (R)-PRAMIPEXOLE
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS EMPLOYANT DU (R)-PRAMIPEXOLE

  摘要：

  (R)-普拉米普索尔及一种或多种次级治疗剂的药物组合，例如多巴胺激动剂、多巴胺能激动剂、COMT抑制剂、MOA抑制剂、兴奋性氨基酸拮抗剂、生长因子、神经营养因子、抗氧化剂、抗炎药、免疫调节剂、抗谷氨酸能药物、离子通道阻断剂、α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体拮抗剂、热休克蛋白诱导剂/蛋白质解聚剂和下调剂、单胺氧化酶B型（MOAB）抑制剂、多靶点药物、激酶抑制剂、Bcl诱导剂、组蛋白去乙酰化酶（HDAC）介质、胶质调节剂、线粒体能量促进剂、肌肉抑制素抑制剂、半胱氨酸蛋白酶抑制剂及其组合物，或与线粒体功能障碍或氧化应激增加有关的药物。

  公开号：

  WO2010022140A1

文献信息

• [EN] IMPROVED SYNTHESIS OF AMINE SUBSTITUTED 4,5,6,7-TETRAHYDROBENZOTHIAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE AMÉLIORÉE DE COMPOSÉS SUBSTITUÉS PAR AMINE DE 4,5,6,7-TÉTRAHYDROBENZOTHIAZOLE
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2013096816A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention is related to an improved process for the preparation of amino- substituted 4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole compounds of formula I, such as the compound 2- amino-4,5,6,7-tetrahydro-6-(n-propylamino)benzothiazole. The invention further relates to an improved synthesis of (R)-2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-6-(n-propylamino)benzothiazole. The invention also relates to the methods and intermediates associated with the synthetic process.

  本发明涉及一种改进的方法，用于制备公式I的氨基取代的4,5,6,7-四氢苯并噻唑化合物，例如化合物2-氨基-4,5,6,7-四氢-6-(n-丙基氨基)苯并噻唑。本发明还涉及(R)-2-氨基-4,5,6,7-四氢-6-(n-丙基氨基)苯并噻唑的改进合成方法。本发明还涉及与合成过程相关的方法和中间体。
• SYNTHESIS OF CHIRALLY PURIFIED SUBSTITUTED BENZOTHIAZOLES
  申请人：Raje Prasad

  公开号：US20080227985A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  Methods for preparing chirally purified substituted 4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazole diamines such as, for example, (6R)2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-6-(propylamino)benzothiazole and purifying a dominant enantiomer of substituted 4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazole diamines from entantiomerically enriched mixtures of substituted 4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazole diamines are provided herein.

  本文提供了用于制备手性纯净的取代的4,5,6,7-四氢苯并噻唑二胺的方法，例如(6R)2-氨基-4,5,6,7-四氢-6-(丙基氨基)苯并噻唑，并从手性富集的取代的4,5,6,7-四氢苯并噻唑二胺混合物中纯化主要对映异构体的方法。
• Synthesis of Chirally Purified Substituted Benzothiazole Diamines
  申请人：Greenfield Scott Jeffrey

  公开号：US20130079526A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Methods for preparing chirally purified substituted 4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazole diamines such as, for example, (6R)2-amino-4,5,6,7-tetrahydro- 6 -(propylamino)benzothiazole and purifying a dominant enantiomer of substituted 4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazole diamines from entantiomerically enriched mixtures of substituted 4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazole diamines are provided herein.

  本文提供了制备手性纯净的取代的4,5,6,7-四氢苯并噻唑二胺的方法，例如(6R)2-氨基-4,5,6,7-四氢-6-(丙基氨基)苯并噻唑，以及从手性富集的取代的4,5,6,7-四氢苯并噻唑二胺混合物中纯化优势对映体的方法。
• Synthesis of chirally purified substituted benzothiazole diamines
  申请人：Raje Prasad

  公开号：US08519148B2

  公开（公告）日：2013-08-27

  Methods for preparing chirally purified substituted 4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazole diamines such as, for example, (6R)2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-6-(propylamino)benzothiazole and purifying a dominant enantiomer of substituted 4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazole diamines from entantiomerically enriched mixtures of substituted 4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazole diamines are provided herein.

  本文提供了制备手性纯净的取代的4,5,6,7-四氢苯并噻唑二胺的方法，例如(6R)2-氨基-4,5,6,7-四氢-6-(丙基氨基)苯并噻唑，以及从对映富集的取代的4,5,6,7-四氢苯并噻唑二胺混合物中纯化占优势的对映体。
• SYNTHESIS OF CHIRALLY PURIFIED SUBSTITUTED BENZOTHIAZOLE DIAMINES
  申请人：KNOPP NEUROSCIENCES, INC.

  公开号：US20140100372A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  Methods for preparing chirally purified substituted 4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazole diamines such as, for example, (6R)2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-6-(propylamino)benzothiazole and purifying a dominant enantiomer of substituted 4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazole diamines from entantiomerically enriched mixtures of substituted 4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazole diamines are provided herein.

  本文提供了制备手性纯净的取代的4,5,6,7-四氢苯并噻唑二胺的方法，例如(6R)2-氨基-4,5,6,7-四氢-6-(丙基氨基)苯并噻唑，以及从手性富集的取代的4,5,6,7-四氢苯并噻唑二胺混合物中纯化优势对映体的方法。