N-(3-methoxybenzylidene)diphenylphosphinoylamide | 638132-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(3-methoxybenzylidene)diphenylphosphinoylamide
• 英文别名: (E)-N-(3-methoxybenzylidene)-P,P-diphenylphosphinic amide；(E)-N-diphenylphosphoryl-1-(3-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 638132-74-8
• 化学式: C₂₀H₁₈NO₂P
• 分子量: 335.342
• InChiKey: IHGNICIJOMROER-LTGZKZEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxybenzylidene)diphenylphosphinoylamide 在 盐酸 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 1,2-双[(2R,5R)-2,5-二甲基磷]一氧化苯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (S)-(-)-1-(3-甲氧基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  使用新型双（膦）一氧化物手性配体不对称催化合成 α-手性胺

  摘要：

  我们已经证明 Me-DuPHOS 一氧化 (BozPHOS) 在铜催化下将二烷基锌加成到 N-膦亚胺中是一种非常有效的配体，提供了获得 α-手性胺的途径。新配体对于添加反应性较低的二甲基锌特别有效。该方法的主要优点是收率高、底物范围广、对映选择性高、催化剂负载量低（3 mol%）。

  DOI：

  10.1021/ja038291+
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(3-methoxybenzylidene)diphenylphosphinoylamide
  参考文献：
  名称：

  使用基于四氢噻吩的手性硫化物作为有机催化剂对二芳基氮丙啶的对映选择性合成。

  摘要：

  这项工作描述了使用（thiolan-2-yl）diarylmethanol苄基醚作为有机催化剂通过亚氨基Corey-Chaykovsky反应进行的苄基溴和亚胺的催化和不对称叠氮化（15例，95-98％ee）。通过快速有效的合成途径制备催化剂及其类似物，所述合成途径以双亲核取代和Shi环氧化为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c3cc47550f

文献信息

• Catalytic Asymmetric Aza-Morita−Baylis−Hillman Reaction of Methyl Acrylate: Role of a Bifunctional La(O-<i>i</i>Pr)₃/Linked-BINOL Complex
  作者：Takafumi Yukawa、Bianca Seelig、Yingjie Xu、Hiroyuki Morimoto、Shigeki Matsunaga、Albrecht Berkessel、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja103294a

  日期：2010.9.1

  The catalytic asymmetric aza-Morita-Baylis-Hillman reaction using unactivated methyl acrylate is described. A simple Lewis acidic metal catalyst, such as La(OTf)(3), was not suitable for the reaction, but rare earth metal alkoxide/linked-BINOL complexes possessing bifunctional Lewis acid and Brønsted base properties efficiently promoted the reaction in combination with an achiral nucleophilic organocatalyst

  描述了使用未活化丙烯酸甲酯的催化不对称 aza-Morita-Baylis-Hillman 反应。简单的路易斯酸性金属催化剂，如 La(OTf)(3)，不适合该反应，但具有双功能路易斯酸和布朗斯台德碱性质的稀土金属醇盐/连接的 BINOL 配合物有效地促进了反应与非手性亲核有机催化剂。La(O-iPr)(3)/(S,S)-TMS-linked-BINOL 复合物与催化量的 DABCO 的组合使用促进了广泛的 N-的 aza-Morita-Baylis-Hillman 反应。二苯基膦酰基亚胺。以67-99%的产率和81-95%的ee获得来自芳基、杂芳基和烯基亚胺的产物。值得注意的是，也可以使用可异构化的烷基亚胺，得到产率为 78-89% 和 ee 为 94-98% 的产物。
• (Thiolan-2-yl)diphenylmethyl benzyl ether/N,N′-diarylurea cocatalyzed asymmetric aziridination of cinnamyl bromide and aryl aldimine
  作者：Shang-Hua Wang、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.063

  日期：2016.5

  A dual catalyst system using THT-based chiral sulfide 2a and H-bond donor 10a was developed for the asymmetric imino Corey-Chaykovsky reaction. Under the optimum reaction conditions, cinnamyl bromide reacted with a wide scope of N-diphenylphosphinic aldimines, to give the major trans-aryl cinnamyl aziridines with up to 98% ee. The role of H-bond donor 10a was demonstrated empirically as well. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nucleophilic Addition toN-Phosphinylimines by Rare-Earth-Metal Triflate/Trifluoroacetic Anhydride Activation
  作者：Winnie W. Ong、Aaron B. Beeler、Sarathy Kesavan、James S. Panek、John A. Porco

  DOI：10.1002/anie.200700694

  日期：2007.10.1
• Synthesis of <i>N</i>-Diphenylphosphinoylimines Using the Kresze Reaction
  作者：Caroline Lauzon、Jean-Nicolas Desrosiers、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo051491e

  日期：2005.12.1

  The synthesis of N-diphenylphosphinoylimines involving the treatment of aldehydes with PP-diphenyl N-sulfinylphosphoramidate (Ph2P(O)NSO) is described. The reagent is prepared from PP-diplienylphosphinic amide, thionyl chloride, and imidazole.
• Enantioselective synthesis of diaryl aziridines using tetrahydrothiophene-based chiral sulfides as organocatalysts
  作者：Meng-Ting Huang、Hsin-Yi Wu、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1039/c3cc47550f

  日期：——

  This work describes catalytic and asymmetric aziridinations (15 examples, 95-98% ee) of benzyl bromide and imines via the imino Corey-Chaykovsky reaction using (thiolan-2-yl)diarylmethanol benzyl ether as an organocatalyst. The catalyst and analogues thereof were prepared through an expeditious and efficient synthetic route featuring a double nucleophilic substitution and Shi epoxidation as key steps

  这项工作描述了使用（thiolan-2-yl）diarylmethanol苄基醚作为有机催化剂通过亚氨基Corey-Chaykovsky反应进行的苄基溴和亚胺的催化和不对称叠氮化（15例，95-98％ee）。通过快速有效的合成途径制备催化剂及其类似物，所述合成途径以双亲核取代和Shi环氧化为关键步骤。