N-benzyl-4,5-dichloro-2-nitroaniline | 873995-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4,5-dichloro-2-nitroaniline
• 英文别名: N-Benzyl-4,5-dichlor-2-nitro-anilin
• CAS: 873995-81-4
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 297.141
• InChiKey: CVQQICIZHFVLCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-113.5 °C
• 沸点：
  447.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4,5-dichloro-2-nitroaniline 在 镍 氢气 作用下， 反应 5.0h， 生成 N¹-benzyl-4,5-dichlorobenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  2-（N-酰基）-氨基苯并咪唑的高效液相合成

  摘要：

  报道了用于合成2-（N-酰基）-氨基苯并咪唑的有效溶液相方案。2-（Ñ酰基） -氨基苯并咪唑环体系使用S-组装Ñ的Ar反应，硝基还原，酰基硫脲的形成和环化用EDC。以高收率和纯度获得酰基保护的2-氨基苯并咪唑衍生物，而无需纯化中间体或最终产物。该反应序列消除了使用剧毒的溴化氰，一种通常用于制备2-氨基苯并咪唑环系统的试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01754-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯硝基苯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 N-benzyl-4,5-dichloro-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Qvist, Acta Academiae Aboensis, Series B: Mathematica et Physica, 1953, vol. 19, # 5, p. 12

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Further Exploration of the Benzimidazole Scaffold as TRPC5 Inhibitors: Identification of 1‐Alkyl‐2‐(pyrrolidin‐1‐yl)‐1 <i>H</i> ‐benzo[ <i>d</i> ]imidazoles as Potent and Selective Inhibitors
  作者：Swagat Sharma、Juan L. Pablo、Kirsten T. Tolentino、Wacey Gallegos、Jennifer Hinman、Madison Beninato、MacKenzie Asche、Anna Greka、Corey R. Hopkins

  DOI：10.1002/cmdc.202200151

  日期：2022.7.19

  Inhibitors with potential! Medicinal chemistry optimization of the original hit compound, AC1903, 1, led to the formation of a next-generation transient receptor potential cation channel 5 (TRPC5) inhibitor, 16 f. We profiled this compound in in vitro and in vivo pharmacokinetic assays as well as additional selectivity assays.

  有潜力的抑制剂！原始命中化合物AC1903, 1的药物化学优化导致下一代瞬时受体电位阳离子通道 5 (TRPC5) 抑制剂16 f的形成。我们在体外和体内药代动力学试验以及其他选择性试验中分析了这种化合物。
• Discovery of 2-thiobenzimidazoles as noncovalent inhibitors of SARS-CoV-2 main protease
  作者：Davide Deodato、Nadeem Asad、Timothy M. Dore

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128867

  日期：2022.9

  The discovery of antiviral agents against SARS-CoV-2 is an important step toward ending the COVID-19 pandemic and to tackle future outbreaks. In this context, the main protease (Mpro) represents an ideal target for developing coronavirus antivirals, being conserved among different strains and essential for survival. In this work, using in silico tools, we created and validated a docking protocol able

  针对 SARS-CoV-2 的抗病毒药物的发现是结束 COVID-19 大流行和应对未来爆发的重要一步。在这种情况下，主要蛋白酶 (M pro ) 代表了开发冠状病毒抗病毒药物的理想靶点，它在不同菌株中保守并且对生存至关重要。在这项工作中，我们使用计算机工具创建并验证了一个对接协议，该协议能够预测 M pro催化位点的结合剂。以下基于结构的虚拟筛选 ZINC 库的一个子集（超过 430 万个独特结构），导致鉴定出具有 2-硫代苯并咪唑支架的命中化合物。使用针对重组 M pro的基于 FRET 的蛋白水解测定法确认抑制活性. 在对接姿势分析的指导下，通过合成小型类似物库获得结构-活动关系。我们的努力导致了一种微摩尔 M pro抑制剂 (IC 50 = 14.9 µM)的鉴定 ，其原始支架具有理想的药物样特性（使用 QikProp 函数预测），代表了开发新型冠状病毒的有希望的领先地位抗病毒药。
• Feitelson et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2389,2393
  作者：Feitelson et al.

  DOI：——

  日期：——