N-[(1S)-1-(2-naphthalenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 257940-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S)-1-(2-naphthalenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 1-(naphthalen-2-yl)-N-tosylethanamine；(S)-1-(2-naphthyl)-N-tosylethanamine；(S)-4-methyl-N-(1-(naphthalen-2-yl)ethyl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-[(1S)-1-naphthalen-2-ylethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 257940-78-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂S
• 分子量: 325.431
• InChiKey: JEWLIJJCRYHMAI-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.5±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 palladium(II) trifluoroacetate titanium(IV) tetraethanolate 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 (S)-(-)-[(5,6),(5',6')-双(乙烯二氧)联苯-2,2'-基]二苯基磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 N-[(1S)-1-(2-naphthalenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  活化亚胺的高对映选择性Pd催化不对称加氢

  摘要：

  Pd /双膦配合物是用于活化的亚胺在三氟乙醇中不对称氢化的高效催化剂。Pd（CF 3 CO 2）/（S）-SegPhos对N-二苯基亚膦酰基酮亚胺3的不对称氢化表明ee为87-99％，N- tosylimines 5与Pd（CF 3 CO 2）可以得到88-97％ee /（S）-SynPhos作为催化剂。环状N-磺酰亚胺7和11 进行氢化，以79-93％ee的比重得到有用的手性舒马坦衍生物，这是重要的有机合成中间体和农业和医药制剂的结构单元。

  DOI：

  10.1021/jo0700878

文献信息

• Highly enantioselective Rh-catalyzed transfer hydrogenation of N-sulfonyl ketimines
  作者：Se Hun Kwak、Sun Ah Lee、Kee-In Lee

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.047

  日期：2010.4

  species comprising N-sulfinyl and N-sulfonyl ketimine, oxime, and enamine derivatives were subjected to asymmetric transfer hydrogenation in an azeotropic mixture of formic acid/triethylamine. Among them, the Rh-catalyzed transfer hydrogenation of N-sulfonyl ketimine afforded the corresponding 1-arylalkylamines in excellent yield and with high enantioselectivity.

  在甲酸/三乙胺的共沸混合物中，将包含N-亚磺酰基和N-磺酰基酮亚胺，肟和烯胺衍生物的几种亚胺类化合物进行不对称转移氢化。在它们之中，Rh催化的N-磺酰基酮亚胺的转移氢化以优异的产率和高的对映选择性提供了相应的1-芳基烷基胺。
• Asymmetric Addition of Dimethylzinc to <i>N</i>-Tosylarylimines Catalyzed by a Rhodium−Diene Complex toward the Synthesis of Chiral 1-Arylethylamines
  作者：Takahiro Nishimura、Yuichi Yasuhara、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol060213e

  日期：2006.3.2

  A rhodium complex coordinated with a chiral diene, (R,R)-2,5-diphenylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene (Ph-bod), catalyzed the asymmetric addition of dimethylzinc to N-tosylarylimines to give high yields of chiral 1-aryl-1-ethylamines with high enantioselectivity (94-98% ee).

  与手性二烯（R，R）-2,5-diphenylbicyclo [2.2.2] octa-2,5-diene（Ph-bod）配位的铑配合物催化N-tosylarylimines不对称地添加二甲基锌具有高对映选择性（94-98％ee）的高收率的手性1-芳基-1-乙胺。
• SuFEx Reactions of Sulfonyl Fluorides, Fluorosulfates, and Sulfamoyl Fluorides Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Muze Lin、Jinyun Luo、Yu Xie、Guangfen Du、Zhihua Cai、Bin Dai、Lin He

  DOI：10.1021/acscatal.3c03820

  日期：2023.11.17

  Sulfur(VI) fluoride exchange (SuFEx) click chemistry provides a powerful tool for the rapid assembly of modular connections. Herein, we report an organocatalytic SuFEx reaction of sulfonyl fluorides, fluorosulfates, and sulfamoyl fluorides. Under the catalysis of 10 mol % N-heterocyclic carbene (NHC), or under the relay catalysis of NHC and HOBt, different SuFExable hubs efficiently undergo click reactions

  硫 (VI) 氟化物交换 (SuFEx) 点击化学为快速组装模块化连接提供了强大的工具。在此，我们报道了磺酰氟、氟硫酸盐和氨磺酰氟的有机催化 SuFEx 反应。在10 mol% N-杂环卡宾（NHC）的催化下，或在NHC和HOBt的中继催化下，不同的SuFExable中心可以有效地与醇或胺发生点击反应，生成磺酸盐、磺酰胺、硫酸盐、氨基磺酸盐和磺酰胺49 –99% 的收益率。通过该方法已制备了190多种磺酰化产物，其中包括25种天然产物衍生物。机理研究表明，NHCs 可能充当以碳为中心的布朗斯台德碱，通过形成氢键来活化醇或胺。
• Rhodium/chiral diene-catalyzed asymmetric methylation of N-sulfonylarylimines with trimethylboroxine
  作者：Takahiro Nishimura、Akram Ashouri、Yusuke Ebe、Yuko Maeda、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.04.021

  日期：2012.5

  A hydroxorhodium complex coordinated with a chiral diene ligand catalyzed the asymmetric addition of trimethylboroxine to N-sulfonylarylimines to give high yields of chiral 1-aryl-1-ethylamines with high enantioselectivity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.