N-allyloxycarbonyl-N-methylbenzylamine | 152507-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyloxycarbonyl-N-methylbenzylamine
• 英文别名: prop-2-en-1-yl benzyl(methyl)carbamate；allyl N-benzyl-N-methylcarbamate；prop-2-enyl N-benzyl-N-methylcarbamate
• CAS: 152507-72-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: SLVYZWMQCVTUEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyloxycarbonyl-N-methylbenzylamine 在 四(三苯基膦)钯 1,3-二甲基巴比妥酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到N-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  Nα-Alloc temporary protection in solid-phase peptide synthesis. The use of amine–borane complexes as allyl group scavengers

  摘要：

  使用胺-硼烷复合物与可溶性钯催化剂的组合，可以在接近中性条件下快速去保护烯丙基氨基甲酸酯，且不会产生任何副产物烯丙胺。初步实验表明，钯催化剂-胺-硼烷系统似乎非常适合在固相肽合成中根据Nα-烯丙氧羰基临时保护策略去除Nα-烯丙氧羰基末端基团。

  DOI：

  10.1039/a906025a
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苄胺 、 N-allyloxycarbonyl-N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methanesulfonamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到N-allyloxycarbonyl-N-methylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  Studies on Development of Sufficiently Chemoselective N-Acylation Reagents: N-Acyl-N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methanesulfonamides

  摘要：

  A variety of storable N-acyl-N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)met (4a-e) prepared from N-2,3,4,5,6-pentafluorophenylmethanesulfonamide (3), have been developed after systematic research on the structure-reactivity relationship and were found to serve as N-acylation reagents exhibiting sufficiently good chemoselectivity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00549-4

文献信息

• Parallel Synthesis of Ureas and Carbamates from Amines and CO₂ under Mild Conditions
  作者：Scott L. Peterson、Sabrina M. Stucka、Christopher J. Dinsmore

  DOI：10.1021/ol100259j

  日期：2010.3.19

  A mild and efficient library synthesis technique has been developed for the synthesis of ureas and carbamates from carbamic acids derived from the DBU-catalyzed reaction of amines and gaseous carbon dioxide. Carbamic acids derived from primary amines reacted with Mitsunobu reagents to generate isocyanates in situ which were condensed with primary and secondary amines to afford the desired ureas. Similarly

  已经开发了一种温和而有效的文库合成技术，用于从DBU催化的胺与气态二氧化碳反应衍生的氨基甲酸合成尿素和氨基甲酸酯。衍生自伯胺的氨基甲酸与Mitsunobu试剂反应以原位生成异氰酸酯，将其与伯胺和仲胺缩合，得到所需的脲。类似地，来自仲胺的氨基甲酸与经Mitsunobu试剂活化的醇反应形成氨基甲酸酯。
• Palladium-catalyzed reactions in aqueous media. An efficient removal of allyloxycarbonyl protecting group from oxygen and nitrogen
  作者：Jean Pierre Genêt、Errol Blart、Monique Savignac、Stéphane Lemeune、Jean-Marc Paris

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60524-5

  日期：1993.6

  The Allyloxycarbonyl (Alloc) moiety can be removed smoothly and selectively in good yield (70–99%) from allylic esters, carbamates and carbonates by aqueous Pd (0) catalyzed allyl transfer to diethylamine as the accepting nucleophile. The method has been successfully used for deprotection of a wide range of secondary amines.

  可以通过Pd（0）水溶液催化的烯丙基转移到作为接受亲核试剂的二乙胺上，从烯丙基酯，氨基甲酸酯和碳酸盐中以高收率（70-99％）选择性地顺利脱除烯丙氧羰基（Alloc）部分。该方法已成功用于多种仲胺的脱保护。
• Practical palladium-mediated deprotective method of Allyloxycarbonyl in aqueous media
  作者：Jean Pierre Geneˆt、Errol Blart、Monique Savignac、Stéphane Lemeune、Sandrine Lemaire-Audoire、Jean-Marc Paris、Jean-Marie Bernard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80771-7

  日期：1994.1

  esters, carbamates and carbonates by aqueous Pd (O) catalysed allyl transfer to diethylamine in aqueous media employing a water soluble phosphine. The allyl scavenger as well as by product allyl diethylamine are volatile and easily removed in vacuo. In a two phase system an increased selectivity is seen. The method has been successfully used for deprotection of a wide range of secondary amines or base

  在水性介质中，使用水溶性膦，可以通过Pd（O）催化的烯丙基转移到二乙胺中，从烯丙基酯，氨基甲酸酯和碳酸盐中顺利地，选择性地以高收率（73-100％）除去烯丙氧羰基（Alloc）部分。烯丙基清除剂以及副产物烯丙基二乙胺是挥发性的，很容易在真空中除去。在两相系统中，可以看到选择性的提高。该方法已成功用于多种仲胺或碱敏感衍生物的脱保护，催化剂得到了有效的循环利用。
• Jean Pierre Genet, Errol Blart, Monique Savignac, Stephane Lemeune, Sandr+, Tetrahedron, 50 (1994) N 2, S 497-503
  作者：Jean Pierre Genet, Errol Blart, Monique Savignac, Stephane Lemeune, Sandr+

  DOI：——

  日期：——