anthrapyran | 864158-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: anthrapyran
• 英文别名: 2-[(E)-but-2-en-2-yl]-11,12-dimethoxy-5-methylnaphtho[2,3-h]chromen-4-one
• CAS: 864158-25-8
• 化学式: C₂₄H₂₂O₄
• 分子量: 374.436
• InChiKey: AYKVQAAXSUJUCF-AWNIVKPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anthrapyran 在 三氯化铝 、 甲基乙基硫醚 、 叔丁基硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到2-[(E)-but-2-en-2-yl]-11-hydroxy-5-methyl-7H-naphtho[3,2-h]chromene-4,12-dione
  参考文献：
  名称：

  从常见的中间体合成阿霉素和Kidamycin的糖苷配基。

  摘要：

  从常见的高级中间体3有效合成了分别对应于抗肿瘤抗生素天然产物阿霉素和Kidamycin的糖苷配基结构1和2。一系列克莱森缩合和芳构化反应可得到蒽段3的蒽环，然后将吡喃酮环化戒指。可以对3个官能团进行操作，以使其对映选择性引入阿霉素糖苷配基1的环氧侧链，并合成Kidamycin糖苷配基2。

  DOI：

  10.1021/ol0509742
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4-methyl-3-oxo-4-hexenoate 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 三正丁胺 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 anthrapyran
  参考文献：
  名称：

  从常见的中间体合成阿霉素和Kidamycin的糖苷配基。

  摘要：

  从常见的高级中间体3有效合成了分别对应于抗肿瘤抗生素天然产物阿霉素和Kidamycin的糖苷配基结构1和2。一系列克莱森缩合和芳构化反应可得到蒽段3的蒽环，然后将吡喃酮环化戒指。可以对3个官能团进行操作，以使其对映选择性引入阿霉素糖苷配基1的环氧侧链，并合成Kidamycin糖苷配基2。

  DOI：

  10.1021/ol0509742

文献信息

• Stereo- and Regioselective Glycosylations to the Bis-<i>C</i>-arylglycoside of Kidamycin
  作者：ZhongBo Fei、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/ol7014219

  日期：2007.8.1

  explorations toward the total synthesis of the antitumor anthrapyran natural product kidamycin, the regioselective introduction of aminosugars angolosamine and vancosamine as C-arylglycosides has been accomplished onto hydroxylated anthrapyran aglycones. Specifically, the 9,11-dihydroxylated anthrapyran A undergoes sequential glycosylations with angolosamine synthon B and vancosamine synthon C to regio-

  在抗肿瘤蒽吡喃天然产物卡达霉素的全合成探索中，区域选择性地将氨基糖安戈洛胺和万古胺作为C-芳基糖苷引入羟基化蒽吡喃苷元上。具体而言，9,11-二羟基化蒽吡喃 A 与安戈洛胺合成子 B 和万古胺合成子 C 进行连续糖基化，以区域选择性和立体选择性地提供与卡达霉素 C-糖苷模式相对应的双-C-糖苷 D。
• Synthesis of the Aglycones of Altromycins and Kidamycin from a Common Intermediate
  作者：ZhongBo Fei、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/ol0509742

  日期：2005.8.1

  The aglycone structures 1 and 2, respectively corresponding to the antitumor antibiotic natural products altromycin and kidamycin, have been efficiently synthesized from a common advanced intermediate 3. A series of Claisen condensations and aromatizations affords the anthracene section of 3, followed by annulation of the pyrone ring. The functional groups of 3 can be manipulated for enantioselective

  从常见的高级中间体3有效合成了分别对应于抗肿瘤抗生素天然产物阿霉素和Kidamycin的糖苷配基结构1和2。一系列克莱森缩合和芳构化反应可得到蒽段3的蒽环，然后将吡喃酮环化戒指。可以对3个官能团进行操作，以使其对映选择性引入阿霉素糖苷配基1的环氧侧链，并合成Kidamycin糖苷配基2。