3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-sulfinyl-α-D-glucofuranose | 171072-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-sulfinyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-sulfinyl-D-glucofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3,2]dioxathiole 2-oxide
• CAS: 171072-99-4
• 化学式: C₂₇H₂₈O₇S
• 分子量: 496.581
• InChiKey: GXDJALUFBJGJKF-QRFYOSNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-sulfinyl-α-D-glucofuranose 在 邻苯二甲酸亚胺 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,4,6-三-O-苄基葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-O-亚磺酰基衍生物由邻苯二甲酰亚胺和5-硝基苯并咪唑合成N-糖苷化合物及其体外细胞毒活性

  摘要：

  的有效合成1,2- -反式- ñ -glycosylated从邻苯二甲酰亚胺和衍生物硝基苯经由1,2- ø -亚磺酰基的单糖已经建立。这样小号Ñ在异头中心2型位移是立体有择的，给人一种单端基异构体。使用极性非质子溶剂和K 2 CO 3在80°C下优化反应。邻苯二甲酰亚胺和硝基苯1,2-反式- ñ糖苷衍生物容易与在C-2游离羟基，其可以被进一步官能化得到。化合物3d–e 在对人类癌细胞系（Hep-2）的125μg/ Ml抑制作用下，显示出显着的细胞毒性活性，其抑制作用超过50％。

  DOI：

  10.1007/s13738-020-01877-3
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-苄基葡萄糖 在 双(咪唑-1-基)亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-sulfinyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-O-亚磺酰基衍生物由邻苯二甲酰亚胺和5-硝基苯并咪唑合成N-糖苷化合物及其体外细胞毒活性

  摘要：

  的有效合成1,2- -反式- ñ -glycosylated从邻苯二甲酰亚胺和衍生物硝基苯经由1,2- ø -亚磺酰基的单糖已经建立。这样小号Ñ在异头中心2型位移是立体有择的，给人一种单端基异构体。使用极性非质子溶剂和K 2 CO 3在80°C下优化反应。邻苯二甲酰亚胺和硝基苯1,2-反式- ñ糖苷衍生物容易与在C-2游离羟基，其可以被进一步官能化得到。化合物3d–e 在对人类癌细胞系（Hep-2）的125μg/ Ml抑制作用下，显示出显着的细胞毒性活性，其抑制作用超过50％。

  DOI：

  10.1007/s13738-020-01877-3

文献信息

• A Novel Stereospecific Synthesis of Glycosyl Cyanides from 1,2-<i>O</i>-Sulfinyl Derivatives
  作者：Abdelhafid Benksim、Daniel Beaupère、Anne Wadouachi

  DOI：10.1021/ol0486829

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] An efficient synthesis of 1,2-trans-glycosyl cyanides via 1,2-O-sulfinyl monosaccharides is described. Such S(N)2-type displacements at the anomeric center are stereospecific and are best performed with sodium cyanide in the presence of ytterbium triflate. Significantly, the resulting 1,2-trans-glycosyl cyanides have a free hydroxyl group at C-2 ready for further modification.

  [反应：见正文]描述了通过1,2-O-亚磺酰基单糖有效合成1,2-反式-糖基氰化物。在端基异构中心的此类S（N）2型置换具有立体定向性，最好在三氟f磺酸presence存在下用氰化钠进行。明显地，所得的1，2-反式-糖基氰化物在C-2处具有游离羟基，准备进一步修饰。
• Towards the synthesis of new benzimidazolone derivatives with surfactant properties
  作者：Brahim Lakhrissi、Abdelhafid Benksim、Mohamed Massoui、El Mokhtar Essassi、Vincent Lequart、Nicolas Joly、Daniel Beaupère、Anne Wadouachi、Patrick Martin

  DOI：10.1016/j.carres.2007.11.028

  日期：2008.2

  New water-soluble benzimidazolone derivatives were synthesized. In the first approach, di-N-glycosyl and mono-N-alkyl-N-glycosyl compounds were obtained by grafting C-6-activated glycosides onto benzimidazolone. In the second approach, benzimidazolone derivatives bearing a glucosyl unit were synthesized using an efficient glycosylation method. Every compound structure was confirmed by means of NMR spectroscopy and elemental analysis. The preliminary surfactant properties of some compounds were evaluated. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Alternative Route to cis-1,2-Fused Oxazolidine-2-Thione from 1,2-O-Sulfinyl Sugar Derivatives
  作者：D Beaupère

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1054l-

  日期：1995.7.24
• Efficient O-glycosylation of diethyl oxoglutarate via 1,2-O-sulfinyl derivatives
  作者：Abdelhafid Benksim、Mohamed Massoui、Daniel Beaupère、Anne Wadouachi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.083

  日期：2007.7

  1,2-O-Sulfinyl derivatives of D- and L-arabinose, D-xylose and D-glucose treated by potassium anion of diethyl oxoglutarate gave, exclusively, the corresponding O-glycosides in 92-97% yields. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of N-glycoside compounds from phthalimide and 5-nitrobenzimidazole via 1,2-O-sulfinyl derivatives and in vitro cytotoxic activity
  作者：Abdelhafid Benksim、Said Elhizazi、Brahim Lakhrissi、Mohamed Amine、Mohamed Cherkaoui、Abdessamad Tounsi、Anne Wadouachi

  DOI：10.1007/s13738-020-01877-3

  日期：2020.7

  An efficient synthesis of 1,2-trans-N-glycosylated derivatives from phthalimide and nitrobenzimidazole via 1,2-O-sulfinyl monosaccharides has been established. Such SN2-type displacements at the anomeric center are stereospecific, giving a single anomer. The reaction was optimized using a polar aprotic solvent and K2CO3 at 80 °C. Phthalimide and nitrobenzimidazole 1,2-trans-N-glycoside derivatives

  的有效合成1,2- -反式- ñ -glycosylated从邻苯二甲酰亚胺和衍生物硝基苯经由1,2- ø -亚磺酰基的单糖已经建立。这样小号Ñ在异头中心2型位移是立体有择的，给人一种单端基异构体。使用极性非质子溶剂和K 2 CO 3在80°C下优化反应。邻苯二甲酰亚胺和硝基苯1,2-反式- ñ糖苷衍生物容易与在C-2游离羟基，其可以被进一步官能化得到。化合物3d–e 在对人类癌细胞系（Hep-2）的125μg/ Ml抑制作用下，显示出显着的细胞毒性活性，其抑制作用超过50％。