2‑((benzyl(methyl)amino)(phenyl)methyl)phenol | 1262404-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2‑((benzyl(methyl)amino)(phenyl)methyl)phenol
• 英文别名: 2-[(N-benzyl-N-methylamino)(phenyl)methyl]phenol；2-((benzyl(methyl)amino)(phenyl)methyl)phenol
• CAS: 1262404-95-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: UNUJJMBFWJWKSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenol 、 N-甲基苄胺 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到2‑((benzyl(methyl)amino)(phenyl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  一种贝蒂碱衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种贝蒂碱衍生物的合成方法，以2‑(羟基(苯基)甲基)苯酚类化合物和胺类化合物由Sc(III)催化原位生成邻亚甲基苯醌并发生亲核加成反应制备贝蒂碱衍生物，产物收率78%~95%。本方法操作简单，原料和试剂简单，反应产率较高，避免了传统方法催化剂昂贵、条件苛刻的缺点，产物易分离纯化，在贝蒂碱衍生物的合成中具有重要的意义，对邻亚甲基苯醌的方法学研究具有重要价值。

  公开号：

  CN109574859A

文献信息

• Magnetically Retrievable Nanocomposite Based on Thiosemicarbazide–Formaldehyde Resin as a Versatile Nucleophilic Scavenger
  作者：Maomin Zhen、Danfeng Zhang、Zeyu Zhang、Yanqing Peng

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00090

  日期：2016.12.12

  retrievable nanocomposite was prepared by in situ polycondensation and entrapment of iron oxide nanoparticles. This material was found to be efficient in trapping excess electrophilic reagents such as carbonyl compounds, acid chlorides and isothiocyanates. Advantages of the new scavenger include facile preparation, high loading capacity, low cost, satisfactory swelling properties in polar solvents, and

  通过原位缩聚和包埋氧化铁纳米颗粒制备了可磁性回收的纳米复合材料。发现该材料可有效捕集过量的亲电试剂，例如羰基化合物，酰氯和异硫氰酸酯。新型清除剂的优点包括制备简便，装载量高，成本低，在极性溶剂中具有令人满意的溶胀性能以及方便的磁回收。
• Tetranuclear Zn₂Ln₂ coordination clusters as catalysts in the Petasis borono-Mannich multicomponent reaction
  作者：Prashant Kumar、Kieran Griffiths、Smaragda Lymperopoulou、George E. Kostakis

  DOI：10.1039/c6ra17209a

  日期：——

  We report herein for the first time the efficiency of heteronuclear Zn/Ln coordination clusters (CCs) as catalysts for the multicomponent Mannich-type condensation that involves amines, aldehydes and boronic acids, known...

  我们在此首次报道异核Zn / Ln配位簇（CC）作为涉及胺，醛和硼酸的多组分曼尼希型缩合反应的催化剂的效率，这是已知的...
• Multicomponent Petasis-borono Mannich Preparation of Alkylaminophenols and Antimicrobial Activity Studies
  作者：Íris Neto、Joana Andrade、A. S. Fernandes、Catarina Pinto Reis、Jagadish K. Salunke、Arri Priimagi、Nuno R. Candeias、Patrícia Rijo

  DOI：10.1002/cmdc.201600244

  日期：2016.9.20

  starting from salicylaldehyde and its derivatives. The obtained compounds were tested against a large panel of microorganisms, Gram-positive and Gram-negative bacteria, and a yeast. Among the several tertiary amine derivatives tested, indoline-derived aminophenols containing a nitro group at the para-phenol position showed considerable activity against bacteria tested with minimal inhibitory concentrations

  在这项工作中，我们报告了烷基氨基酚的抗菌活性。通过多组分Petasis-borono Mannich反应，从水杨醛及其衍生物开始，制备了一系列此类化合物。针对一大批微生物，革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及酵母对获得的化合物进行了测试。在所测试的几种叔胺衍生物中，对苯酚位置含硝基的吲哚啉衍生氨基酚显示出对细菌的可观活性，对金黄色葡萄球菌和耻垢分枝杆菌的最低抑菌浓度低至1.36μm。仅在比抗菌活性所需的浓度高得多的浓度下才观察到新的对硝基苯酚衍生物的细胞毒性。
• Rapid synthesis of alkylaminophenols via the Petasis borono–Mannich reaction using protonated trititanate nanotubes as robust solid–acid catalysts
  作者：Bhoomireddy Rajendra Prasad Reddy、Peddiahgari Vasu Govardhana Reddy、Dharani Praveen Kumar、Bijivemula N. Reddy、Muthukonda V. Shankar

  DOI：10.1039/c5ra25064a

  日期：——

  nanotubes was ascribed to a sufficient amount of hydroxy groups and high concentration of Brønsted and Lewis acid sites on the tubular surface, which are essential for adsorption and catalytic reactions. The recyclability of H2Ti3O7 catalyst is another emphasis for the proposed methodology. For the first time, we reported novel alkylaminophenols bearing 2-(pyrimidin-2-yl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]-heptane.

  使用一锅三组分的Petasis borono-Mannich（PBM）反应，使用质子化的三钛酸（H 2 Ti 3 O 7）纳米管作为非均相固体酸催化剂，可以快速有效地合成烷基氨基酚。与以前的报告相比，人们探索了具有各种形态的Ti-O基材料，例如细颗粒，纳米球，纳米棒和管，它们在PBM反应中的催化活性。XRD图谱显示了纳米管和纳米棒的层状三钛酸酯结构。分别为细颗粒和纳米球的锐钛矿和双相锐钛矿-金红石结构。表面积分析和NH 3-TPD吸附结果证实存在于H 2 Ti 3 O 7纳米管中的表面积更大，且Brønsted和Lewis酸位高。按照以下顺序观察到PBM反应的催化效率：H 2 Ti 3 O 7纳米管> H 2 Ti 3 O 7纳米棒> TiO 2纳米球> TiO 2细颗粒。H 2 Ti 3 O 7的出色催化性能碳纳米管归因于足够数量的羟基以及管状表面上高浓度的布朗斯台德和路易斯酸位，这对于吸附和催化反应至关重要。H
• A green protocol for the one-pot multicomponent Petasis boronic Mannich reaction using ball milling
  作者：R. Hosseinzadeh、Z. Lasemi、M. Oloub、M. Pooryousef

  DOI：10.1007/s13738-016-0983-y

  日期：2017.2

  Solvent-free reactions of salicylaldehyde with various boronic acids and amines were accomplished under ball-milling conditions to achieve the corresponding alkyl- and arylaminophenols in good to excellent yields. This simple protocol offers advantages such as high yields, shorter reaction times, simple workup procedure and eco-friendliness.

  水杨醛与各种硼酸和胺的无溶剂反应是在球磨条件下完成的，从而以良好或优异的收率获得了相应的烷基和芳基氨基苯酚。这种简单的方案具有诸如高收率，较短的反应时间，简单的后处理程序和环保的优点。