N-benzyl-N-methyl-3-phenylpropan-1-amine | 27376-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-3-phenylpropan-1-amine
• 英文别名: N-benzyl-N-methyl-3-phenylpropylamine；N-methyl-N-(3-phenylpropyl)benzylamine；N-benzyl-N-methyl-3-phenyl-1-propanamine
• CAS: 27376-57-4
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• 分子量: 239.36
• InChiKey: GPLZNRKHPRFRAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-methyl-3-phenylpropan-1-amine 在 碘 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 生成
  参考文献：
  名称：

  线性双配位银 (I) 和碘 (I) 与 R3R2R1N 叔胺配合物

  摘要：

  外消旋前手性 NR 1 R 2 R 3胺变成手性，具有相反绝对构型的 sp 3氮原子“锁定”在内消旋-[R 3 R 2 R 1 N−I−NR 1 R 2 R 3 ] + , 卤素(I) 配合物，其基于其母体内消旋-[R 3 R 2 R 1 N-Ag-NR 1 R 2 R 3 ] +配合物的X射线晶体学数据进行描述。

  DOI：

  10.1002/chem.202302162
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯甲酰胺 在 (μ₃,η²,η³,η⁵-acenaphthylene)Ru(CO)7 α-Me3Si-γ-Me3SiO-poly[oxy(methylsilanediyl)] 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-benzyl-N-methyl-3-phenylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的仲酰胺与氢硅烷的还原和还原性N-烷基化：通过明智地选择氢化硅烷来实际合成仲胺和叔胺

  摘要：

  甲羰基三钌簇，（μ 3，η 2，η 3，η 5 -acenaphthylene）的Ru 3（CO）7（1）催化仲酰胺与氢硅烷的反应，生成仲胺，叔胺和甲硅烷基烯胺的混合物。通过使用较高浓度的催化剂（3 mol％）和使用双官能氢硅烷（例如1,1,3,3-四甲基二硅氧烷），可以实现具有完全选择性的仲胺的生产。对反应混合物进行酸性处理后，可得到相应的铵盐，可用碱进行处理，从而为分离高纯度仲胺提供了一种简便的方法。相反，通过使用较低浓度的催化剂（1mol％）和聚合氢硅氧烷（PMHS）作为还原剂，以高选择性形成叔胺。用PMHS还原将钌催化剂和有机副产物封装到不溶性有机硅树脂中。这两个反应歧管适用于各种仲酰胺，并且实用性在于该程序提供所需的仲胺或叔胺作为单一产物。产品仅被少量的钌和硅残留物污染。基于产物和观察到的副产物以及NMR研究，还描述了反应的机理方案。

  DOI：

  10.1021/jo070591c

文献信息

• Anti-Markovnikov Addition of Both Primary and Secondary Amines to Terminal Alkynes Catalyzed by the TpRh(C₂H₄)₂/PPh₃ System
  作者：Yoshiya Fukumoto、Harumi Asai、Masaki Shimizu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja075484e

  日期：2007.11.1

  Terminal alkynes react with secondary amines in the presence of TpRh(C2H4)2/PPh3 (Tp = trispyrazolylborate) to give anti-Markovnikov E-enamines. Both Tp and PPh3 ligands are essential for the reaction. The reaction tolerates functional groups, such as ester, nitrile, and siloxy groups, on the terminal alkynes. Primary amines also add to terminal alkynes in anti-Markovnikov fashion, yielding the corresponding

  末端炔烃在 TpRh(C2H4)2/PPh3（Tp = 三吡唑基硼酸酯）存在下与仲胺反应，得到抗马尔科夫尼科夫 E-烯胺。Tp 和 PPh3 配体对于反应都是必不可少的。该反应耐受末端炔烃上的官能团，例如酯、腈和甲硅烷氧基。伯胺也以反马尔科夫尼科夫方式加到末端炔烃上，产生相应的亚胺。亚乙烯基-铑配合物的形成，然后是亚乙烯基-金属中间体的α-碳原子上的胺氮分子间亲核攻击，这可能是催化反应的关键步骤。
• The mechanistic study and synthetic applications of the base treatment in the ozonolytic reactions
  作者：Yung-Son Hon、Sheng-Wun Lin、Ling Lu、Yao-Jung Chen

  DOI：10.1016/0040-4020(95)98699-i

  日期：1995.4

  E1cb mechanism is the overwhelming process in the reaction of bases and ozonides. As a quenching agent in the ozonolysis of a variety of alkenes, the reactions involving triethylamine often gave better yields and proceeded faster than those involving methyl sulfide. On the other hand, in the presence of 4 Å molecular sieves, the secondary amines reacted with mono- and 1,1-di-substituted ozonides to afford

  E1cb机制是碱和臭氧化物反应中的压倒性过程。作为各种烯烃的臭氧分解反应的淬灭剂，涉及三乙胺的反应通常比涉及甲基硫醚的反应收率更高，并且进行速度更快。另一方面，在4Å分子筛的存在下，仲胺与单和1,1-二取代的臭氧化物反应，以高收率提供还原性胺化产物。反应混合物中甲酸铵的形成也支持了臭氧化物与胺反应中的E1cb机理。
• BF₃·Et₂O as a metal-free catalyst for direct reductive amination of aldehydes with amines using formic acid as a reductant
  作者：Zhenli Luo、Yixiao Pan、Zhen Yao、Ji Yang、Xin Zhang、Xintong Liu、Lijin Xu、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1039/d1gc01468d

  日期：——

  direct reductive amination of aldehydes with amines using formic acid as a reductant under the catalysis of inexpensive BF3·Et2O has been developed. A wide range of primary and secondary amines and diversely substituted aldehydes are compatible with this transformation, allowing facile access to various secondary and tertiary amines in high yields with wide functional group tolerance. Moreover, the

  在廉价的 BF 3 ·Et 2催化下，使用甲酸作为还原剂的醛与胺的通用无金属和无碱直接还原胺化O 已开发。广泛的伯胺和仲胺以及不同取代的醛与这种转化相容，从而可以轻松获得各种仲胺和叔胺，高产率和广泛的官能团耐受性。此外，该方法有利于生物活性化合物的后期功能化以及商业化药物分子和生物相关氮杂环的制备。该工艺操作简单，易于放大，不需要干燥条件、惰性气氛或除水剂。机理研究揭示了 BF 3对亚胺的活化和甲酸的氢化物转移的参与。
• Knölker’s Iron Complex: An Efficient In Situ Generated Catalyst for Reductive Amination of Alkyl Aldehydes and Amines
  作者：Anastassiya Pagnoux-Ozherelyeva、Nicolas Pannetier、Mbaye Diagne Mbaye、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/anie.201201360

  日期：2012.5.14

  An aminated series: A well‐defined iron‐catalyzed reductive amination reaction of aldehydes and ketones with aliphatic amines using molecular hydrogen is presented. Under mild conditions, good yields for a broad range of alkyl ketones as well as aldehydes were achieved.

  胺化系列：提出了利用分子氢对醛和酮与脂肪族胺进行明确定义的铁催化还原胺化反应。在温和的条件下，获得了广泛的烷基酮和醛类的良好收率。
• Iron-catalyzed chemoselective hydride transfer reactions
  作者：Sébastien Coufourier、Daouda Ndiaye、Quentin Gaignard Gaillard、Léo Bettoni、Nicolas Joly、Mbaye Diagne Mbaye、Albert Poater、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132187

  日期：2021.6

  A Diaminocyclopentadienone iron tricarbonyl complex has been applied in chemoselective hydrogen transfer reductions. This bifunctional iron complex demonstrated a broad applicability in mild conditions in various reactions, such as reduction of aldehydes over ketones, reductive alkylation of various functionalized amines with functionalized aldehydes and reduction of α,β-unsaturated ketones into the

  二氨基环戊二烯酮三羰基铁络合物已用于减少化学选择性的氢转移。该双官能铁络合物在温和条件下的各种反应中显示出广泛的适用性，例如醛在酮上的还原，各种官能化胺与官能化醛的还原烷基化以及α，β-不饱和酮还原为相应的饱和酮。通过这种实用的方法，已经以优异的产率分离了多种功能化的底物。