(R)-tert-butyl 4-(benzyl(methyl)amino)-3-(tert-butoxycarbonylamino)butanoate | 1393721-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 4-(benzyl(methyl)amino)-3-(tert-butoxycarbonylamino)butanoate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-4-[benzyl(methyl)amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 1393721-14-6
• 化学式: C₂₁H₃₄N₂O₄
• 分子量: 378.512
• InChiKey: AMMZRNJFRPGXDO-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 4-(benzyl(methyl)amino)-3-(tert-butoxycarbonylamino)butanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(R)-tert-butyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(methylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  γ-丁甜菜碱羟化酶催化史蒂文斯型重排

  摘要：

  γ丁基甜菜碱羟化酶（BBOX）是一个2-酮戊二酸和Fe（II） -依赖性加氧催化的最终步骤升动物肉碱生物合成。BBOX催化临床上使用的BBOX抑制剂3-（2,2,2-三甲基肼基）丙酸（THP）的氧化，从而形成包括3-氨基-4-（甲基氨基）丁酸（AMBA）在内的多种产品。通过史蒂文斯类型的重排机制形成。我们报告了AMBA的合成，并确认它是BBOX催化THP氧化的产物。AMBA与BBOX酶促产生的甲醛发生反应，生成环状加合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.024
• 作为产物：
  描述：

  D-天冬氨酸 4-叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.42h， 生成 (R)-tert-butyl 4-(benzyl(methyl)amino)-3-(tert-butoxycarbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  γ-丁甜菜碱羟化酶催化史蒂文斯型重排

  摘要：

  γ丁基甜菜碱羟化酶（BBOX）是一个2-酮戊二酸和Fe（II） -依赖性加氧催化的最终步骤升动物肉碱生物合成。BBOX催化临床上使用的BBOX抑制剂3-（2,2,2-三甲基肼基）丙酸（THP）的氧化，从而形成包括3-氨基-4-（甲基氨基）丁酸（AMBA）在内的多种产品。通过史蒂文斯类型的重排机制形成。我们报告了AMBA的合成，并确认它是BBOX催化THP氧化的产物。AMBA与BBOX酶促产生的甲醛发生反应，生成环状加合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.024

文献信息

• γ-Butyrobetaine hydroxylase catalyses a Stevens type rearrangement
  作者：Luc Henry、Ivanhoe K.H. Leung、Timothy D.W. Claridge、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.024

  日期：2012.8

  2-trimethylhydrazinium)propionate (THP), a clinically used BBOX inhibitor, to form multiple products including 3-amino-4-(methyamino)butanoic acid (AMBA), which is proposed to be formed via a Stevens type rearrangement mechanism. We report the synthesis of AMBA and confirm that it is a product of the BBOX catalysed oxidation of THP. AMBA reacts with formaldehyde, which is produced enzymatically by BBOX, to give

  γ丁基甜菜碱羟化酶（BBOX）是一个2-酮戊二酸和Fe（II） -依赖性加氧催化的最终步骤升动物肉碱生物合成。BBOX催化临床上使用的BBOX抑制剂3-（2,2,2-三甲基肼基）丙酸（THP）的氧化，从而形成包括3-氨基-4-（甲基氨基）丁酸（AMBA）在内的多种产品。通过史蒂文斯类型的重排机制形成。我们报告了AMBA的合成，并确认它是BBOX催化THP氧化的产物。AMBA与BBOX酶促产生的甲醛发生反应，生成环状加合物。