5-ethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 127693-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 5-ethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 5-ethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 127693-24-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: LYPLMSZHURTUIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 硫酸 、 水 、 sodium sulfate 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.08h， 生成 5-ethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉的 C-5/C-8 取代基的电子冲击诱导损失，VI1)：二氢吲哚衍生物的合成和质谱裂解

  摘要：

  描述了 C-4 取代的二氢吲哚 25、31（方案 7）和 36（方案 8）的合成。- 来自 25 的 m/z 146 的 2. 无场区 (2. FFR) 中的 CID MIKE 光谱与来自 C-5 取代的四氢异喹啉 3、6、7 的 m/z 146 的光谱非常相似但不完全相同, 和 8（方案 2），因此支持了我们的假设，即四氢异喹啉在 M+ 中发生重排 1) 在断裂之前，但没有证明这一点。由于四氢异喹啉 3、6、7 和 8 的 CID MIKE 光谱彼此不同，我们假设它们的 M + 发生 1.3 - H - 位移以与上述重排竞争。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230305

文献信息

• A novel solid support for derivatization and subsequent N-alkylation of secondary amines: Preparation of N-alkylated 5- and 6-alkoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines via mitsunobu reaction
  作者：Petri Heinonen、Harri Lönnberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10286-6

  日期：1997.12

  A hydroxymethylated polystyrene resin has been converted to its vinylsulfonylethyl ether (1) by DBU catalyzed addition of the hydroxy groups to divinyl sulfone. The support obtained was used to convert 5- and 6-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines to a set of N-alkylated tetrahydroisoquinolines bearing various 5- and 6-alkoxy substituents (5a-m). The synthesis involved attachment

  羟甲基化的聚苯乙烯树脂已通过DBU催化将羟基基团加到二乙烯基砜中而转化为其乙烯基磺酰基乙基醚（1）。获得的载体用于将5-和6-（四氢吡喃-2-基氧基）-1,2,3,4-四氢异喹啉转化为一组带有各种5-和6-烷氧基取代基的N-烷基化四氢异喹啉（5a-m ）。合成包括通过迈克尔加成反应将起始原料连接到载体上，酸催化除去四氢吡喃基保护基，Mitsunobu醚化反应，与烷基胺季铵化，以及与二异丙基乙胺在溶液中释放。
• Compounds a containing a solid support
  申请人：——

  公开号：US05912342A1

  公开（公告）日：1999-06-15

  The invention relates to a compound of the formula (I) wherein wherein Y is the fraction of a solid or soluble support, where Y may include a residue of a functional group having been attached to said support, said functional group having been hydroxy, amino, thio, epoxy or halogen, R.sup.1 is aryl, heteroaryl, alkyl chain or ring or ring system, which may include a heteroatom, or R.sup.1 is nothing, and R.sup.2 is vinyl; CH.sub.2 CH.sub.2 X, where X is halogen; or R.sup.3 C.dbd.CHR or R.sup.3 CH--CH.sub.2 R.sup.4 X, where R.sup.3 and R.sup.4 are the same or different and are alkyl, acyl, carbonyl, cyano or nitro groups and X is halogen. The invention also relates to a method for preparation of compound (I) and to its use as a substrate in the synthesis of tertiary amines. The invention still concerns a group of alpha-2-receptor active tetrahydroisoquinoline derivatives.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，其中Y是固体或可溶性支撑物的分数，其中Y可能包括已连接到该支撑物上的功能基残基，该功能基为羟基，氨基，硫基，环氧基或卤素基，R1为芳基，杂环芳基，烷基链或环或环系统，其中可能包括杂原子，或R1为无，R2为乙烯基；CH2CH2X，其中X为卤素；或R3C＝CHR或R3CH-CH2R4X，其中R3和R4相同或不同，为烷基，酰基，羰基，氰基或硝基，X为卤素。本发明还涉及一种制备化合物(I)的方法，并将其用作合成三级胺的底物。本发明还涉及一组α-2受体活性四氢异喹啉衍生物。
• Method for the preparation of tertiary amines, a compound useful
  申请人：——

  公开号：US06096752A1

  公开（公告）日：2000-08-01

  The invention relates to the preparation of teriatry amines of the formula (V) where R is alkyl and R.sup.6 and R.sup.7 are alkyl groups which are optionally substituted or where R.sup.6 and R.sup.7 form a ring or ring system, via a substrate which is a compound of the formula (I) ##STR1## wherein Y is the fraction of a solid or soluble support, where Y may include a residue of a functional group having been attached to said support, said functional group having been hydroxy, amino, thio, epoxy or halogen, R.sup.1 is aryl, heteroaryl, alkyl chain or a ring or ring system, which may include a heteroatom, or R.sup.1 is nothing, and R.sup.2 is vinyl; CH.sub.2 CH.sub.2 X, where X is halogen; or R.sup.3 C.dbd.CHR.sup.4 or R.sup.3 CH--CH.sub.2 R.sup.4 X, where R.sup.3 and R.sup.4 are the same or different and are alkyl, acyl, carbonyl, cyano or nitro groups and X is halogen. The invention particularly relates to the preparation of alpha-2-receptor active tetrahydroisoquinoline derivatives.

  本发明涉及通过化合物(I)的底物制备公式(V)的三级胺，其中R是烷基，R.sup.6和R.sup.7是可以选择性地被取代的烷基基团，或者R.sup.6和R.sup.7形成环或环系统，其中化合物(I)的Y是固体或可溶性支持物的一部分，其中Y可以包括已连接到所述支持物的功能基残基，所述功能基为羟基，氨基，硫醇基，环氧基或卤素基，R.sup.1是芳基，杂环芳基，烷基链或环或环系统，可以包括杂原子，或者R.sup.1为无，R.sup.2为乙烯基；CH.sub.2 CH.sub.2 X，其中X为卤素；或R.sup.3 C.dbd.CHR.sup.4或R.sup.3 CH--CH.sub.2 R.sup.4 X，其中R.sup.3和R.sup.4相同或不同，是烷基，酰基，羰基，氰基或硝基基团，X为卤素。本发明特别涉及α-2受体活性四氢异喹啉衍生物的制备。
• KNEFELI, FRANK;MAYER, KLAUS K.;WIEGREBE, W.;SCHLUNEGGER, URS P.;LAUBER, R+, ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 145-155
  作者：KNEFELI, FRANK、MAYER, KLAUS K.、WIEGREBE, W.、SCHLUNEGGER, URS P.、LAUBER, R+

  DOI：——

  日期：——
• A METHOD FOR THE PREPARATION OF TERTIARY AMINES, A COMPOUND USEFUL THEREFOR AND ALPHA-2-RECEPTOR ACTIVE TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Oy Juvantia Pharma Ltd

  公开号：EP0910562A2

  公开（公告）日：1999-04-28