N-benzyl-1-methoxy-N-methylmethanamine | 13657-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-methoxy-N-methylmethanamine
• 英文别名: N-Methyl-N-methoxymethyl-benzylamin；N-(methoxymethyl)-N-methyl-1-phenylmethanamine
• CAS: 13657-14-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: MRSUMWFLPWKIHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  a-叠氮基-苯乙酸甲酯 、 N-benzyl-1-methoxy-N-methylmethanamine 在 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到methyl 3-(benzyl(methyl)amino)-2-hydroxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  N，O-缩醛对重氮化合物的铜催化氧氨甲基化反应

  摘要：

  重氮化合物的一种新的氧-氨基甲基化反应已经被开发出来，提供所述α羟基- β 2个与季碳中心的氨基酸衍生物在中度至良好的产率。重要的是，容易获得的N，O-乙缩醛已被用作有效的双官能化试剂，以与卡宾铜中间体反应，导致同时将烷氧基和亚胺基结合到一个分子中。此外，发生涉及水的三组分反应以递送游离羟基氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00203
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 聚合甲醛 、 N-甲基苄胺 在 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 反应 12.0h， 以45%的产率得到N-benzyl-1-methoxy-N-methylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  异硫脲和布朗斯台德酸协同催化对映选择性合成 α-芳基-β2-氨基酯

  摘要：

  证明了通过异硫脲和布朗斯台德酸协同催化，对芳基乙酸酯进行对映选择性氨甲基化，以高收率和对映选择性合成α-芳基-β 2 -氨基酯。探索了该过程的范围和局限性（25 个示例，产率高达 94% 和 96:4 er），并应用于 ( S )-文拉法辛·HCl 和 ( S )-Nakinadine B的合成。机理研究是一致的遵循 C(1)-烯醇化铵途径，而不是替代的动态动力学解析过程。对照研究表明 (i) 观察到催化剂和产物 er 之间存在线性效应；(ii)酰基铵离子可以用作预催化剂；（iii）可逆的异硫脲加成到原位生成的亚胺离子上，产生可用作生产性预催化剂的非循环中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202016220

文献信息

• Brønsted acid catalysed chemo- and <i>ortho</i>-selective aminomethylation of phenol
  作者：Zhiqiong Tang、Dongdong Li、Yidi Yue、Dan Peng、Lu Liu

  DOI：10.1039/d1ob00820j

  日期：——

  We have developed a Brønsted acid catalysed highly ortho-selective functionalization of free phenols with readily available N,O-acetals under mild conditions, furnishing various corresponding aminomethylated phenol products in moderate to excellent yields. The salient features of this transformation include mild conditions, good substrate scope, excellent ortho-selectivity, high efficiency, and ease

  我们开发了一种布朗斯台德酸催化的游离酚的高度邻位选择性官能化，在温和条件下易于获得N，O-缩醛，以中等至优异的产率提供各种相应的氨甲基化苯酚产品。这种转化的显着特点包括条件温和、底物范围好、邻位选择性好、效率高、易于进一步转化。
• One-Pot Synthesis of α-Halo β-Amino Acid Derivatives via the Difunctional Coupling of Ethyl α-Diazoacetate with Silyl Halides and N,O-Acetals or Aromatic Tertiary Amines
  作者：Norio Sakai、Kazuki Sasaki、Hiroki Suzuki、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1055/s-0039-1690864

  日期：2020.6

  nucleophile and N,O-acetals as an electrophile under metal-free conditions is described. This process undergoes a novel three-component coupling (3-CC) reaction using EDA, which leads to a one-pot preparation of α-halo β-amino acid esters. Also, this protocol could be adapted to accept an electrophile composed of aromatic tertiary amines. In both 3-CC reactions, the key reaction intermediate is an iminium

  描述了在无金属条件下使用甲硅烷基卤化物作为亲核试剂和N，O-乙缩醛作为亲电试剂对α-重氮乙酸乙酯（EDA）进行双官能化的方法。此过程使用EDA进行了新颖的三组分偶联（3-CC）反应，从而制备了一锅的α-卤代β-氨基酸酯。同样，该协议可适于接受由芳族叔胺组成的亲电试剂。在这两个3-CC反应中，关键的反应中间体是亚胺中间体，可以轻松，有效地从N，O-乙缩醛或芳族叔胺中生成。
• Forming All‐Carbon Quaternary Stereocenters by Organocatalytic Aminomethylation: Concise Access to β ^2,2 ‐Amino Acids
  作者：Kai Wang、Jianliang Yu、Ying Shao、Shengbiao Tang、Jiangtao Sun

  DOI：10.1002/anie.202009892

  日期：2020.12.21

  The asymmetric synthesis of β2,2‐amino acids remains a formidable challenge in organic synthesis. Here a novel organocatalytic enantioselective aminomethylation of ketenes with stable and readily available N,O‐acetals is reported, providing β2,2‐amino esters bearing an all‐carbon quaternary stereogenic center in high enantiomeric ratios with a catalytic amount of chiral phosphoric acid. Typically,

  的β不对称合成2,2- α-氨基酸保留在有机合成一个巨大的挑战。这里有稳定且容易获得的N，O-缩醛烯酮的一种新颖的对映选择性有机催化氨基甲基报道，提供β 2,2-氨基酯轴承在高对映体比率的全碳季立体中心具有手性磷酸催化量。通常，这种转变可能是通过不对称的反阴离子导向催化进行的。其结果是，一个简洁，实用，和原子的经济朝向快速访问β协议2,2 α-氨基酸已经研制成功。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED ARYL DERIVATIVES, THEIR PROCESS OF PREPARATION AND THEIR THERAPEUTICAL USES AS ANTI-HIV AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS ARYLES SUBSTITUÉS, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES EN TANT QU'AGENTS ANTI-VIH
  申请人：CELLVIR

  公开号：WO2010066847A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention concerns novel substituted aryl derivatives, their process of preparation and their use for inhibiting virus replication and for treating viral diseases or disorders such as HIV and/or HCV infection.

  本发明涉及新型取代芳基衍生物，其制备方法以及用于抑制病毒复制和治疗病毒性疾病或障碍，如HIV和/或HCV感染的用途。
• Functionally-substituted N,N-dialkylaminomethyllithium compounds
  作者：Donald J. Peterson、James F. Ward

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91484-0

  日期：1974.2

  method. N-Benzyl-Nmethylaminomethyllithium (I) was found to readily undergo a 1,2-anionic rearrangement to give N-lithio-N-methyl-β-phenethylarnine, a reaction analogous to the “Wittig rearrangement” of metalated ethers. A synthetically useful nucleophilic methylaminomethylation of an aldehyde [i.e., RCHO to RCH(OH)CH2NHCH3] has been effected through the use of (I).

  通过适当的（N-烷基-N-甲基氨基甲基）三丁基锡化合物和三丁基锡化合物之间的金属转移反应，以中等至高收率制备了各种官能取代的N-烷基-N-甲基氨基甲基锂化合物CH 3（R）NCH 2 Li。正丁基锂。而且，通过该合成方法获得了双（N-硫代甲基）甲胺。发现N-苄基-N甲基氨基甲基锂（I）容易进行1,2-阴离子重排，得到N-硫代-N-甲基-β-苯乙胺，类似于金属醚的“ Wittig重排”反应。通过使用（I）已经实现了醛的合成有用的亲核甲基氨基甲基化[即，从RCHO到RCH（OH）CH 2 NHCH 3 ]。