N-benzyl-N-methyl-1-phenylpent-1-yn-3-amine | 1329710-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-1-phenylpent-1-yn-3-amine
• CAS: 1329710-28-2
• 化学式: C₁₉H₂₁N
• 分子量: 263.382
• InChiKey: CKUKJZAATGWDRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-methyl-1-phenylpent-1-yn-3-amine 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以34%的产率得到N-benzyl-N-methyl-2-(1-phenylpent-2-yn-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Arynes和叔丙炔胺原位生成的芳基丙炔基铵盐的Aza-Claisen芳烃重排

  摘要：

  铵盐的电荷加速氮杂-克莱森重排是构建复杂的含氮分子的关键步骤。但是，对芳族氮杂-克莱森重排的关注比对脂族重氮的关注要少得多。在本文中，我们报道了芳烃和叔炔丙基胺原位生成的芳基炔丙基铵盐的空前芳香族氮杂-克莱森重排，以中等到良好的产率提供了结构多样的2-炔丙基苯胺，具有很高的区域选择性。这种重排在没有强碱或过渡金属的情况下进行，与水分和空气相容，可以耐受各种官能团，并易于形成具有三键的11至13元杂环。将2-炔丙基苯胺产物在乙醇中用氯化铝处理，以中等至极好的收率得到多取代的吲哚。最后，进行了一系列氘标记实验以阐明反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.202004356
• 作为产物：
  描述：

  2-酮丁酸 、 苯乙炔 、 N-甲基苄胺 在 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 以71%的产率得到N-benzyl-N-methyl-1-phenylpent-1-yn-3-amine
  参考文献：
  名称：

  2-氧代乙酸，胺和炔烃的微波辅助脱羧三组分偶联

  摘要：

  已经开发了新颖且有效的2-氧代乙酸，胺和炔烃的微波辅助脱羧三组分偶联（OA 2-偶联）。这种新的多组分偶联构成了在催化量的铜（I）催化剂存在下合成多取代的炔丙基胺的有效方法。

  DOI：

  10.1021/jo2013725

文献信息

• 1D Fe3O4@CuSiO3 composites catalyzed decarboxylative A3-coupling for propargylamine synthesis
  作者：Fang Wang、Huangdi Feng、Huiqiong Li、Teng Miao、Tiantian Cao、Min Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.11.004

  日期：2020.6

  The high content of Cu2+ as well as the unique structures of hierarchical copper silicate in the as-prepared catalysts endowed their outstanding catalytic performance. Efficient decarboxylative A3-coupling of α-keto acid, amine and alkyne was realized with the low Fe3O4@CuSiO3 loading. A range of propargylamines were produced in good to excellent yields under solvent-free condition. Moreover, the catalyst

  摘要通过磁诱导斯托伯法并随后在碱性条件下与铜离子发生水热反应，成功制备了高活性和稳定的磁性铜催化剂。所制备的催化剂中高含量的Cu 2+以及分层的硅酸铜独特的结构使其具有出色的催化性能。在低Fe3O4 @ CuSiO3负载下，实现了α-酮酸，胺和炔烃的高效脱羧A3偶联。在无溶剂条件下，可以生产出各种炔丙基胺，收率好至极好。而且，可以容易地用外部磁体将催化剂与最终的有机产物分离。同样，这种催化剂可以循环使用六次，同时保持其活性。
• Aromatic Aza‐Claisen Rearrangement of Arylpropargylammonium Salts Generated in situ from Arynes and Tertiary Propargylamines
  作者：Lu Han、Sheng‐Jun Li、Xue‐Ting Zhang、Shi‐Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.202004356

  日期：2021.2.10

  The charge‐accelerated aza‐Claisen rearrangement of ammonium salts serves as a key step in the construction of complex nitrogen‐containing molecules. However, much less attention has been paid to the aromatic aza‐Claisen rearrangement than to the aliphatic one. Herein, we report an unprecedented aromatic aza‐Claisen rearrangement of arylpropargylammonium salts, generated in situ from arynes and tertiary

  铵盐的电荷加速氮杂-克莱森重排是构建复杂的含氮分子的关键步骤。但是，对芳族氮杂-克莱森重排的关注比对脂族重氮的关注要少得多。在本文中，我们报道了芳烃和叔炔丙基胺原位生成的芳基炔丙基铵盐的空前芳香族氮杂-克莱森重排，以中等到良好的产率提供了结构多样的2-炔丙基苯胺，具有很高的区域选择性。这种重排在没有强碱或过渡金属的情况下进行，与水分和空气相容，可以耐受各种官能团，并易于形成具有三键的11至13元杂环。将2-炔丙基苯胺产物在乙醇中用氯化铝处理，以中等至极好的收率得到多取代的吲哚。最后，进行了一系列氘标记实验以阐明反应机理。
• Microwave-Assisted Decarboxylative Three-Component Coupling of a 2-Oxoacetic Acid, an Amine, and an Alkyne
  作者：Huangdi Feng、Denis S. Ermolat’ev、Gonghua Song、Erik V Van der Eycken

  DOI：10.1021/jo2013725

  日期：2011.9.16

  A novel and efficient microwave-assisted decarboxylative three-component coupling of a 2-oxoacetic acid, an amine, and an alkyne (OA2-coulpling) has been developed. This new multicomponent coupling constitutes an efficient approach for the synthesis of polysubstituted propargylamines in the presence of a catalytic amount of copper(I) catalyst.

  已经开发了新颖且有效的2-氧代乙酸，胺和炔烃的微波辅助脱羧三组分偶联（OA 2-偶联）。这种新的多组分偶联构成了在催化量的铜（I）催化剂存在下合成多取代的炔丙基胺的有效方法。