Methyl 4,4,4-trifluoro-3-oxo-2-phenylbutanoate | 139746-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 4,4,4-trifluoro-3-oxo-2-phenylbutanoate
• CAS: 139746-21-7
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₃
• 分子量: 246.186
• InChiKey: ABRXFQYYNVMGHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4,4,4-Trifluoro-2-phenyl-3-trimethylsilanyloxy-but-2-enoic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl 4,4,4-trifluoro-3-oxo-2-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  4-Dimethylamino-1-trifluoracetyl-pyridinium-trifluoracetat: Ein effizientes Reagens zur Synthese von Trifluormethyl-1,3-dicarbonyl-Verbindungen

  摘要：

  4-Dimethylamino-1-trifluoroacetylpyridinium Trifluoroacetat：烯胺 2 和 O-三甲基硅酮乙醛 4 在与标题试剂反应时发生三氟乙酰化反应，分别生成三氟乙酰基烯胺 3 和三氟甲基硅醇醚 5。化合物 3 和 5 经水解可得到三氟甲基 1,3-二酮 6 和三氟甲基 δ-酮酯 7。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1501

文献信息

• Aryl halides as convenient precursors of electrogenerated bases. Efficient syntheses of β-oxo nitriles or esters by coupling active-hydrogen groups with esters
  作者：Rachid Barhdadi、Jacques Gal、Monique Heintz、Michel Troupel

  DOI：10.1039/c39920000050

  日期：——

  In an undivided cell fitted with a sacrifical anode and a nickel cathode on which cadmium had been deposited, the electroreduction of aromatic halides affords a strong base which allows the effective synthesis of β-oxo nitriles or β-oxo esters from the coupling of active-hydrogen compounds with esters.

  在装有牺牲阳极和沉积了镉的镍阴极的未分割电池中，芳香卤化物的电还原提供了强碱，从而能够通过活性氢化合物与酯的耦合，实现β-氧代腈或β-氧代酯的有效合成。
• 4-Dimethylamino-1-trifluoracetyl-pyridinium-trifluoracetat: Ein effizientes Reagens zur Synthese von Trifluormethyl-1,3-dicarbonyl-Verbindungen
  作者：Gerhard Simchen、Andreas Schmidt

  DOI：10.1055/s-1997-1501

  日期：1997.1

  4-Dimethylamino-1-trifluoroacetylpyridinium Trifluoroacetat: An Efficient Reagent for the Preparation of Trifluoromethyl-1,3-Dicarbonyl CompoundsEnamines 2 and O-trimethylsilyl ketene acetals 4 are trifluoroacetylated on reaction with the title reagent to yield trifluoroacetyl enamines 3 and trifluoromethylsilylenol ethers 5, respectively. Trifluoromethyl 1,3-diketones 6 and trifluoromethyl β-keto esters 7 are obtained by hydrolysis of compounds 3 and 5.

  4-Dimethylamino-1-trifluoroacetylpyridinium Trifluoroacetat：烯胺 2 和 O-三甲基硅酮乙醛 4 在与标题试剂反应时发生三氟乙酰化反应，分别生成三氟乙酰基烯胺 3 和三氟甲基硅醇醚 5。化合物 3 和 5 经水解可得到三氟甲基 1,3-二酮 6 和三氟甲基 δ-酮酯 7。