4-(7-bromoheptyloxy)benzonitrile | 91945-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(7-bromoheptyloxy)benzonitrile
• 英文别名: 7-(4-Cyanophenoxy)heptyl bromide；4-(7-bromoheptoxy)benzonitrile
• CAS: 91945-08-3
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNO
• 分子量: 296.207
• InChiKey: CVOSEMJWJODUAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(7-bromoheptyloxy)benzonitrile 在 甲酸 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-(4-((7-(benzyl(methyl)amino)heptyl)oxy)phenyl)-1-(4-(2-(4-phenylpiperidin-1-yl)ethoxy)-phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  利用查尔酮支架开发治疗阿尔茨海默病的多功能药物

  摘要：

  阿尔茨海默病仍然是一种未经治疗的多方面病理，迫切需要能够阻止或逆转其进展的药物。在本文中，设计了一系列自然启发的基于查耳酮的衍生物作为我们先前报道的苯并呋喃先导化合物的结构简化，旨在针对乙酰（AChE）和丁酰（BuChE）胆碱酯酶，尽管已经研究了多年，还是值得关注的。此外，由于查耳酮骨架中特有的反式-α，β-不饱和酮，新化合物还可以调节参与疾病进展的不同途径。本研究中提出的所有分子都评估了胆碱酯酶对人类酶的抑制作用以及对 SH-SY5Y 细胞系的抗氧化和神经保护活性。结果证明，几乎所有的新化合物都是低微摩尔抑制剂，根据附加的取代基表现出不同的选择性；其中一些也是有效的抗氧化剂和神经保护剂。特别是，具有双重 AChE/BuChE 抑制活性的化合物 4 能够减少 ROS 的形成并增加 GSH 水平，从而增强抗氧化内源性防御。此外，该化合物还被证明可以抵消 Aβ1-42 寡聚体引起的神经毒性，显示出有希望的神经保护潜力。能够减少

  DOI：

  10.3390/molecules23081902
• 作为产物：
  描述：

  1,7-二溴庚烷 、 4-羟基苯甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到4-(7-bromoheptyloxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  利用查尔酮支架开发治疗阿尔茨海默病的多功能药物

  摘要：

  阿尔茨海默病仍然是一种未经治疗的多方面病理，迫切需要能够阻止或逆转其进展的药物。在本文中，设计了一系列自然启发的基于查耳酮的衍生物作为我们先前报道的苯并呋喃先导化合物的结构简化，旨在针对乙酰（AChE）和丁酰（BuChE）胆碱酯酶，尽管已经研究了多年，还是值得关注的。此外，由于查耳酮骨架中特有的反式-α，β-不饱和酮，新化合物还可以调节参与疾病进展的不同途径。本研究中提出的所有分子都评估了胆碱酯酶对人类酶的抑制作用以及对 SH-SY5Y 细胞系的抗氧化和神经保护活性。结果证明，几乎所有的新化合物都是低微摩尔抑制剂，根据附加的取代基表现出不同的选择性；其中一些也是有效的抗氧化剂和神经保护剂。特别是，具有双重 AChE/BuChE 抑制活性的化合物 4 能够减少 ROS 的形成并增加 GSH 水平，从而增强抗氧化内源性防御。此外，该化合物还被证明可以抵消 Aβ1-42 寡聚体引起的神经毒性，显示出有希望的神经保护潜力。能够减少

  DOI：

  10.3390/molecules23081902

文献信息

• Isoxazoles as antiviral agents
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04451476A1

  公开（公告）日：1984-05-29

  Compounds of the formulas: ##STR1## wherein R is alkyl, X is O or CH.sub.2, n is an integer from 4 to 8, and Ar is phenyl or substituted phenyl are useful as antiviral agents especially against picornaviruses.

  公式：##STR1## 其中R是烷基，X是O或CH.sub.2，n是4到8之间的整数，Ar是苯或取代苯。这些化合物可用作抗病毒剂，特别是对抗小肠病毒。
• Isoxazoles, useful as antiviral agents, and preparation thereof
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0111345A2

  公开（公告）日：1984-06-20

  Compounds of the Formulas I or II (herein) wherein R is alkyl, X is 0 or CH2, n is an integer from 4 to 8, and Ar is phenyl or substituted phenyl, useful as antiviral agents especially against picornaviruses. Said compounds are prepared by: a) reacting an alkali metal derivative of 3-R-5-methylisoxazole with a compound of the formula Hal-(CH2)n-X-AR' where Hal is bromine or iodine, and Ar' is phenyl or phenyl substituted by one or two halogen, lower-alkyl, lower-alkoxy, nitro or cyano substituents to produce a compound of the Formula (I) wherein Ar is phenyl or phenyl substituted by one or two substituents which are halogen, lower-alkyl, lower-alkoxy, cyano or tertiary-butyloxy-carbonyl; or b) reacting a compound of the formula where Hal is bromine or iodine, with an alkali metal salt of a compound of the formula where Ar' has the meaning given above, followed by optimal conversions of the phenyl substituents of Ar.

  式 I 或式 II（此处）的化合物，其中 R 为烷基，X 为 0 或 CH2，n 为 4 至 8 的整数，Ar 为苯基或取代苯基，可用作抗病毒剂，特别是抗皮卡病毒剂。上述化合物的制备方法如下 a) 将 3-R-5-甲基异噁唑的碱金属衍生物与式 Hal-( )n-X-AR' 的化合物反应，其中 Hal 是溴或碘，Ar' 是苯基或被一个或两个卤素、低级烷基、低级烷氧基、硝基或氰基取代基取代的苯基，生成式 (I) 的化合物，其中 Ar 是苯基或被一个或两个卤素、低级烷基、低级烷氧基、氰基或叔丁氧基羰基取代的苯基；或 b) 式中化合物发生反应 式中 Hal 为溴或碘的化合物与式中化合物的碱金属盐反应 其中 Ar'具有上述含义，然后对 Ar 的苯基取代基进行最佳转化。
• Ellipticine derivatives with an affinity to the estrogen receptor. An approach to develop intercalating drugs with a specific effect on the hormone-dependent breast cancer
  作者：Alain Delbarre、Robert Oberlin、Bernard P. Roques、Jean Louis Borgna、Henri Rochefort、Jean Bernard Le Pecq、Alain Jacquemin-Sablon

  DOI：10.1021/jm00383a011

  日期：1985.6

  In order to obtain breast tumor directed agents, we have prepared mixed compounds using estradiol or (E)-clomiphene as specific vectors of the breast tissue and a DNA intercalator from the ellipticine series as the cytotoxic agent. Among the newly synthesized ellipticine derivatives, only the 2-[3-aza-5-(3,17 beta-dihydroxy-1,3,5-estratrien-17 alpha-yl)-4-oxopentamethylene]ellipticinium bromide shows the desired properties, DNA intercalation and affinity for estrogen receptor. Competition experiments with estradiol on the hormone-dependent human MCF-7 breast cancer cell line demonstrate that a transport by the estrogen receptor system is not involved in the antitumor activity of derivative 24.
• DIANA, G. D.;MCKINLAY, M. A.;BRISSON, C. J.;ZALAY, E. S.;MIRALLES, J. V.;+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 6, 748-752
  作者：DIANA, G. D.、MCKINLAY, M. A.、BRISSON, C. J.、ZALAY, E. S.、MIRALLES, J. V.、+

  DOI：——

  日期：——
• US4451476A
  申请人：——

  公开号：US4451476A

  公开（公告）日：1984-05-29