(R)-2-benzyloxy-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl | 181767-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-benzyloxy-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: (R)-2-(benzyloxy)-1,1'-binaphthyl-2-ol；(R)-2'-(benzyloxy)-[1,1'-binaphthalen]-2-ol；2’-(benzyloxy)-[1,1’-binaphthalen]-2-ol；(R)-benzyl-BINOL；(R)-BINOL-Bn；(R)-BnBINOL；[1,1'-Binaphthalen]-2-ol, 2'-(phenylmethoxy)-；1-(2-phenylmethoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 181767-12-4
• 化学式: C₂₇H₂₀O₂
• 分子量: 376.455
• InChiKey: WLKLZUQBHZFLMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-benzyloxy-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl 在 2-溴丙酰胺 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到(R)-2'-(benzyloxy)-[1,1'-binaphthalen]-2-amine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的O-芳基胺化反应的可切换笑容重排

  摘要：

  由丰富且容易获得的前体组成的对映异构体苯胺的不对称组装是有机合成中最具挑战性但最有价值的过程之一。使用高效的Smiles重排完成O-芳烃的可切换对映选择性胺化反应，可得到非对称的2'-氨基[1,1'-双萘] -2-ol（即NOBIN型）和[1,1' -双萘] -2,2'-二胺（即BINAM型）衍生物。这种无过渡金属的策略提供了一种强大的途径，可以访问各种先进的高度功能化的对映体丰富的苯胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01848
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-2-benzyloxy-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  BINOL 衍生物基于光外消旋化的 Viedma 成熟。

  摘要：

  别德马熟化是一种去外消旋化过程，已用于使一系列手性分子去外消旋化。该方法有两个主要要求：化合物需要作为聚集体结晶，并且需要在结晶条件下可外消旋。尽管可以通过不同的方式诱导团聚物形成，但外消旋方法的数量仍然相当有限。为了扩大别德马熟化的范围，在本研究中，我们在别德马熟化过程中应用了紫外线诱导的外消旋化，并报告了 BINOL 衍生物的成功去外消旋化，结晶为聚集体。紫外线照射会激活目标化合物与有机碱的结合，这是促进激发态质子转移 (ESPT) 所需的，随后导致外消旋化。这为别德马成熟过程的开发提供了一种新工具，通过使用廉价且“绿色”的催化源（如紫外线）来外消旋合适的手性化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201904382
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-nerolidol 在 (R)-2-benzyloxy-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl 、 tin(ll) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 (-)-sclareolide 、 (+)-sclareolide
  参考文献：
  名称：

  [EN] STRIGOLACTONE FORMULATIONS AND USES THEREOF
  [FR] FORMULATIONS DE STRIGOLACTONE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开揭示了植物繁殖材料、制造方法、配方以及它们的用途。本公开揭示的植物繁殖材料可能包括通过生物合成过程获得的赤霉素。植物繁殖材料可能包括赤霉素的化学拟态物。赤霉素可能是5-去氧赤霉素。制造植物繁殖材料的方法可能包括化学过程。另外，制造植物繁殖材料的方法可能包括生物合成过程。这些方法可能涉及使用一个或多个多核苷酸。多核苷酸可能编码一种代谢产物。多核苷酸可能包括一个或多个编码赤霉素途径中一个或多个组分的基因。

  公开号：

  WO2015061764A1

文献信息

• Efficient Palladium-Catalyzed CO Hydrogenolysis of Benzylic Alcohols and Aromatic Ketones with Polymethylhydrosiloxane
  作者：Hu Wang、Li Li、Xing-Feng Bai、Jun-Yan Shang、Ke-Fang Yang、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/adsc.201200832

  日期：2013.2.1

  A simple method has been developed for the reductive deoxygenation of aromatic ketones and benzylic alcohols in the presence of polymethylhydrosiloxane (PMHS). The reductive deoxygenation of aromatic ketones and benzylic alcohols, including secondary alcohols, to the corresponding methylene hydrocarbons has been achieved in good to excellent yields using palladium chloride (PdCl2) as catalyst and PMHS

  已经开发出一种简单的方法，用于在聚甲基氢硅氧烷（PMHS）存在下对芳族酮和苄醇进行还原性脱氧。使用氯化钯（PdCl 2）作为催化剂，以PMHS作为氢化物源，可以很好地实现芳族酮和苄醇（包括仲醇）到相应的亚甲基烃的还原脱氧。用芳基烷基酮和二芳基酮成功地进行了这种脱氧，例如分别通过对苯乙酮和二苯甲酮的还原性脱氧来说明。相应的苯甲醇和仲醇类似物也可以通过PdCl 2 / PMHS系统转化成它们各自的亚甲基烃。
• Catalytic Asymmetric Addition of Alkyllithium Reagents to Aromatic Aldehydes
  作者：Emilio Fernández-Mateos、Beatriz Maciá、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201200464

  日期：2012.7

  Herein, we report the first efficient catalytic system for the asymmetric alkylation of aldehydes with organolithium reagents in the presence of titanium(IV) isopropoxide. A variety of alkyllithium reagents can be added to aromatic aldehydes in good yields with high enantioselectivities in a simple one-pot procedure under mild conditions.

  在此，我们报告了第一个在异丙醇钛 (IV) 存在下用有机锂试剂对醛进行不对称烷基化的有效催化体系。在温和的条件下，通过简单的一锅程序，可以将各种烷基锂试剂以良好的收率和高对映选择性添加到芳族醛中。
• Catalytic Enantioselective Addition of MeMgBr and Other Grignard Reagents to Aldehydes
  作者：Emilio Fernández-Mateos、Beatriz Maciá、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201101283

  日期：2011.12

  Herein, we report an efficient catalyst for the challenging enantioselective addition of MeMgBr to aldehydes. Unprecedented yields and enantioselectivities are achieved in the reaction with a broad range of aldehydes. Moreover, a variety of Grignard reagents can be also added to aromatic and aliphatic aldehydes in good yields and enantioselectivities in a simple one-pot procedure under mild conditions.

  在这里，我们报告了一种有效的催化剂，用于将 MeMgBr 具有挑战性的对映选择性加成到醛中。在与多种醛的反应中实现了前所未有的产率和对映选择性。此外，还可以在温和条件下通过简单的一锅程序将各种格氏试剂以良好的收率和对映选择性添加到芳香族和脂肪族醛中。
• Rhodium/tris-binaphthyl chiral monophosphite complexes: Efficient catalysts for the hydroformylation of disubstituted aryl olefins
  作者：Rui M.B. Carrilho、A.C.B. Neves、Mirtha A.O. Lourenço、Artur R. Abreu、Mário T.S. Rosado、Paulo E. Abreu、M. Ermelinda S. Eusébio、László Kollár、J. Carles Bayón、Mariette M. Pereira

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.10.007

  日期：2012.2

  considerably the catalytic activity on the hydroformylation of 1,1- and 1,2-disubstituted aryl olefins. The kinetics of the hydroformylation of trans-1-phenyl-1-propene, using tris[(R)-2′-benzyloxy-1,1′-binaphthyl-2-yl]phosphite as model ligand, was investigated. A first order dependence in the hydroformylation initial rate with respect to substrate and catalyst concentrations was found, as well as a positive

  的家庭三重对称亚磷酸酯配体，P（O-BIN-OR）3（BIN = 2,2'-联萘; R = Me中，BN，CHPh配合2，1-金刚烷基），从对映异构纯衍生（[R）-BINOL ， 发展了。使用PM6哈密顿量计算得出亚磷酸酯配体的锥角在240-270°范围内。他们的铑配合物原位形成在相对温和的反应条件下，在受阻苯基丙烯的加氢甲酰化反应中显示出显着的催化活性，对醛具有完全的化学选择性，对区域的选择性高，而对映选择性低。配体上的醚取代基对1，1-和1，2-二取代的芳基烯烃加氢甲酰化反应的催化活性有很大影响。以三[[ R ] -2'-苄氧基-1,1'-联萘-2-基]亚磷酸酯为模型配体，研究了反式-1-苯基-1-丙烯的加氢甲酰化反应动力学。发现加氢甲酰化起始速率相对于底物和催化剂浓度呈一阶依赖性，相对于H 2的分压呈正阶关系。，相对于亚磷酸酯浓度和CO分压，则为负数。
• Synthesis of new bis-BINOL-2,2′-ethers and bis-H8BINOL-2,2′-ethers evaluation of their Titanium complexes in the asymmetric ethylation of benzaldehyde
  作者：Artur R. Abreu、Mariette M. Pereira、J. Carles Bayón

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.047

  日期：2010.1

  consist of two BINOL or H8BINOL fragments, joined by diverse linkages through the oxygen at the 2′-position of the arylic fragments. These ligands were applied to the Ti(OiPr)4 catalyzed asymmetric alkylation of benzaldehyde with Et2Zn. The performance of these catalysts is very sensitive to the nature of the ether linkage. The ligand with a propylene link shows better enantioselectivity (ca. 70%) than

  描述了通过不同的合成途径制备一系列的双-BINOL和双-H 8 BINOL配体的方法。配体由两个BINOL或H 8 BINOL片段组成，通过在芳基片段2'位置的氧的各种键连接。这些配体被应用于苯甲醛与Et 2 Zn的Ti（O i Pr）4催化的不对称烷基化反应。这些催化剂的性能对醚键的性质非常敏感。与具有两个或四个碳原子连接BINOL片段的配体相比，具有丙烯键的配体显示出更好的对映选择性（约70％）。此外，使用丙烯连接，但将（R）-BINOL替换为（R）-H 8 BINOL，实现了催化剂的立体选择性的显着改善（在（R）-1-苯基丙-1-醇中约有80％ee ）。观察到在BINOL片段的手性与（S，S）-4，5-双（亚甲基）-2，2-二甲基-1，3-二氧戊环连接的手性之间具有协同作用。当该手性键与两个（S）-BINOL片段结合时，苯甲醛在甲苯中的烷基化产生70％ee的（S）-1-苯基丙-1-醇