1-methyl-N-(4-methylbenzyl)-piperidin-4-amine | 359878-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-N-(4-methylbenzyl)-piperidin-4-amine
• 英文别名: 4-(4-methylbenzylamino)-1-methylpiperidine；1-methyl-N-[(4-methylphenyl)methyl]piperidin-4-amine
• CAS: 359878-18-5
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂
• mdl: MFCD11146710
• 分子量: 218.342
• InChiKey: QQWKHHXNKKLBCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-N-(4-methylbenzyl)-piperidin-4-amine 在 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-((4-methylphenyl)methyl)-N-(1-methylpiperidin-4-yl)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  AZACYCLIC COMPOUNDS

  摘要：

  提供用于治疗修改血清素能受体活性具有有益效果的疾病状态的化合物和方法。在方法中，将有效量的化合物施用于需要此类治疗的病人。

  公开号：

  US20150259291A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 在 溶剂黄146 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.08h， 以98%的产率得到1-methyl-N-(4-methylbenzyl)-piperidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/124136

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Azacyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20020004513A1

  公开（公告）日：2002-01-10

  Compounds and methods are provided for the treatment of disease conditions in which modification of serotonergic receptor activity has a beneficial effect. In the method, an effective amount of a compound is adminstered to a patient in need of such treatment.

  提供了用于治疗疾病病况的化合物和方法，其中修改5-羟色胺受体活性具有益处。在该方法中，向需要这种治疗的患者施用化合物的有效量。
• Synthesis andin vivo evaluation of [O-methyl-11C] 2-(4-methoxyphenyl)-N-(4-methylbenzyl)-N-(1-methyl- piperidin-4-yl)acetamide as an imaging probe for 5-HT2A receptors
  作者：Jaya Prabhakaran、Ramin V. Parsey、Vattoly J. Majo、Ronald L. Van Heertum、J. John Mann、J. S. Dileep Kumar

  DOI：10.1002/jlcr.1124

  日期：2006.10.30

  2-(4-Methoxyphenyl)-N-(4-methylbenzyl)-N-(1-methylpiperidin-4-yl)acetamide (AC90179, 4), a highly potent and selective competitive 5-HT2A antagonist, was labeled by [11C]-methylation of the corresponding desmethyl analogue 5 with [11C]methyl triflate. The precursor molecule 5 for radiolabeling was synthesized from p-tolylmethylamine in three steps with 46% overall yield. [11C]AC90179 was synthesized in 30 min (30 ± 5% yield, EOS) with a specific activity of 4500 ± 500 Ci/mmol and >99% chemical and radiochemical purities. Positron emission tomography studies in anesthetized baboon revealed that [11C]4 Penetrates the blood–brain barrier (BBB) with a rapid influx and efflux of the tracer in all brain regions. Due to lack of tracer retention or specific binding, [11C]4 cannot be used as PET ligand for imaging 5-HT2A receptors. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  2-(4-甲氧基苯基)-N-(4-甲基苄基)-N-(1-甲基哌啶-4-基)乙酰胺（AC90179，4）是一种高效力和高选择性的竞争性 5-HT2A 拮抗剂，用 [11C]methyl triflate 对相应的去甲基类似物 5 进行[11C]甲基化标记。用于放射性标记的前体分子 5 是由对甲苯甲胺分三步合成的，总收率为 46%。[11C]AC90179在30分钟内合成完成（收率为30±5%，EOS），比活度为4500±500 Ci/mmol，化学纯度和放射化学纯度均大于99%。在麻醉狒狒体内进行的正电子发射断层扫描研究显示，[11C]4 能穿透血脑屏障（BBB），并在所有脑区快速流入和流出示踪剂。由于缺乏示踪剂保留或特异性结合，[11C]4 不能用作 5-HT2A 受体成像的 PET 配体。Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• [EN] AZACYCLIC COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF SEROTONIN RELATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSES AZACYCLIQUES UTILISES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES LIEES A LA SEROTONINE
  申请人：ACADIA PHARM INC

  公开号：WO2001066521A1

  公开（公告）日：2001-09-13

  Compound and methods are provided for the treatment of disease conditions in which modification of serotonergic receptor activity has a beneficial effect. In the method, an effective amount of a compound of formula (II) is administered to a patient in need of such treatment.

  提供了一种化合物和方法，用于治疗疾病状态，其中修饰5-羟色胺受体活性具有益处。在该方法中，将II式化合物的有效量用于需要此类治疗的患者。
• USE OF 4-AMINO-PIPERIDINES FOR TREATING SLEEP DISORDERS
  申请人：van Kammen Daniel

  公开号：US20080051429A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  Inverse agonists and antagonists of serotonin receptors are disclosed for use in treating sleep disorders such as insomnia, and specifically sleep maintenance insomnia. The compound increase slow wave sleep, decrease the number of awakenings after sleep onset, and decrease the time awake after sleep onset.

  揭示了逆向激动剂和拮抗剂的血清素受体，用于治疗睡眠障碍，如失眠，特别是睡眠维持失眠。该化合物增加慢波睡眠，减少入睡后醒来的次数，减少入睡后清醒的时间。
• METHODS OF TREATMENT USING SELECTIVE 5-HT2A INVERSE AGONISTS
  申请人：ANDERSSON Carl-Magnus A.

  公开号：US20110301191A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  Compounds and methods are provided for the treatment of disease conditions in which modification of serotonergic receptor activity has a beneficial effect. In the method, an effective amount of a compound is administered to a patient in need of such treatment.

  本发明提供了用于治疗疾病状态的化合物和方法，其中修改5-羟色胺受体活性具有益处。在该方法中，向需要此类治疗的患者施用有效量的化合物。