N-hexyl-4-hydroxybenzamide | 58187-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hexyl-4-hydroxybenzamide
• CAS: 58187-51-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• mdl: MFCD19595831
• 分子量: 221.299
• InChiKey: KYGBBECNULIHMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexyl-4-hydroxybenzamide 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-hexyl-4-((4-(morpholinomethyl)benzyl)oxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  简单合成方法合成PF-543衍生物及其抗结直肠癌药物开发的生物学效应分析

  摘要：

  背景：鞘脂即使在极低剂量下也能调节各种生理功能。特别是，免疫细胞和癌细胞可能受鞘氨醇-1-磷酸酯（S1P）水平变化的控制，并且作为一种新药物开发的主要目标，人们已经对S1P进行了长期的研究。鞘氨醇激酶（SK）使鞘氨醇磷酸化以产生S1P。S1P水平的增加促进癌细胞的生长。SK有两个同工型，SK1和SK2，它们都参与癌细胞的生长。 目的：PF-543已开发为SK1抑制剂，其非脂质结构不同于一般的SK抑制剂。PF-543具有有效的SK1抑制作用，并且在某些类型的癌细胞中具有较低的抗癌活性。因此，需要开发其他PF-543衍生物。 方法：我们设计了结构简化的PF-543衍生物。为了初步证明所设计的结构具有生物活性，使用市售起始原料通过两步法合成了8种衍生物，并对其生物活性进行了评估。 结果：合成衍生物的SK1抑制作用不高于PF-543。但是，尽管这些衍生物是通过对PF-543的简单修饰而制得的，但其抗癌活性和凋亡作用与PF-543相似。

  DOI：

  10.2174/1570180817999200908093524
• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 对羟基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到N-hexyl-4-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  简单合成方法合成PF-543衍生物及其抗结直肠癌药物开发的生物学效应分析

  摘要：

  背景：鞘脂即使在极低剂量下也能调节各种生理功能。特别是，免疫细胞和癌细胞可能受鞘氨醇-1-磷酸酯（S1P）水平变化的控制，并且作为一种新药物开发的主要目标，人们已经对S1P进行了长期的研究。鞘氨醇激酶（SK）使鞘氨醇磷酸化以产生S1P。S1P水平的增加促进癌细胞的生长。SK有两个同工型，SK1和SK2，它们都参与癌细胞的生长。 目的：PF-543已开发为SK1抑制剂，其非脂质结构不同于一般的SK抑制剂。PF-543具有有效的SK1抑制作用，并且在某些类型的癌细胞中具有较低的抗癌活性。因此，需要开发其他PF-543衍生物。 方法：我们设计了结构简化的PF-543衍生物。为了初步证明所设计的结构具有生物活性，使用市售起始原料通过两步法合成了8种衍生物，并对其生物活性进行了评估。 结果：合成衍生物的SK1抑制作用不高于PF-543。但是，尽管这些衍生物是通过对PF-543的简单修饰而制得的，但其抗癌活性和凋亡作用与PF-543相似。

  DOI：

  10.2174/1570180817999200908093524

文献信息

• Zirconium Oxide‐Catalyzed Direct Amidation of Unactivated Esters under Continuous‐Flow Conditions
  作者：Md. Nurnobi Rashed、Koichiro Masuda、Tomohiro Ichitsuka、Nagatoshi Koumura、Kazuhiko Sato、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.202001496

  日期：2021.5.18

  A sustainable and environmentally benign direct amidation reaction of unactivated esters with amines has been developed in a continuous-flow system. A commercially available amorphous zirconium oxide was found to be an efficient catalyst for this reaction. While the typical amidation of esters with amines requires a stoichiometric amount of a promoter or metal activator, the present continuous-flow

  在连续流系统中，已开发出未活化的酯与胺的可持续的，对环境无害的直接酰胺化反应。发现可商购的无定形氧化锆是该反应的有效催化剂。尽管典型的酯与胺的酰胺化反应需要化学计量的助催化剂或金属活化剂，但本发明的连续流方法能够在无添加剂的条件下进行直接酰胺化反应，并且对各种官能团具有广泛的多样性。用几乎等摩尔比例的原料获得高收率的产品，以减少副产物的形成，这使得该方法适用于连续流系统。
• Eckardt; Carstens; Fiedler, Pharmazie, 1975, vol. 30, # 10, p. 633 - 637
  作者：Eckardt、Carstens、Fiedler

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of PF-543 Derivatives Using Simple Synthetic Methods and Their Biological Effect Analysis for the Development of Anticolorectal Cancer Agents
  作者：Jitendra Shrestha、Joo-Youn Lee、Eun-Young Park、Dong Jae Baek

  DOI：10.2174/1570180817999200908093524

  日期：2021.2.26

  and has low anticancer activity in some types of cancer cells. Therefore, the development of other PF-543 derivatives is needed. Methods: We designed a structurally simplified derivative of PF-543. To primarily demonstrate that the designed structure was biologically active, 8 derivatives were synthesized by a 2-step method using the commercial starting material, and their biological activities were

  背景：鞘脂即使在极低剂量下也能调节各种生理功能。特别是，免疫细胞和癌细胞可能受鞘氨醇-1-磷酸酯（S1P）水平变化的控制，并且作为一种新药物开发的主要目标，人们已经对S1P进行了长期的研究。鞘氨醇激酶（SK）使鞘氨醇磷酸化以产生S1P。S1P水平的增加促进癌细胞的生长。SK有两个同工型，SK1和SK2，它们都参与癌细胞的生长。 目的：PF-543已开发为SK1抑制剂，其非脂质结构不同于一般的SK抑制剂。PF-543具有有效的SK1抑制作用，并且在某些类型的癌细胞中具有较低的抗癌活性。因此，需要开发其他PF-543衍生物。 方法：我们设计了结构简化的PF-543衍生物。为了初步证明所设计的结构具有生物活性，使用市售起始原料通过两步法合成了8种衍生物，并对其生物活性进行了评估。 结果：合成衍生物的SK1抑制作用不高于PF-543。但是，尽管这些衍生物是通过对PF-543的简单修饰而制得的，但其抗癌活性和凋亡作用与PF-543相似。