1-(3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl)ethanone | 1421681-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl)ethanone
• CAS: 1421681-68-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: MTWBYAKYHUBPSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl)ethanone 在 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 meso-4,4'-bichromanol 、 meso-4,4'-bichromanol
  参考文献：
  名称：

  通过肼实现光能无金属频哪醇偶联†

  摘要：

  高效的碳-碳键形成在现代有机合成化学中非常重要。一个多世纪前发现的频哪醇偶联仍然是一步构建 C-C 键的最有效偶联反应之一。然而，传统频哪醇偶联通常需要过量化学计量的活性金属作为还原剂，从而导致长期存在的金属废料问题和可持续性问题。一个巨大的科学挑战是设计一种无金属的频哪醇偶联反应方法。在这里，我们描述了一种光驱动频哪醇耦合协议，不使用任何金属，但使用 N 2 H 4，用作清洁的非金属氢原子转移 (HAT) 还原剂。在这种转化中，只有无痕无毒的N 2和H 2气体作为副产物产生，具有相对广泛的芳香酮范围和良好的官能团耐受性。对该机制的实验和计算研究表明，这种新颖的频哪醇偶联反应是通过光激发酮和 N 2 H 4之间的 HAT 过程进行的，而不是金属还原剂的常见单电子转移 (SET) 过程。

  DOI：

  10.1039/c9sc03737c
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2,3-dihydro-1-benzoxepine 在 碘苯 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以61%的产率得到1-(3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用原位生成的高价碘（III）对烯烃进行氧化重排

  摘要：

  建立了一种使用原位生成的高价碘（III）进行烯烃氧化重排的新方案。这种方法使用廉价，易于获得且稳定的化学品（PhI，m CPBA和TsOH），可提供重排产物，其收率可与使用较昂贵的市售[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯[HTIB或Koser试剂]获得的产率相当。另外，对于1-甲基-2-四氢萘酮通过使用4-甲基-1,2-二氢萘的一步法环氧化/重排合成的替代协议米CPBA和TsOH被开发。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.012

文献信息

• Synthesis of Chromanes and 4H-Chromenes: Exploring the Oxidation of 2H-Chromenes and Dihydro-1-benzoxepines by Hypervalent Iodine(III)
  作者：Luiz Silva、Anees Ahmad

  DOI：10.1055/s-0032-1317497

  日期：——

  The reaction of various oxygen-containing benzo-fused cycloalkenes were studied with the hypervalent iodine reagent hydroxy(tosyloxy) iodo]benzene [PhI(OH)OTs, HTIB]. 2H-Chromene and 4-methyl-2H-chromene resulted in substituted 4H-chromene and cis-3,4-dialkoxy-4-methyl-3,4-dihydro-2H-chromenes, respectively. Ring contraction to chromanes and benzofurans was observed for dihydrobenzoxepines and 2,2-dimethyl-2H-chromenes, respectively.
• Light-enabled metal-free pinacol coupling by hydrazine
  作者：Zihang Qiu、Hanh D. M. Pham、Jianbin Li、Chen-Chen Li、Durbis J. Castillo-Pazos、Rustam Z. Khaliullin、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c9sc03737c

  日期：——

  Efficient carbon–carbon bond formation is of great importance in modern organic synthetic chemistry. The pinacol coupling discovered over a century ago is still one of the most efficient coupling reactions to build the C–C bond in one step. However, traditional pinacol coupling often requires over-stoichiometric amounts of active metals as reductants, causing long-lasting metal waste issues and sustainability

  高效的碳-碳键形成在现代有机合成化学中非常重要。一个多世纪前发现的频哪醇偶联仍然是一步构建 C-C 键的最有效偶联反应之一。然而，传统频哪醇偶联通常需要过量化学计量的活性金属作为还原剂，从而导致长期存在的金属废料问题和可持续性问题。一个巨大的科学挑战是设计一种无金属的频哪醇偶联反应方法。在这里，我们描述了一种光驱动频哪醇耦合协议，不使用任何金属，但使用 N 2 H 4，用作清洁的非金属氢原子转移 (HAT) 还原剂。在这种转化中，只有无痕无毒的N 2和H 2气体作为副产物产生，具有相对广泛的芳香酮范围和良好的官能团耐受性。对该机制的实验和计算研究表明，这种新颖的频哪醇偶联反应是通过光激发酮和 N 2 H 4之间的 HAT 过程进行的，而不是金属还原剂的常见单电子转移 (SET) 过程。
• Oxidative rearrangement of alkenes using in situ generated hypervalent iodine(III)
  作者：Anees Ahmad、Paulo Scarassati、Nazli Jalalian、Berit Olofsson、Luiz F. Silva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.012

  日期：2013.10

  A novel protocol for the oxidative rearrangement of alkenes using in situ generated hypervalent iodine(III) was developed. This approach uses inexpensive, readily available, and stable chemicals (PhI, mCPBA, and TsOH) giving rearrangement products in yields comparable to those obtained using the more expensive commercially available [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene [HTIB or Koser’s reagent]. Additionally

  建立了一种使用原位生成的高价碘（III）进行烯烃氧化重排的新方案。这种方法使用廉价，易于获得且稳定的化学品（PhI，m CPBA和TsOH），可提供重排产物，其收率可与使用较昂贵的市售[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯[HTIB或Koser试剂]获得的产率相当。另外，对于1-甲基-2-四氢萘酮通过使用4-甲基-1,2-二氢萘的一步法环氧化/重排合成的替代协议米CPBA和TsOH被开发。