5-methyl-2,3-dihydro-1-benzoxepine | 20426-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 5-methyl-2,3-dihydro-1-benzoxepine
• 英文别名: 5-methyl-2,3-dihydrobenzo[b]oxepine；5-Methyl-Δ⁴-homochromen；5-methyl-2,3-dihydrobenzoxepine
• CAS: 20426-94-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: YXZAOVIXFUNVIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2,3-dihydro-1-benzoxepine 在 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-methyl-4-formyl-2,3-dihydrobenzoxepine
  参考文献：
  名称：

  Benzopyrans and benzoxepines, pharmaceutical compositions comprising them and preparation process

  摘要：

  本发明涉及式(I)的苯并吡喃和苯并氧杂环庚三烯，其中X、A、R1、R2和(R)p具有权利要求1中所述的含义，可用于治疗血脂异常、动脉粥样硬化和糖尿病，涉及包含它们的药物组合物以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US06596758B1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-cyclopropyl-1-hydroxyethyl)phenol 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到5-methyl-2,3-dihydro-1-benzoxepine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸银催化环丙基甲醇重排用于苯并[b]氧杂环庚烷和2H-Chromene合成

  摘要：

  通过从 2-[环丙基（羟基）甲基]苯酚开始，报道了一种有效的 AgOTf 催化（TfO = 三氟甲磺酸盐）环丙基甲醇重排，用于合成苯并 [b] 氧杂环庚烷和 2H-色烯。事实证明，这些反应在范围内是通用的，并提供了一系列相应的官能化氧杂环。苯并稠合六元加合物的形成被认为是由苯并 [b] 氧杂环庚因衍生物的环收缩引起的。通过微调反应时间可以实现对产物选择性的控制。银 (I) 阳离子和三氟甲磺酸盐阴离子之间的催化协同作用对于最佳产品收率至关重要。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500374

文献信息

• Oxidative rearrangement of alkenes using in situ generated hypervalent iodine(III)
  作者：Anees Ahmad、Paulo Scarassati、Nazli Jalalian、Berit Olofsson、Luiz F. Silva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.012

  日期：2013.10

  A novel protocol for the oxidative rearrangement of alkenes using in situ generated hypervalent iodine(III) was developed. This approach uses inexpensive, readily available, and stable chemicals (PhI, mCPBA, and TsOH) giving rearrangement products in yields comparable to those obtained using the more expensive commercially available [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene [HTIB or Koser’s reagent]. Additionally

  建立了一种使用原位生成的高价碘（III）进行烯烃氧化重排的新方案。这种方法使用廉价，易于获得且稳定的化学品（PhI，m CPBA和TsOH），可提供重排产物，其收率可与使用较昂贵的市售[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯[HTIB或Koser试剂]获得的产率相当。另外，对于1-甲基-2-四氢萘酮通过使用4-甲基-1,2-二氢萘的一步法环氧化/重排合成的替代协议米CPBA和TsOH被开发。
• Synthesis of Chromanes and 4H-Chromenes: Exploring the Oxidation of 2H-Chromenes and Dihydro-1-benzoxepines by Hypervalent Iodine(III)
  作者：Luiz Silva、Anees Ahmad

  DOI：10.1055/s-0032-1317497

  日期：——

  The reaction of various oxygen-containing benzo-fused cycloalkenes were studied with the hypervalent iodine reagent hydroxy(tosyloxy) iodo]benzene [PhI(OH)OTs, HTIB]. 2H-Chromene and 4-methyl-2H-chromene resulted in substituted 4H-chromene and cis-3,4-dialkoxy-4-methyl-3,4-dihydro-2H-chromenes, respectively. Ring contraction to chromanes and benzofurans was observed for dihydrobenzoxepines and 2,2-dimethyl-2H-chromenes, respectively.
• BENZOPYRANS AND BENZOXEPINES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM AND PREPARATION PROCESS
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP1140893B1

  公开（公告）日：2003-03-05
• US6596758B1
  申请人：——

  公开号：US6596758B1

  公开（公告）日：2003-07-22