3-(phenylsulfonyl)cycloheptene | 131179-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(phenylsulfonyl)cycloheptene
• 英文别名: 3-(phenylsulfonyl)cyclohept-1-ene；3-(Benzenesulfonyl)cycloheptene
• CAS: 131179-47-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S
• 分子量: 236.335
• InChiKey: LSVBZGFQBLUNRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylsulfonyl)cycloheptene 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 1-methyl-1,3-cycloheptadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted cyclic 1,3-dienes via selective 1,4-elimination of benzenesulfinic acid from allylic phenyl sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00002a061
• 作为产物：
  描述：

  环庚烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(phenylsulfonyl)cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted cyclic 1,3-dienes via selective 1,4-elimination of benzenesulfinic acid from allylic phenyl sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00002a061

文献信息

• Phosphazene base P2-Et mediated isomerization of vinyl sulfones to allyl sulfones
  作者：Zhendong Jin、Seong Heon Kim、P.L. Fuchs

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01110-0

  日期：1996.7

  Treatment of vinyl sulfones with 0.1–0.2 eq of Phosphazene base, P2-Et in THF at 25°C affords the corresponding allyl sulfones in high yield. P2-Et has shown clear superiority to both DBU and KO-t-Bu in these reactions.

  在25°C的条件下，用THF中的0.1–0.2当量的磷腈碱，P 2 -Et处理乙烯基砜，可以得到相应的烯丙基砜。在这些反应中，P 2 -Et已显示出明显优于DBU和KO-t-Bu的优势。
• π-Allylic Sulfonylation in Water with Amphiphilic Resin-Supported Palladium-Phosphine Complexes
  作者：Yasuhiro Uozumi、Toshimasa Suzuka

  DOI：10.1055/s-2008-1067096

  日期：——

  with an amphiphilic polystyrene-poly(ethylene glycol) (PS-PEG) resin-supported phosphine-palladium complex in water as a single reaction medium under heterogeneous conditions to give allyl sulfones in good to high yields. Catalytic asymmetric allylic substitution of cycloalkenyl esters also took place in water using a PS-PEG resin-supported chiral imidazo-indolephosphine-palladium complex to give cycloalkenyl

  用两亲性聚苯乙烯-聚（乙二醇）（PS-PEG）树脂负载的膦-钯配合物在水中作为单一反应介质在非均相条件下进行烯丙基酯与芳基亚磺酸钠的 π-烯丙基取代，得到良好的烯丙基砜到高产。环烯基酯的催化不对称烯丙基取代也在水中使用 PS-PEG 树脂负载的手性咪唑-吲哚膦-钯络合物进行，得到高达 81% ee 的环烯基砜。
• SELLEN, M.;BACKVAL, J. -E.;HELQUIST, P., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 835-839
  作者：SELLEN, M.、BACKVAL, J. -E.、HELQUIST, P.

  DOI：——

  日期：——
• Andersson Pher G., Nilsson Ylva I. M., Baeckvall Jan-E., Tetrahedron, 50 (1994) N 2, S 559-572
  作者：Andersson Pher G., Nilsson Ylva I. M., Baeckvall Jan-E.

  DOI：——

  日期：——