4-hydroxy-N,N-diisopropyl-benzamide | 79119-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-N,N-diisopropyl-benzamide
• 英文别名: 4-hydroxy-N,N-bis(1-methylethyl)benzamide；4-hydroxy-N,N-bis(propan-2-yl)benzamide；4-hydroxy-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 79119-46-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: YIJWBPAOJXIYJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-N,N-diisopropyl-benzamide 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-[4-[Di(propan-2-yl)carbamoyl]phenyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  联苯作为甾族骨架的替代物。第2部分：发现新的非类固醇5-α-还原酶抑制剂家族。

  摘要：

  通过用联苯部分取代与雌酮有关的抑制剂的甾体骨架，设计了一个新的非甾体5-α-还原酶抑制剂家族。该假设源自报道的一些联苯化合物的雌激素活性（参见本文第1部分； Lesuisse等人，Bioorg。Med。Chem。Lett。2001，11，1709）。两种化合物被证明是有效的2型5-α-还原酶抑制剂，IC（50）的抑制作用在纳摩尔范围内。据我们所知，这些是迄今为止描述的最有效的非类固醇5-α-还原酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00268-2
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 5.5h， 生成 4-hydroxy-N,N-diisopropyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  可见光在水介质中的可逆空间控制：硫靛蓝光敏开关可溶于水并在水中有效运行

  摘要：

  为了将靛类光开关的范围扩展到极性质子环境，我们合成了高度溶于水的磺化硫代靛蓝衍生物。通过UV / Vis吸收，荧光和NMR光谱进行的研究表明，尽管在微摩尔浓度下有聚集作用，但该新型染料在不存在溶剂化助剂的情况下仍能在水溶液中提供令人满意的性能。亚稳态顺式的富集辐射引起的异构体可能超过65％，其在室温下的半衰期可能超过数小时。2小时内进行20次黄，蓝光辐照循环后的降解率小于2％。如果进一步降低自缔合的趋势，可以预期在未来的分子设计中性能会进一步提高。至关重要的是，靛蓝的光异构化不一定会被水抑制，因此，此类分子开关提供的出色的空间控制在生物系统中也可能会大有裨益。

  DOI：

  10.1002/chem.201803675

文献信息

• Hydroxyamidine derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05455274A1

  公开（公告）日：1995-10-03

  The invention relates to the compounds of the formula ##STR1## wherein the C(=NOH)-NH.sub.2 group may be in tautomeric form, and pharmaceutically acceptable salts thereof, in which: R.sub.1 is amino or amino which is mono- or disubstituted by a substituent selected from an aliphatic hydrocarbon radical, an araliphatic hydrocarbon radical, an aromatic radical, and a cycloaliphatic hydrocarbon radical or is amino which is disubstituted by a divalent aliphatic hydrocarbon radical or a said radical interrupted by oxygen; R.sub.2 is hydrogen, halogen, trifluoromethyl, an aliphatic hydrocarbon radical or hydroxy; or R.sub.2 is hydroxy which is etherified by an aliphatic alcohol, araliphatic alcohol, or aromatic alcohol or which is esterified by an aliphatic or araliphatic carboxylic acid; or R.sub.2 is hydroxy which is etherified by an aliphatic alcohol which is substituted by carboxy, by esterified carboxy or by amidated carboxy; X.sub.1 and X.sub.3, independently of one another, are oxygen (--O--) or sulphur (--S--); and X.sub.2 is a divalent aliphatic hydrocarbon radical which may be interrupted by an aromatic radical; and R.sub.3 and R.sub.4, independently of one another, are hydrogen, halogen, trifluoromethyl, an aliphatic hydrocarbon radical, hydroxy or hydroxy which is etherified by an aliphatic alcohol or which is esterified by an aliphatic or araliphatic carboxylic acid; wherein aryl in the above definitions may be, independently of one another, further substituted by one or more substituents selected from halogen, trifluoromethyl, an aliphatic hydrocarbon radical, hydroxy, and hydroxy which is etherified by an aliphatic alcohol or which is esterified by an aliphatic or araliphatic carboxylic acid; wherein a cycloaliphatic hydrocarbon radical may be substituted by an aliphatic radical. The compounds are useful as selective LTB.sub.4 receptor antagonists in the treatment of conditions or syndromes in mammals which are responsive to LTB.sub.4 receptor antagonism.

  该发明涉及以下式的化合物##STR1##其中C(=NOH)-NH.sub.2基团可能处于互变式形式，以及其药学上可接受的盐，其中：R.sub.1是氨基或经由从脂肪烃基、芳基脂肪烃基、芳基和环脂烃基中选择的取代基单取代或双取代的氨基，或者是经由二价脂肪烃基或被氧中断的所述基团双取代的氨基；R.sub.2是氢、卤素、三氟甲基、脂肪烃基或羟基；或者R.sub.2是经由脂肪醇、芳基醇或芳香醇乙醚化的羟基，或者是经由脂肪或芳基羧酸酯化的羟基；或者R.sub.2是经由被羧基置换的脂肪醇乙醚化的羟基，或者是被酯化羧基或酰胺基羧基置换的脂肪醇乙醚化的羟基；X.sub.1和X.sub.3互相独立地是氧(--O--)或硫(--S--)；X.sub.2是可由芳基中断的二价脂肪烃基；R.sub.3和R.sub.4互相独立地是氢、卤素、三氟甲基、脂肪烃基、羟基或者经由脂肪醇乙醚化的羟基，或者是经由脂肪或芳基羧酸酯化的羟基；在上述定义中，芳基可能是，互相独立地，进一步经由卤素、三氟甲基、脂肪烃基、羟基和经由脂肪醇乙醚化或经由脂肪或芳基羧酸酯化的羟基中选择的一个或多个取代基取代；其中环脂烃基可能被脂肪基取代。这些化合物在哺乳动物中对于对LTB.sub.4受体拮抗剂具有选择性，并用于治疗对LTB.sub.4受体拮抗作用产生反应的病症或综合征。
• Chemo‐ and Regioselective Anionic Fries Rearrangement Promoted by Lithium Amides under Aerobic Conditions in Sustainable Reaction Media
  作者：Simone Ghinato、Federica De Nardi、Paola Bolzoni、Achille Antenucci、Marco Blangetti、Cristina Prandi

  DOI：10.1002/chem.202201154

  日期：2022.7

  A simple, scalable, and sustainable access to salicylamides from O-aryl carbamates was achieved using lithium amides as easy-to-handle metalating agents under bench-type aerobic conditions. Tunable regioselective ortho- and lateral metalations in eco-friendly cyclopentyl methyl ether (CPME) allow fast anionic migrations under air, with an unexpected beneficial contribution from biorenewable protic

  在台式需氧条件下，使用氨基锂作为易于处理的金属化剂，可以从O-芳基氨基甲酸酯中简单、可扩展且可持续地获取水杨酰胺。生态友好型环戊基甲基醚 (CPME) 中的可调区域选择性邻位和侧位金属化允许阴离子在空气中快速迁移，并具有来自生物可再生质子共晶混合物的意想不到的有益贡献。
• HALOALLYLAMINE INHIBITORS OF SSAO/VAP-1 AND USES THEREFOR
  申请人：McDonald Ian A.

  公开号：US20100298330A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention is related to the preparation and pharmaceutical In use of novel haloallylamine derivatives as SSAO/VAP-1 inhibitors having the structure of Formula I, as defined in the specification:(I). The invention also relates to methods of using invention compounds, or pharmaceutically acceptable salt or derivatives thereof, for the treatment of a variety of indications, e.g., inflammatory diseases.

  本发明涉及一种具有I式结构的新型卤代烯丙胺衍生物的制备和药物应用，所述衍生物可作为SSAO/VAP-1抑制剂，I式结构如规范中定义。本发明还涉及使用本发明化合物或其药学上可接受的盐或衍生物的方法，用于治疗多种适应症，例如炎症性疾病。
• Aromatic hydroxyamidine derivatives and their use as leukotriene B4 receptor anagonists
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0601977A1

  公开（公告）日：1994-06-15

  The invention relates to the compounds of the formula I wherein the C(=NOH)-NH₂ group may be in tautomeric form; and pharmaceutically acceptable salts thereof, in which: R₁ is amino or amino which is mono- or disubstituted X₁ and X₃, independently of one another, are oxygen (-O-) or sulphur (-S-); and X₂ is a divalent aliphatic hydrocarbon radical which may be interrupted by an aromatic radical; The compounds are useful, for example, as selective LTB₄ receptor antagonists in the treatment of conditions or syndromes in mammals which are responsive to LTB₄ receptor antagonism. They are prepared in a manner known per se.

  本发明涉及式 I 的化合物 其中 C(=NOH)-NH₂ 基团可以是同分异构体形式；及其药学上可接受的盐，其中： R₁ 是氨基或单取代或二取代的氨基 X₁ 和 X₃ 相互独立地是氧（-O-）或硫（-S-）；以及 X₂ 是二价脂族烃基，可被芳香基打断； 这些化合物可作为选择性 LTB₄ 受体拮抗剂，用于治疗哺乳动物体内对 LTB₄ 受体拮抗剂有反应的病症或综合征。它们的制备方法本身是已知的。
• Aromatic hydroxyamidine derivatives and their use as leukotriene B4 receptor antagonists
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0601977B1

  公开（公告）日：1997-01-22