1-(4-sulfonatobutyl)-2-methylbenzo[c,d]indolium salt | 333969-02-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-sulfonatobutyl)-2-methylbenzo[c,d]indolium salt
• 英文别名: 4-(2-methyl-4-benzo[cd]indol-1-yl)butane-1-sulfonic acid；4-(2-methylbenzo[cd]indol-1-yl)butane-1-sulfonate；1-(4-sulfonatobutyl)-2-methylbenzo[c,d]indolium inner salt；4-(2-Methylbenzo[cd]indol-1-ium-1-yl)butane-1-sulfonate
• CAS: 333969-02-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: ZZQOUNVUAMYXHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-sulfonatobutyl)-2-methylbenzo[c,d]indolium salt 、 2-氯-1-甲酰-3-羟基亚甲基环己烯 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以81%的产率得到FD-1080
  参考文献：
  名称：

  用于深层组织高分辨率动态生物成像的高效1064 nm NIR-II激发荧光分子染料

  摘要：

  已经成功合成了在NIR-II区域具有激发和发射作用的小分子荧光团FD-1080，用于体内成像。七甲胺的结构旨在将吸收和发射转移到NIR-II区。引入磺基和环己烯基团以增强其水溶性和稳定性。FD‐1080的量子产率为0.31％，与胎牛血清（FBS）结合后可提高至5.94％。值得注意的是，与先前报道的从650 nm到980 nm的NIR激发相比，证明了1064 nm NIR-II激发具有较高的组织穿透深度和优异的成像分辨率。FD‐1080不仅能够实现无创的高分辨率深层组织后肢血管系统和脑血管生物成像，

  DOI：

  10.1002/anie.201801226
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-sulfonatobutyl)-1,2-dihydrobenzo[c,d]indol-2-one potassium salt 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(4-sulfonatobutyl)-2-methylbenzo[c,d]indolium salt
  参考文献：
  名称：

  用于深层组织高分辨率动态生物成像的高效1064 nm NIR-II激发荧光分子染料

  摘要：

  已经成功合成了在NIR-II区域具有激发和发射作用的小分子荧光团FD-1080，用于体内成像。七甲胺的结构旨在将吸收和发射转移到NIR-II区。引入磺基和环己烯基团以增强其水溶性和稳定性。FD‐1080的量子产率为0.31％，与胎牛血清（FBS）结合后可提高至5.94％。值得注意的是，与先前报道的从650 nm到980 nm的NIR激发相比，证明了1064 nm NIR-II激发具有较高的组织穿透深度和优异的成像分辨率。FD‐1080不仅能够实现无创的高分辨率深层组织后肢血管系统和脑血管生物成像，

  DOI：

  10.1002/anie.201801226

文献信息

• 一种近红外二区七甲川菁染料及其制备方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN112876873B

  公开（公告）日：2022-01-11

  本发明公开了一种近红外二区七甲川菁染料QHS‑Cy及其制备方法，属于有机染料合成领域，制备得到的QHS‑Cy具有对称的化学结构，外观呈紫色至黑色固体。本发明制备得到的近红外二区七甲川菁染料QHS‑Cy，其在二氯甲烷中的紫外吸收波长在983nm，荧光发射波长在1018nm，光稳定性良好，光热效率高，能有效避免生物背景荧光干扰，合成步骤短，在七甲川菁染料的应用研究方面具有重要意义。
• 近红外第二窗口激发/发射的荧光染料及其制备方法和应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN108440986A

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明属于生物材料技术领域，具体为近红外第二窗口激发和发射的有机小分子荧光染料及其制备方法和应用。本发明荧光染料包括：有机小分子七甲川菁染料荧光染料的合成过程以及与血浆蛋白例如胎牛血清（FBS）形成复合物的制备方法。在加热条件下，此类小分子易于进入FBS的疏水空腔内形成复合物，单体比例增多同时其分子刚性结构增大，使其荧光量子产率得到大幅提高。此复合物可以实现对小鼠腿部，腹部及脑部血管的成像。
• Functionalization of benzo[<i>c,d</i>]indole system for the synthesis of visible and near-infrared dyes
  作者：Maged Henary、Mariusz Mojzych、Martial Say、Lucjan Strekowski

  DOI：10.1002/jhet.39

  日期：2009.1

  A number of benzo[c,d]indolium derivatives have been synthesized. J. Heterocyclic Chem., 46, 84 (2009).

  已经合成了许多苯并[ c，d ]吲哚衍生物。杂环化学杂志，46，84（2009）。
• <i>J</i>-Aggregates of Cyanine Dye for NIR-II <i>in Vivo</i> Dynamic Vascular Imaging beyond 1500 nm
  作者：Caixia Sun、Benhao Li、Mengyao Zhao、Shangfeng Wang、Zuhai Lei、Lingfei Lu、Hongxin Zhang、Lishuai Feng、Chaoran Dou、Dongrui Yin、Huixiong Xu、Yingsheng Cheng、Fan Zhang

  DOI：10.1021/jacs.9b10043

  日期：2019.12.11

  this region. Here, we present J-aggregates with 1360 nm absorption and 1370 nm emission formed by self-assembly of amphiphilic cyanine dye FD-1080 and 1,2-dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphocholine. Molecular dynamics simulations were further employed to illustrate the self-assembly process. Superior spatial resolution and high signal-to-background ratio of J-aggregates were demonstrated for non-invasive

  由于减少了组织散射、吸收和自发荧光，第二个近红外窗口中的光，尤其是超过 1500 nm 的光，显示出用于高分辨率体内光学生物成像的增强的组织透明度。尽管已经开发了一些无机发光纳米粒子来改善 1500 nm 附近的生物成像，但合成具有该区域吸收和发射的有机分子仍然是一个巨大的挑战。在这里，我们展示了由两亲性花青染料 FD-1080 和 1,2-二肉豆蔻酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱自组装形成的具有 1360 nm 吸收和 1370 nm 发射的 J-聚集体。进一步采用分子动力学模拟来说明自组装过程。对于 1500 nm 以上的非侵入性大脑和后肢血管生物成像，J 聚集体具有优越的空间分辨率和高信号背景比。临床使用的降压器的功效评估是通过具有 J 聚集体的高分辨率体内动态血管成像成功实现的。
• Active molecule-based theranostic agents for tumor vasculature normalization and antitumor efficacy
  作者：Jin Wang、Xiaoyan Pan、Junyu Zhang、Qingqing Zhang、Yanchen Li、Weiwei Guo、Jie Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109187

  日期：2024.8

  Tumor vascular normalization has emerged as a promising strategy for synergistic therapy recently. Based on the strategy of “fluorescence turn on-controllable release”, a novel bifunctional candidate was constructed based on previous developed vascular normalization inducer QDAU5, which could self-assemble to form functional enzyme infrared QDAU5 nanoparticles (FEIRQ NPs). Subsequently, biological

  肿瘤血管正常化最近已成为一种有前途的协同治疗策略。基于“荧光开启-可控释放”的策略，在先前开发的血管正常化诱导剂QDAU5的基础上构建了一种新型双功能候选物，它可以自组装形成功能酶红外QDAU5纳米粒子（FEIRQ NPs）。随后的生物学评估表明，FEIRQ NPs 可以诱导铁死亡、内质网应激以及树突状细胞和 CD8 T 细胞的抗原预处理和成熟，从而在没有细胞毒性药物的情况下具有优异的抗肿瘤功效。此外，FEIRQ NP 在暴露于卵巢癌中表达的 β-半乳糖苷酶 (-Gal) 时表现出高荧光强度，从而能够实时监测治疗效果。总的来说，我们的研究结果提出了一种在没有细胞毒性的情况下对卵巢癌进行早期诊断和有效治疗的繁荣策略。