(Z)-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-4-nonene | 146176-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (Z)-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-4-nonene
• 英文别名: 2-[(Z)-non-4-enoxy]oxane
• CAS: 146176-63-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: XTBHMSBSEAKTIK-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-4-nonene 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(Z)-4-nonenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Pheromones; 87.¹An Efficient Synthesis of (6E,11Z)-6,11-Hexadecadienyl Acetate and (6E,11Z)-6,11-Hexadecadienal: Female Sex Pheromone Components ofAntheraea pernyiandA. polyphemus(Lepidoptera: Saturniidae)

  摘要：

  (6E,11Z)-十六碳二烯基乙酸酯（15）和相应的醛16，作为大斑安天蚕蛾（Antheraea pernyi）和多斑安天蚕蛾（A. polyphemus）（鳞翅目；天蚕蛾科）的雌性性信息素成分，已分别以32%和27%的总产率合成，并且具有99%的异构体纯度。以四氢吡喃（1）为起始原料，通过标准程序制备出5-溴戊醇（3），随后将其链延长为7-(四氢吡喃-2-基氧)-1-庚炔（5）。5的 organolithium 化合物与(Z)-1-溴-4-壬烯（11）偶联，后者由戊基三苯基溴化膦（9）和4-(四氢吡喃-2-基氧)丁醛（8）的Wittig反应制得，随后进行溴化。所得产物(Z)-1-(四氢吡喃-2-基氧)-11-十六碳-6-炔烯（12）经钠/液氨还原，形成具有E-6键的13。去除保护基团后得到目标醇14，经乙酰化和氧化分别得到目标乙酸酯15和醛16。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26348
• 作为产物：
  描述：

  4-四氢吡喃基氧基-丁烷-1-醇 在 重铬酸吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (Z)-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-4-nonene
  参考文献：
  名称：

  Pheromones; 87.¹An Efficient Synthesis of (6E,11Z)-6,11-Hexadecadienyl Acetate and (6E,11Z)-6,11-Hexadecadienal: Female Sex Pheromone Components ofAntheraea pernyiandA. polyphemus(Lepidoptera: Saturniidae)

  摘要：

  (6E,11Z)-十六碳二烯基乙酸酯（15）和相应的醛16，作为大斑安天蚕蛾（Antheraea pernyi）和多斑安天蚕蛾（A. polyphemus）（鳞翅目；天蚕蛾科）的雌性性信息素成分，已分别以32%和27%的总产率合成，并且具有99%的异构体纯度。以四氢吡喃（1）为起始原料，通过标准程序制备出5-溴戊醇（3），随后将其链延长为7-(四氢吡喃-2-基氧)-1-庚炔（5）。5的 organolithium 化合物与(Z)-1-溴-4-壬烯（11）偶联，后者由戊基三苯基溴化膦（9）和4-(四氢吡喃-2-基氧)丁醛（8）的Wittig反应制得，随后进行溴化。所得产物(Z)-1-(四氢吡喃-2-基氧)-11-十六碳-6-炔烯（12）经钠/液氨还原，形成具有E-6键的13。去除保护基团后得到目标醇14，经乙酰化和氧化分别得到目标乙酸酯15和醛16。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26348

文献信息

• The Stereospecific Synthesis of the Rice Leaffolder Moth Sex Pheromone Components from 1,5-Cyclooctadiene
  作者：Sang-Sook Kim、Yong-Pyo Hong

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.8.3120

  日期：2011.8.20

  component is essential. A new method is described for the stereospecific syntheses of six sex pheromone components 1 to 6 for the rice leaffolder moth. The crucial synthetic step for the compounds is the introduction of pure (Z)-double bond in the molecules. The starting material, cis-1,8-oct-4-en-diol (7) consisting of 100% (Z)configuration was stereospecifically prepared from readily available 1,5-cyclooctadiene

  水稻卷叶蛾，Cnaphalocrocis medinalis，广泛分布于亚洲、大洋洲和非洲潮湿的热带至温带国家。是水稻重要的食叶害虫。据了解，在幼虫阶段，一个叶夹会消耗 6 到 7 片叶子。最近，它已在亚洲主要水稻种植区广泛传播，成为严重的害虫。合成的性信息素不仅可能是定时杀虫剂应用的有效监测工具，而且可能是一种控制剂。此前，两种化合物，(Z)-11-hexadecenyl acetate (1, Z11-16:Ac) 和 (Z)-13-octadecenyl acetate (6, Z13-18:Ac) 被鉴定为女性性信息素在印度和菲律宾进行的水稻卷叶蛾和田间试验（图 1）。另一方面，另外四种化合物，(Z)-11octadecen-1-ol (2, Z11-18:OH)，(Z)-11-十八烯醛 (3, Z-1118:Ald)、(Z)-13-octadecen-1-ol (4, Z13-18:OH)
• Pheromones; 87.¹An Efficient Synthesis of (6<i>E</i>,11<i>Z</i>)-6,11-Hexadecadienyl Acetate and (6<i>E</i>,11<i>Z</i>)-6,11-Hexadecadienal: Female Sex Pheromone Components of<i>Antheraea pernyi</i>and<i>A. polyphemus</i>(Lepidoptera: Saturniidae)
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Neelakanthi E. Gunawardena

  DOI：10.1055/s-1992-26348

  日期：——

  (6E,11Z)-Hexadecadienyl acetate (15) and the corresponding aldehyde 16, the female sex pheromone components of Antheraea pernyi and A. polyphemus (Lepidoptera; Saturniidae) have been synthesized in 32 % and 27 % overall yields, respectively, and in 99 % isomeric purity. Tetrahydropyran (1) was used as the starting material to obtain 5-bromopentanol (3) which was subsequently chain elongated to 7-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-heptyne (5) by the standard procedures. The organolithium compound from 5 was coupled with (Z)-1-bromo-4-nonene (11), obtained from the Wittig reaction between pentyltriphenylphosphonium bromide (9) and 4-(tetrahydropyran-2-yloxy)butanal (8) followed by bromination. The product, (Z)-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-11-hexadecen-6-yne (12) which resulted, was reduced with sodium/liquid ammonia to give 13 with the E-6 bond. Removal of the protecting group resulted in the desired alcohol 14 which on acetylation and oxidation gave the desired acetate 15 and the aldehyde 16, respectively.

  (6E,11Z)-十六碳二烯基乙酸酯（15）和相应的醛16，作为大斑安天蚕蛾（Antheraea pernyi）和多斑安天蚕蛾（A. polyphemus）（鳞翅目；天蚕蛾科）的雌性性信息素成分，已分别以32%和27%的总产率合成，并且具有99%的异构体纯度。以四氢吡喃（1）为起始原料，通过标准程序制备出5-溴戊醇（3），随后将其链延长为7-(四氢吡喃-2-基氧)-1-庚炔（5）。5的 organolithium 化合物与(Z)-1-溴-4-壬烯（11）偶联，后者由戊基三苯基溴化膦（9）和4-(四氢吡喃-2-基氧)丁醛（8）的Wittig反应制得，随后进行溴化。所得产物(Z)-1-(四氢吡喃-2-基氧)-11-十六碳-6-炔烯（12）经钠/液氨还原，形成具有E-6键的13。去除保护基团后得到目标醇14，经乙酰化和氧化分别得到目标乙酸酯15和醛16。