ethyl 2-allyl-3-methyl-4-phenyl-3(Z)-butenoate | 1365534-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-allyl-3-methyl-4-phenyl-3(Z)-butenoate
• 英文别名: ethyl 2-[(Z)-1-phenylprop-1-en-2-yl]pent-4-enoate
• CAS: 1365534-56-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: PLOUOLPRXHTJON-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-phenylvinylidene)pent-4-enoate 、 甲基氯化镁 在 copper(l) chloride 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到ethyl 2-allyl-3-methyl-4-phenyl-3(Z)-butenoate
  参考文献：
  名称：

  CuCl催化的格氏试剂与2,3-烯丙酸酯的立体选择性共轭加成

  摘要：

  发现CuCl是2,3-脲基酸酯与Grignard试剂共轭加成以高立体选择性，高产率到优良产率合成多取代的β，γ-不饱和链烯酸酯的有效催化剂。伯，仲和叔烷基，乙烯基或苯基格氏试剂均可使用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.027

文献信息

• CuCl-catalyzed stereoselective conjugate addition of Grignard reagents to 2,3-allenoates
  作者：Jian He、Zhan Lu、Guobi Chai、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.027

  日期：2012.3

  CuCl was found to be an efficient catalyst for the conjugate addition of 2,3-allenoates with Grignard reagents to synthesize poly-substituted β,γ-unsaturated alkenoates with high stereoselectivity in good to excellent yields. Primary, secondary, and tertiary alkyl, vinyl or phenyl Grignard reagents may all be used.

  发现CuCl是2,3-脲基酸酯与Grignard试剂共轭加成以高立体选择性，高产率到优良产率合成多取代的β，γ-不饱和链烯酸酯的有效催化剂。伯，仲和叔烷基，乙烯基或苯基格氏试剂均可使用。