4-cyanophenylnitromethane | 42157-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyanophenylnitromethane
• 英文别名: 4-(Nitromethyl)benzonitrile；4-(nitromethyl)benzonitrile
• CAS: 42157-95-9
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• 分子量: 162.148
• InChiKey: XWJSTCOIIBMVDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanophenylnitromethane 在 zinc diacetate 、 水 、 四丁基碘化铵 作用下， 反应 24.0h， 以81%的产率得到对氰基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  在水中通过碘化物催化将硝基烷烃转化为羧酸

  摘要：

  我们报告了一种新的方法，可将硝基烷转化为羧酸，该方法在非常温和的条件下即可实现这种转化。催化量的碘化物与简单的...

  DOI：

  10.1039/c5cc08681g
• 作为产物：
  描述：

  对氰基溴化苄 在 silver(I) nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-cyanophenylnitromethane
  参考文献：
  名称：

  甲醇中取代的硝基硝基甲烷碳负离子与芳族硝基化合物的反应：碳负离子反应性，动力学和平衡研究

  摘要：

  通过对两个7-取代硝基硝基苯并呋喃（R = OMe 2a ; R = Cl 2b）与一系列取代的硝基芳基阴离子（R = Cl的相互作用）的详细研究，已经解决了从缺电子的杂芳族化合物中进行亲核加成的可行性。X = 4‐NO 2 1a ; X = 3‐NO 2 1b ; X = 4‐CN 1c ; X = 4‐Br 1d），所有反应首先导致σ-加合物3a–d和4a–的定量形成d是由于亲核试剂共价添加到C-5碳中引起的。形成加合物3a–d和4a–d的速率和平衡常数已在25°C的甲醇中确定了（k 5，K 5）及其分解的速率常数（k -5），从而可以确定固有速率常数k 0  = 0.03，较低的k 0值反映了甲醇对硝基上的负电荷有很强的拯救作用。的之间的线性相关的发现Ë且p ķ一个的MeOH参数允许的亲电功率的校准图2a和2b中，È 分别为-11.67和-10.29。Mayr等人最近开发的将通用方法应用于亲核/亲电子。通过关系log

  DOI：

  10.1002/kin.20864

文献信息

• Scalable, easy synthesis, and efficient isolation of arylnitromethanes: a revival of the Victor Meyer reaction
  作者：Thibaud Alaime、Audrey Delots、Eric Pasquinet、Franck Suzenet、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.028

  日期：2016.3

  resulting from this process are obtained in high yields and are analytically pure, i.e., they do not require distillation or further purification, which is a comfortable improvement of the ancestral Victor Meyer reaction.

  描述了一种合成和分离芳基硝基甲烷的改进方法。该方法利用了芳基硝基甲烷与反应的主要杂质亚硝酸酯之间在酸度上的显着差异。由该方法得到的芳基硝基甲烷以高收率获得并且是分析纯的，即，它们不需要蒸馏或进一步纯化，这是对祖先维克多·迈耶反应的舒适改进。
• Nucleophilicity Parameters for Carbanions in Methanol
  作者：Thanh Binh Phan、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/ejoc.200500769

  日期：2006.6

  allowing us to determine the nucleophilicity parameters N and s of the carbanions in methanol/acetonitrile (91:9, v/v). The nucleophilic reactivities do not correlate with the acidity constants of the conjugate CH acids, and from the poor correlation of the reactivities of the substituted α-nitrobenzyl anions 2d–h with Hammett’s σ– constants it can be inferred that the nucleophilic reactivities are strongly

  在甲醇/乙腈 (91:9, v/v) 中，在 20 °C 下用光度法研究了 11 个碳负离子 2a-k（硝基和丙二酸衍生物）和二苯甲基离子 1a-g 之间的反应动力学。由于二苯甲基离子与甲醇和甲醇离子的竞争反应通常较慢，因此可以高精度确定二苯甲基离子 1a-g 和碳负离子 2a-k 之间反应的二级速率常数。二阶速率常数 (log k) 与二苯甲基离子的亲电性参数 E 线性相关，使我们能够确定甲醇/乙腈 (91:9, v/v) 中碳负离子的亲核性参数 N 和 s。亲核反应性与共轭 CH 酸的酸度常数无关，并且从取代的 α-硝基苄基阴离子 2d-h 的反应性与哈米特的 σ- 常数之间的相关性较差，可以推断出亲核反应性受到溶剂化作用的强烈控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Surfactant-assisted assembly of nanoscale zinc coordination compounds to enhance tandem conversion reactions in water
  作者：Chao Huang、Kaifang Zhu、Yingying Zhang、Guizhen Lu、Zhichao Shao、Kuan Gao、Liwei Mi、Hongwei Hou

  DOI：10.1039/c9dt03145f

  日期：——

  Zn-based CPs, [Zn3(idbt)2(4,4′-dmbpy)2]·H2O}n (1) and [Zn3(idbt)2(H2O)3]·H2O}n (2) (H3idbt = 5,5′-(1H-imidazole-4,5-diyl)-bis-(2H-tetrazole), 4,4′-dmbpy = 4,4′′-dimethyl-2,2′-bipyridine), were synthesized through solvothermal reactions. The morphologies and particle sizes of 1 and 2 could be controlled from large scale to nanoscale by regulating the amount of poly(vinyl alcohol) (PVA). Furthermore, for

  精确控制配位聚合物（CP）的形态和尺寸对于将这些无机有机材料扩展到许多高级应用（尤其是非均相催化）至关重要。在这项工作中，两个基于Zn的CP，[Zn 3（idbt）2（4,4'-dmbpy）2 ]·H 2 O} n（1）和[Zn 3（idbt）2（H 2 O） ）3 ]·H 2 O} n（2）（H 3 idbt = 5,5'-（1 H-咪唑-4,5-二基）-双-（2 H通过溶剂热反应合成4，4′-dmbpy ＝ 4，4′′-二甲基-2，2′-联吡啶）。通过调节聚乙烯醇（PVA）的量，可以将1和2的形貌和粒径控制在大范围到纳米级。此外，对于硝基甲基苯向苯甲酸的转化反应，纳米级1和2的催化性能比大型1和2的高效得多。由于具有易于获得的纳米级颗粒中的活性位点的优点，该活性位点通过最小化扩散距离为转化反应提供了可调的和可功能化的平台，但对选择性却没有多大作用。
• Nanosheet-assembled microflower-like coordination polymers by surfactant-assisted assembly with enhanced catalytic activity
  作者：Ying-Ying Zhang、Mingjun Hu、Guizhen Lu、Na Qin、Suzhen Han、Kaifang Zhu、Chao Huang、Liwei Mi

  DOI：10.1039/d0ce01248c

  日期：——

  Tuning the morphology and size of coordination polymers (CPs) is an effective strategy to enable crystalline materials for desired applications. Herein, two CPs, named [Cd2(DBTP)(H2O)2]n (1) and [Zn2(DBTP)(H2O)]·2.5H2O}n (2), were prepared by employing a rigid V-shaped and multidentate N-heterocyclic ligand 2,6-di(1H,2′H-[3,3′-bi(1,2,4-triazol)]-5′-yl)pyridine (H4DBTP) under solvothermal conditions

  调整配位聚合物（CP）的形态和尺寸是使结晶材料用于所需应用的有效策略。在此，制备了两个CP，分别命名为[Cd 2（DBTP）（H 2 O）2 ] n（1）和[Zn 2（DBTP）（H 2 O）]·2.5H 2 O} n（2）。通过采用一个刚性的V形和多齿N-杂环配体2,6-二（1 ħ，2' ħ - [3,3'-双（1,2,4-三唑）] - 5'-基）吡啶（H 4溶剂热条件下。通过改变表面活性剂的类型和数量来控制它们的晶体形态和尺寸。形态可以从块状转变为由纳米片组装的微花状分层球，微花的平均大小约为2μm。进一步评估了纳米级1a和2a作为用于硝基甲基苯转化为苯甲酸的非均相催化剂。结果表明，纳米级2a是比纳米级1a及其相应的整体对应物更有效的催化剂。
• Towards Axially Chiral Pyrazole‐Based Phosphorus Scaffolds by Dipeptide‐Phosphonium Salt Catalysis
  作者：Jia‐Hong Wu、Jian‐Ping Tan、Jia‐Yan Zheng、Jiajia He、Zhenlei Song、Zhishan Su、Tianli Wang

  DOI：10.1002/anie.202215720

  日期：2023.3.20

  enantioselective reaction has been developed for the construction of axially chiral arylpyrazole skeletons with phosphorus unit. The reaction proceeds through a sequential Huisgen-type cycloaddition/aromatization process with central-to-axial chirality conversion using a dipeptide-phosphonium salt catalyst. Arylpyrazole-based atropisomeric phosphorus compounds are obtained in high yields with excellent enantioselectivities

  已经开发了一种高度对映选择性反应来构建具有磷单元的轴向手性芳基吡唑骨架。该反应通过一个连续的 Huisgen 型环加成/芳构化过程进行，使用二肽磷盐催化剂进行中心到轴向手性转化。基于芳基吡唑的阻转异构磷化合物以高产率和优异的对映选择性获得。