(Z)-5-benzylidene-1,5-dihydro-4-methoxypyrrol-2-one | 79208-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-benzylidene-1,5-dihydro-4-methoxypyrrol-2-one
• 英文别名: 5-benzylidene-1,5-dihydro-4-methoxy-2H-pyrrol-2-one；(Z)-5-Benzyliden-4-methoxy-3-pyrrolin-2-on；(5Z)-5-benzylidene-4-methoxypyrrol-2-one
• CAS: 79208-35-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: WYECVNPXJYBKKK-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-benzylidene-1,5-dihydro-4-methoxypyrrol-2-one 在 钯 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 (2S,3S)-butyric acid 2-benzyl-5-oxopyrrolidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of N-protected statine and analogs via a lipase-catalyzed kinetic resolution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00067a038
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 (E)4-氯-3-甲氧基-2-丁稀酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 氨 作用下， 生成 (Z)-5-benzylidene-1,5-dihydro-4-methoxypyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of N-protected statine and analogs via a lipase-catalyzed kinetic resolution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00067a038

文献信息

• Functionalized Imides by Regioselective Ozonation
  作者：Hermann Poschenrieder、Hans-Dietrich Stachel、Eduard Eckl、Sabine Jax、Kurt Polborn、Peter Mayer

  DOI：10.1002/hlca.200690101

  日期：2006.5

  Ozonations of alkoxy- and (acyloxy)-substituted alkylidene-lactams 1 and 5 or of the alkylidene-sultams 9 and 10 proceeded by regioselective cleavage of the exocyclic CC bonds (Schemes 1 and 2). These bonds are part of an enamide system and, therefore, possess considerable polarity as shown by 13C-NMR spectra. As a result, the partly known maleimides 3 and 6 or the ‘sulfonimides’ 11 were obtained.

  通过环外CC键的区域选择性裂解，进行烷氧基-和（酰氧基）-取代的亚烷基-内酰胺1和5或亚烷基-内酰胺9和10的臭氧化（方案1和2）。这些键是酰胺系统的一部分，因此具有相当大的极性，如13 C-NMR光谱所示。结果，获得了部分已知的马来酰亚胺3和6或“磺酰亚胺” 11。化合物3和11与重氮甲烷反应生成高反应性双环衍生物8和分别为12。肉桂亚胺-内酰胺16a，b主要通过选择性臭氧分解转化为甲酰亚甲基内酰胺17a，b（方案3）。氨基取代的醛20与内酯抗生素basidalin 21a具有结构关系。评估了一些供体取代的马来酰亚胺发生[2 + 2]环加成的趋势（方案4）。通过X射线晶体学确定光电二聚体22a，b和24a，b的构型。
• Über die Bromierung von 5-Benzylidenpyrrolin-2-onen
  作者：Hans-Dietrich Stachel、Hermann Poschenrieder

  DOI：10.1002/ardp.19853180406

  日期：——

  Es wird die Herstellung und Stereochemie einer Reihe von ein‐ und mehrfach bromierten 5‐Benzylidenpyrrolin‐2‐onen und ‐pyrrolidin‐2‐onen beschrieben. Einige der neuen Verbindungen sind Strukturverwandte von marinen Antibiotika.

  描述了许多单和多溴化 5-benzylidenepyrrolin-2-ones 和 pyrrolidin-2-ones 的制备和立体化学。一些新化合物在结构上与海洋抗生素有关。
• Stachel, Hans-Dietrich; Poschenrieder, Herrmann; Immerz-Winkler, Elisabeth, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 935 - 941
  作者：Stachel, Hans-Dietrich、Poschenrieder, Herrmann、Immerz-Winkler, Elisabeth

  DOI：——

  日期：——
• Stachel, Hans-Dietrich; Poschenrieder, Hermann; Wiesend, Bruno, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1983, vol. 38, # 8, p. 988 - 991
  作者：Stachel, Hans-Dietrich、Poschenrieder, Hermann、Wiesend, Bruno

  DOI：——

  日期：——
• Stachel, Hans-Dietrich; Poschenrieder, Hermann, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1981, vol. 36, # 6, p. 721 - 725
  作者：Stachel, Hans-Dietrich、Poschenrieder, Hermann

  DOI：——

  日期：——