3-(1-ethyl-2-propenyloxy)-2-cyclopentenone | 79322-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: 3-(1-ethyl-2-propenyloxy)-2-cyclopentenone
• 英文别名: 3-[(Pent-1-en-3-yl)oxy]cyclopent-2-en-1-one；3-pent-1-en-3-yloxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 79322-85-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: YNPKJBQBTRZLAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-ethyl-2-propenyloxy)-2-cyclopentenone 以 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2-[(E)-pent-2-enyl]cyclopentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  WO2007/4442

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 、 1-戊烯-3-醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到3-(1-ethyl-2-propenyloxy)-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  立体特异性和立体选择性反应。V. 使用醇、偶氮二甲酸二乙酯和三苯基膦对活性亚甲基化合物进行烷基化

  摘要：

  偶氮二甲酸二乙酯 (1) 和三苯基膦 (2) 反应形成的试剂与醇和氰乙酸乙酯 (6) 反应生成烷基化产物，收率 30-80%。当用乙酰乙酸乙酯、1,3-环戊二酮或1,3-环己二酮代替6时，得到相应的O-烷基化产物。(S)-(-)-乳酸乙酯或 (S)-(-)-2-羟基-3-苯基丙酸乙酯与 1、2 和 6 反应，然后水解形成 (S) -(-)-甲基琥珀酸或(S)-(-)-苄基琥珀酸。结果表明，在烷基化步骤中几乎完全反转了构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2107

文献信息

• KURIHARA, TOSHIO;SUGIZAKI, MASARU;KIME, ITARU;WADA, MAKOTO;MITSUNOBU, OYO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 7, 2107-2112
  作者：KURIHARA, TOSHIO、SUGIZAKI, MASARU、KIME, ITARU、WADA, MAKOTO、MITSUNOBU, OYO

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific and Stereoselective Reactions. V. Alkylation of Active Methylene Compounds by the Use of Alcohols, Diethyl Azodicarboxylate, and Triphenylphosphine
  作者：Toshio Kurihara、Masaru Sugizaki、Itaru Kime、Makoto Wada、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1246/bcsj.54.2107

  日期：1981.7

  alcohols and ethyl cyanoacetate (6) to give alkylated products in 30–80% yields. When ethyl acetoacetate, 1,3-cyclopentanedione, or 1,3-cyclohexanedione was used in place of 6, the corresponding O-alkylated products were obtained. The reaction of either (S)-(−)-ethyl lactate or (S)-(−)-ethyl 2-hydroxy-3-phenylpropionate with 1, 2, and 6, followed by hydrolysis resulted in the formation of (S)-(−)-methylsuccinic

  偶氮二甲酸二乙酯 (1) 和三苯基膦 (2) 反应形成的试剂与醇和氰乙酸乙酯 (6) 反应生成烷基化产物，收率 30-80%。当用乙酰乙酸乙酯、1,3-环戊二酮或1,3-环己二酮代替6时，得到相应的O-烷基化产物。(S)-(-)-乳酸乙酯或 (S)-(-)-2-羟基-3-苯基丙酸乙酯与 1、2 和 6 反应，然后水解形成 (S) -(-)-甲基琥珀酸或(S)-(-)-苄基琥珀酸。结果表明，在烷基化步骤中几乎完全反转了构型。
• WO2007/4442
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——