4-cyanobenzoic acid 3-(diethylamino)-2,3-dioxopropyl ester | 847663-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyanobenzoic acid 3-(diethylamino)-2,3-dioxopropyl ester
• 英文别名: [3-(Diethylamino)-2,3-dioxopropyl] 4-cyanobenzoate
• CAS: 847663-13-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: IUTYZEXHJBFXCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  462.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanobenzoic acid 3-(diethylamino)-2,3-dioxopropyl ester 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 对氰基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  光化学裂解和α-酮酰胺中的羧酸释放

  摘要：

  在水性介质中，α-酮酰胺LGCH 2 COCON（R）CH（R'）CH 3（1a，R = Et，R'= H; 1b，R = iPr，R'= Me; 1c中，R =苯基，R” = H）与在C-3位置上的各种羧酸酯的离去基团（LG）经历光裂解，并用形成非对映5- hydroxyoxazolidin -4-酮的羧酸的释放2A，Ç在的情况下在1b的情况下，为1a，c或5-亚甲基恶唑烷丁-4-酮3b。对于1a，b，Φ（光解）= 0.24-0.38，而Φ（光解）= ca. 0.05 1C。拟议的机制涉及将氢从N-烷基转移至酮氧以生成两性离子中间体4a - c消除羧酸根阴离子。生成的亚胺离子H 2 C C（OH）CON +（R）C（R'）CH 3 5a - c分子内环化成3b或在分子间加水，然后互变异构化和环化生成2a，c。这些5个分子间或分子内的捕获反应释放质子，这些质子降低pH值并导致pH指示剂溴甲酚绿的620

  DOI：

  10.1021/jo050246s
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2,3-二羟基丙酰胺 在 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-cyanobenzoic acid 3-(diethylamino)-2,3-dioxopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  光化学裂解和α-酮酰胺中的羧酸释放

  摘要：

  在水性介质中，α-酮酰胺LGCH 2 COCON（R）CH（R'）CH 3（1a，R = Et，R'= H; 1b，R = iPr，R'= Me; 1c中，R =苯基，R” = H）与在C-3位置上的各种羧酸酯的离去基团（LG）经历光裂解，并用形成非对映5- hydroxyoxazolidin -4-酮的羧酸的释放2A，Ç在的情况下在1b的情况下，为1a，c或5-亚甲基恶唑烷丁-4-酮3b。对于1a，b，Φ（光解）= 0.24-0.38，而Φ（光解）= ca. 0.05 1C。拟议的机制涉及将氢从N-烷基转移至酮氧以生成两性离子中间体4a - c消除羧酸根阴离子。生成的亚胺离子H 2 C C（OH）CON +（R）C（R'）CH 3 5a - c分子内环化成3b或在分子间加水，然后互变异构化和环化生成2a，c。这些5个分子间或分子内的捕获反应释放质子，这些质子降低pH值并导致pH指示剂溴甲酚绿的620

  DOI：

  10.1021/jo050246s

文献信息

• Time-resolved pH jump study of photochemical cleavage and release of carboxylic acids from α-keto amides
  作者：Chicheng Ma、Mark G. Steinmetz、Erica J. Kopatz、Rajendra Rathore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.167

  日期：2005.2

  jump experiments, using laser flash photolysis and bromocresol green as an indicator, showed that photochemical cleavage and release of carboxylic acids from various α-keto amides derivatives in aqueous media occurs on the microsecond timescale (18–136 μs), depending on carboxylate leaving group ability.

  使用激光闪光光解法和溴甲酚绿作为指示剂的时间分辨的pH跃迁实验表明，水介质中各种α-酮酰胺衍生物的光化学裂解和释放羧酸的发生时间为微秒级（18–136μs），具体取决于对羧酸盐的离去基团的能力。