5-benzylidene-2,5-dihydro-4-methoxy-2-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester | 79208-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5-benzylidene-2,5-dihydro-4-methoxy-2-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (Z)-5-Benzyliden-4-methoxy-2-oxo-3-pyrrolin-3-carbonsaeuremethylester；methyl (5Z)-5-benzylidene-4-methoxy-2-oxopyrrole-3-carboxylate
• CAS: 79208-32-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: QMKDALKCLJNMKN-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzylidene-2,5-dihydro-4-methoxy-2-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester 在 溴 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(α-Brombenzyliden)-3-methylamino-5-methoxy-2H-pyrrol-4-carbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Stachel, Hans-Dietrich; Poschenrieder, Herrmann; Immerz-Winkler, Elisabeth, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 935 - 941

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-Benzyliden-4-hydroxy-1-methoxalyl-2-oxo-3-pyrrolin-3-carbonsaeuremethylester 在 甲醇 、 strong acids 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5-benzylidene-2,5-dihydro-4-methoxy-2-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stachel, Hans-Dietrich; Poschenrieder, Hermann; Wiesend, Bruno, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1983, vol. 38, # 8, p. 988 - 991

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Functionalized Imides by Regioselective Ozonation
  作者：Hermann Poschenrieder、Hans-Dietrich Stachel、Eduard Eckl、Sabine Jax、Kurt Polborn、Peter Mayer

  DOI：10.1002/hlca.200690101

  日期：2006.5

  Ozonations of alkoxy- and (acyloxy)-substituted alkylidene-lactams 1 and 5 or of the alkylidene-sultams 9 and 10 proceeded by regioselective cleavage of the exocyclic CC bonds (Schemes 1 and 2). These bonds are part of an enamide system and, therefore, possess considerable polarity as shown by 13C-NMR spectra. As a result, the partly known maleimides 3 and 6 or the ‘sulfonimides’ 11 were obtained.

  通过环外CC键的区域选择性裂解，进行烷氧基-和（酰氧基）-取代的亚烷基-内酰胺1和5或亚烷基-内酰胺9和10的臭氧化（方案1和2）。这些键是酰胺系统的一部分，因此具有相当大的极性，如13 C-NMR光谱所示。结果，获得了部分已知的马来酰亚胺3和6或“磺酰亚胺” 11。化合物3和11与重氮甲烷反应生成高反应性双环衍生物8和分别为12。肉桂亚胺-内酰胺16a，b主要通过选择性臭氧分解转化为甲酰亚甲基内酰胺17a，b（方案3）。氨基取代的醛20与内酯抗生素basidalin 21a具有结构关系。评估了一些供体取代的马来酰亚胺发生[2 + 2]环加成的趋势（方案4）。通过X射线晶体学确定光电二聚体22a，b和24a，b的构型。
• Triethyloxonium Tetrafluoroborate/1,2-Dimethoxyethane – a Versatile Substitute for Trimethyloxonium Tetrafluoroborate in O-Methylation Reactions
  作者：Andrea Ritter、Hermann Poschenrieder、Franz Bracher

  DOI：10.1515/znb-2009-0412

  日期：2009.4.1

  The triethyloxonium tetrafluoroborate/1,2-dimethoxyethane (TEO/DME) mixture is a versatile and cheap substitute for trimethyloxonium tetrafluoroborate in O-methylations of pyrrolin-2-ones, quinolones, acridones, and 1-oxo-β -carbolines. Undesired O-ethylation can be avoided by preincubation of triethyloxonium tetrafluoroborate and 1,2-dimethoxyethane for 1 h, prior to addition of the substrate. In the course of these investigations it was found that the structures assigned to the alkaloids taraxacine A and B are erroneous.

  三乙氧基四氟硼酸盐/二甲氧基乙烷（TEO/DME）混合物是一种多功能且便宜的三甲氧基四氟硼酸盐在吡咯烷-2-酮，喹啉酮，乙酰喹啉和1-氧代-β-咔啉的O-甲基化反应中的替代品。通过在加入底物之前将三乙氧基四氟硼酸盐和二甲氧基乙烷预先孵育1小时，可以避免不必要的O-乙基化。在这些研究中发现，分配给蒲公英碱A和B的结构是错误的。
• Stachel, Hans-Dietrich; Poschenrieder, Hermann, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1981, vol. 36, # 6, p. 721 - 725
  作者：Stachel, Hans-Dietrich、Poschenrieder, Hermann

  DOI：——

  日期：——
• STACHEL H.-D.; HARIGEL K. K.; POSCHENRIEDER H.; BURGHARD H., J. HETEROCYCL. CHEM. 1980, 17, NO 6, 1195-1199
  作者：STACHEL H.-D.、 HARIGEL K. K.、 POSCHENRIEDER H.、 BURGHARD H.

  DOI：——

  日期：——
• STACHEL H.-D.; POSCHENRIEDER H., Z. NATURFORSCH., 1981, B 36, NO 6, 721-725
  作者：STACHEL H.-D.、 POSCHENRIEDER H.

  DOI：——

  日期：——