3-hydroxybut-2-enethioate de O-ethyle | 110921-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxybut-2-enethioate de O-ethyle
• 英文别名: O-ethyl 3-hydroxy-2-butenethioate；ethyl 3-oxobutanethioate；3-Hydroxy-thiocrotonsaeure-O-ethylester；O-ethyl (Z)-3-hydroxybut-2-enethioate
• CAS: 110921-59-0
• 化学式: C₆H₁₀O₂S
• 分子量: 146.21
• InChiKey: XZGFTFBEBIIUOF-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  189.8±46.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxybut-2-enethioate de O-ethyle 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到3-乙氧基-5-甲基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Ethoxyisoxazole Derivatives and 3-Ethoxy-1H-pyrazole Derivatives fromβ-Oxo Thionoesters

  摘要：

  从β-噻吩酯中以高产率得到了3-乙氧基异噁唑和3-乙氧基-1H-吡唑。在室温下，将乙基β-噻吩酯与盐酸羟胺在三乙胺存在下反应2小时，得到乙基3-氧代丙基羟胺和它们的半缩醛，这些产物可以通过在pH 3—5下回流3小时轻松转化为3-乙氧基异噁唑。另一方面，将乙基β-噻吩酯与肼衍生物在三乙胺存在下在室温下反应3—8小时，可以直接得到3-乙氧基-1H-吡唑。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.1861
• 作为产物：
  描述：

  O-乙基 S-甲基二硫代碳酸酯 、 丙酮 在 sodium amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到3-hydroxybut-2-enethioate de O-ethyle
  参考文献：
  名称：

  A New Two-Step Synthesis of α-OxoketeneO,N-Acetals

  摘要：

  从β-氧代硫代酯出发，开发了一种新型的α-氧代烯酮O,N-乙缩醛合成方法。因此，将化合物2a-c与烷基、烯丙基或环状伯胺在回流的甲苯和甲酸中反应，得到了高收率的α-氧代烯酮O,N-乙缩醛3a-i。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25508

文献信息

• Moussounga, Jacques Emmanuel; Bouquant, James; Chuche, Josselin, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, # 2, p. 249 - 258
  作者：Moussounga, Jacques Emmanuel、Bouquant, James、Chuche, Josselin

  DOI：——

  日期：——
• Mild Synthesis of α-Oxoketene O.N-Acetals from β-Oxothioxo Esters and Amines
  作者：Isao Furukawa、Hironori Fujisawa、Tetsuji Abe、Tetsuo Ohta

  DOI：10.1080/00397919908085808

  日期：1999.2

  alpha-Oxoketene O,N-acetals were prepared from beta-oxothiono esters and primary amines in the presence of triethylamine at room temperature within several hours in good yields.
• A New Two-Step Synthesis of α-Oxoketene<i>O,N</i>-Acetals
  作者：Jacques Moussounga、James Bouquant、Josselin Chuche

  DOI：10.1055/s-1994-25508

  日期：——

  A new synthesis of α-oxoketene O,N-acetals has been developed from β-oxothioxo esters. Thus, the reaction of 2a-c with alkyl, allyl or cyclic primary amines in refluxing toluene and formic acid led to α-oxoketene O,N-acetals 3a-i in good yields.

  从β-氧代硫代酯出发，开发了一种新型的α-氧代烯酮O,N-乙缩醛合成方法。因此，将化合物2a-c与烷基、烯丙基或环状伯胺在回流的甲苯和甲酸中反应，得到了高收率的α-氧代烯酮O,N-乙缩醛3a-i。
• Synthesis of 3-Ethoxyisoxazole Derivatives and 3-Ethoxy-1<b><i>H</i></b>-pyrazole Derivatives from<b><i>β</i></b>-Oxo Thionoesters
  作者：Tetsuo Ohta、Hironori Fujisawa、Yasuto Nakai、Isao Furukawa

  DOI：10.1246/bcsj.73.1861

  日期：2000.8

  3-Ethoxyisoxazoles and 3-ethoxy-1H-pyrazoles were obtained in high yields from β-oxo thionoesters. The reaction of the ethyl β-oxo thionoesters with hydroxylamine hydrochloride in the presence of triethylamine at room temperature for 2 h gave the ethyl 3-oxopropiohydroximates and their hemiacetals, which were easily converted to the 3-ethoxyisoxazoles by refluxing for 3 h at pH 3—5. On the other hand, the reaction of the ethyl β-oxo thionoesters with hydrazine derivatives in the presence of triethylamine for 3—8 h at room temperature directly yielded the 3-ethoxy-1H-pyrazoles.

  从β-噻吩酯中以高产率得到了3-乙氧基异噁唑和3-乙氧基-1H-吡唑。在室温下，将乙基β-噻吩酯与盐酸羟胺在三乙胺存在下反应2小时，得到乙基3-氧代丙基羟胺和它们的半缩醛，这些产物可以通过在pH 3—5下回流3小时轻松转化为3-乙氧基异噁唑。另一方面，将乙基β-噻吩酯与肼衍生物在三乙胺存在下在室温下反应3—8小时，可以直接得到3-乙氧基-1H-吡唑。

表征谱图