O-乙基 S-甲基二硫代碳酸酯 | 623-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 中文名称: O-乙基 S-甲基二硫代碳酸酯
• 中文别名: O-乙基S-甲基二硫代碳酸酯
• 英文名称: O-ethyl S-methyl dithiocarbonate
• 英文别名: o-Ethyl s-methyl carbonodithioate；O-ethyl methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 623-54-1
• 化学式: C₄H₈OS₂
• 分子量: 136.239
• InChiKey: ZZHKASLUUFIHKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-乙基 S-甲基二硫代碳酸酯 在 氨 作用下， 生成 黃原醯胺
  参考文献：
  名称：

  Chancel, Jahresbericht ueber die Fortschritte der Chemie und Verwandter Theile Anderer Wissenschaften, 1851, p. 512

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium ethyl xanthogenate 在 硫酸二甲酯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 O-乙基 S-甲基二硫代碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  Urethane-protected amino acid-N-carboxyanhydrides

  摘要：

  使用聚氨酯保护的N-羧基肽酸酐（NCA）和N-硫代羧基肽酸酐（NTA）是通过在惰性稀释剂中，在无水条件下，并在具有足够电子丰富的原子或功能基相对于氮原子的三级含氮碱存在下，将NCA或NTA与卤代甲酸酯反应而制备的。该原子或基能够与N-羧基肽酸酐或N-硫代羧基肽酸酐的H--N<基团形成络合物，但能够生成能够与卤代甲酸酯反应的N-羧基肽酸酐或N-硫代羧基肽酸酐阴离子络合物。

  公开号：

  US05028693A1
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲基哌啶 、 (5R)-(L-menthyloxy)-2(5H)-furanone 在 O-乙基 S-甲基二硫代碳酸酯 、 4,4'-二甲氧基二苯甲酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以18%的产率得到(-)-(4S,5R,2'S)-5-menthyloxy-4-(1-methylpiperidin-2-yl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  在光电子转移条件下，硫代羰基化合物作为调节剂，用于叔胺与烯烃的自由基加成反应。

  摘要：

  当将硫代羰基化合物添加到反应混合物中时，叔胺向烯属双键的光诱导自由基加成的效率显着提高，并且立体选择性受到影响。

  DOI：

  10.1039/b600220j

文献信息

• A New Two-Step Synthesis of α-Oxoketene<i>O,N</i>-Acetals
  作者：Jacques Moussounga、James Bouquant、Josselin Chuche

  DOI：10.1055/s-1994-25508

  日期：——

  A new synthesis of α-oxoketene O,N-acetals has been developed from β-oxothioxo esters. Thus, the reaction of 2a-c with alkyl, allyl or cyclic primary amines in refluxing toluene and formic acid led to α-oxoketene O,N-acetals 3a-i in good yields.

  从β-氧代硫代酯出发，开发了一种新型的α-氧代烯酮O,N-乙缩醛合成方法。因此，将化合物2a-c与烷基、烯丙基或环状伯胺在回流的甲苯和甲酸中反应，得到了高收率的α-氧代烯酮O,N-乙缩醛3a-i。
• An Efficient, One-Pot, Triton-B Catalyzed Synthesis of O-Alkyl-S-methyl Dithiocarbonates
  作者：Devdutt Chaturvedi、Suprabhat Ray

  DOI：10.1007/s00706-006-0514-0

  日期：2006.9

  A novel process for the one-step conversion of a variety of primary and secondary alcohols into their O -alkyl- S -methyl dithiocarbonates using methyl iodide catalyzed by the Triton-B/CS2 system was developed. Thus, O -alkyl- S -methyl dithiocarbonates were obtained in very good to excellent yields. This protocol is mild and efficient compared to other methods.

  开发了一种新颖的方法，该方法使用Triton-B / CS 2系统催化的甲基碘将多种伯醇和仲醇一步转化为 O- 烷基 -S- 甲基二硫代碳酸酯。因此， 以非常好的至极好的收率获得了 O- 烷基 -S- 甲基二硫代碳酸酯 。与其他方法相比，该协议温和有效。
• Xanthates as Thiol Surrogates for Nucleophilic Substitution with Aryl Halides
  作者：Anatolii I. Sokolov、Andrey A. Mikhaylov、Nadezhda S. Baleeva、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1002/ejoc.202100647

  日期：2021.8.13

  We herein report an unprecedented xanthate-based protocol for the preparation of aryl-alkyl thioethers. Heating xanthates with aryl halides and namely cesium carbonate in methanol provides the target thioethers in generally good yields within short reaction times. This method allows one to avoid contact with odorous thiols and also to introduce substituents of which the corresponding thiols are virtually

  我们在此报告了一种前所未有的基于黄原酸盐的制备芳基-烷基硫醚的方案。用芳基卤化物加热黄原酸酯，即甲醇中的碳酸铯，可在较短的反应时间内以通常良好的产率提供目标硫醚。这种方法可以避免与有气味的硫醇接触，并且还可以引入相应的硫醇实际上不可用或使用不方便的取代基。
• Thioacylierung von Malonsäurederivaten mit Dithio- und Thionestern
  作者：K. Hartke、L. Peshkar

  DOI：10.1002/ardp.19683010810

  日期：——

  Malondinitril kondensieren mit Dithio‐ und Thionestern aliphatischer und aromatischer Carbonsäuren sowie mit Trithio‐ und Thionestern der Kohlensäure in Gegenwart von Alkalialkoholat zu den Alkalisalzen in 2‐Stellung substituierter 2‐Mercapto‐1‐cyan‐acrylnitrile 3, die durch Alkylierung entsprechend substituierte 2‐Alkylmercapto‐1‐cyan‐acryl‐nitrile 6 liefern. Die analoge Kondensation mit diversen Malonsäurederivaten

  等摩尔量的丙二腈与脂肪族和芳香族羧酸的二硫代和硫酮酯以及碳酸的三硫代和硫酮酯在碱金属醇化物存在下缩合形成碱金属盐 2-巯基-1-氰基-丙烯腈 3 被烷基化取代 -得到烷基巯基-1-氰基-丙烯腈6。与各种丙二酸衍生物而不是丙二腈的类似缩合产生碱金属盐8，其在酸化时分离游离巯基化合物9并与甲基碘形成甲基巯基化合物10。使用光谱数据讨论了 3、6、8、9 和 10 的结构。
• Process for the preparation of L-aspartic acid N-thiocarboxyanhydride
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04256897A1

  公开（公告）日：1981-03-17

  An improved process for the preparation of L-aspartic acid N-thiocarboxyanhydride by the reaction of a 0.75 to 1.25 molar solution of an N-alkoxy-thiocarbonyl L-aspartic acid in a lower alkyl acetate solvent with a phosphorous trihalide. The desired product is substantially insoluble in the lower alkyl acetate solvent and is recovered in pure form without further purification or separation steps.

  通过在较低的烷基醋酸酯溶剂中，将N-烷氧基硫酰基L-天冬氨酸与三卤化磷反应，制备L-天冬氨酸N-硫代羧酸酐的改进工艺。所需产品在较低的烷基醋酸酯溶剂中基本不溶，可在纯净形式下回收，无需进一步纯化或分离步骤。