(E)-1-phenyl-2-pentene | 51795-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-2-pentene
• 英文别名: (E)-pent-2-en-1-ylbenzene；1-phenyl-2-pentene；phenyl-2-pentene；[(E)-pent-2-enyl]benzene
• CAS: 51795-73-4
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: OLYAJUIZHQSQRP-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  81-83 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-2-pentene 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZADOK ELAZAR; RUBINRAUT SARA; MAZUR YEHUDA, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 3, 385-390

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-2-butenphosphonsaeurediethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-1-phenyl-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  Kondo; Negishi; Tunemoto, Angewandte Chemie, 1974, vol. 86, # 11, p. 415 - 415

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed reaction of γ-silylated allyl acetates proceeding through 1,2-shift of a substituent on silicon
  作者：Yoshikazu Horino、Mayo Ishibashi、Kosuke Nakasai、Toshinobu Korenaga

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131493

  日期：2020.10

  The palladium-catalyzed reaction of γ-silylated allyl acetates with water in the presence of CsF induces a previously unprecedented 1,2-shift of a substituent on silicon to produce allylsilanes in situ. The catalytic activity of the palladium increased when using an electron-poor phosphine ligand possessing fluorinated substituents. Further investigation of the reaction revealed that the approximate

  在CsF存在下，钯催化的γ-甲硅烷基化的乙酸烯丙酯与水的反应会导致硅上取代基发生前所未有的1,2-移位，从而原位生成烯丙基硅烷。当使用具有氟化取代基的贫电子膦配体时，钯的催化活性增加。对该反应的进一步研究表明，基团从硅的迁移能力的近似顺序为：PhC≡C，烯丙基> Bn> Ph，乙烯基>烷基（Me，Et）。利用密度泛函理论研究了反应机理。最后，还研究了Hosomi-Sakurai型醛与原位生成的α，γ-二取代烯丙基硅烷的烯丙基化反应。
• Alkene Isomerization-Hydroarylation Tandem Catalysis: Indole C2-Alkylation with Aryl-Substituted Alkenes Leading to 1,1-Diarylalkanes
  作者：Takeshi Yamakawa、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/asia.201400135

  日期：2014.5

  with nonconjugated arylalkenes through a tandem alkene isomerization–hydroarylation process, affording 1,1‐diarylalkanes with exclusive regioselectivity. The feasibility of the tandem catalysis was demonstrated for allyl‐, homoallyl‐, and bishomoallylbenzene derivatives. The catalytic system is also applicable to a variety of β‐substituted styrene derivatives. Mechanistic experiments using deuterium‐labeled

  发现由CoBr 2，咪唑鎓盐和环己基溴化镁生成的钴N杂环卡宾催化剂可通过串联烯烃异构化-氢芳基化过程促进吲哚与非共轭芳烃的亚胺定向C2-烷基化，提供1,1-二芳基烷烃具有独特的区域选择性。证明了对烯丙基，高烯丙基和双烯丙基烯丙基苯衍生物进行串联催化的可行性。该催化体系也适用于各种β-取代的苯乙烯衍生物。使用氘标记的吲哚底物和格氏试剂的机理实验提供了对钴介导的C的了解。H活化步骤，可能涉及交换前者的C2-氢原子和后者的β-氢原子。
• Reactions of Polymer-Supported α-Selenoaldehydes with Grignard Regents. A Facile Solid-Phase Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-1,2-Disubstituted Ethenes
  作者：Shou-Ri Sheng、Xian Huang

  DOI：10.1002/jccs.200300125

  日期：2003.8

  Polymer-supported α-selenoaldehydes easily obtained by reaction of polymer-supported 4-(phenyl-seleno)morpholine with aldehydes react with Grignard reagents to form polymer-supported (3-hydroxyalkyl selenides, which were treated with thionyl chloride/triethylamine leading to (E)-1,2-disubstituted ethenes in good yields.

  聚合物负载的 α-硒醛很容易通过聚合物负载的 4-(苯基-硒基)吗啉与醛与格氏试剂反应形成聚合物负载的 (3-羟烷基硒化物) 反应得到，然后用亚硫酰氯/三乙胺处理得到 ( E)-1,2-二取代乙烯，收率良好。
• Use of the 2-Pyridinesulfonyloxy Leaving Group for the Fast Copper-Catalyzed Coupling Reaction at Secondary Alkyl Carbons with Grignard Reagents
  作者：Riku Shinohara、Masao Morita、Narihito Ogawa、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00976

  日期：2019.5.3

  copper-catalyzed coupling reaction of 2-pyridinesulfonates with Grignard reagents revealed that reactions with catalytic Cu(OTf)2 were completed in <40 min. The results differed from those of the previous CuI-catalyzed reactions of tosylates in the presence of additives (LiOMe and TMEDA) for 12–24 h. It was shown that the preferred coordination of the leaving group to the reagents accelerated the reaction

  铜催化的2-吡啶磺酸盐与格利雅试剂的偶联反应研究表明，与催化型Cu（OTf）2的反应在不到40分钟的时间内完成。结果与以前的CuI催化的甲苯磺酸盐在添加剂（LiOMe和TMEDA）存在下12-24小时的反应结果不同。结果表明，离去基团与试剂的优选配位促进了反应。成功的试剂是MeMgCl和其他RMgX。建立了完全反演。
• A general olefin synthesis
  作者：Ernest Wenkert、Tamis W. Ferreira

  DOI：10.1039/c39820000840

  日期：——

  The reaction between secondary Grignard reagents and alkylthioarenes or alkylthioalkenes in the presence of 1:1 nickel dichloride–triphenylphosphine causing the substitution of alkylthio-groups by hydrogen atoms, the nickel(0)-induced replacement of alkylthio-groups of the aforementioned sulphides by alkyl or aryl functions, and the observation of regiocontrol in the catalysed reactions of Grignard

  二次格氏试剂与烷基硫代芳烃或烷基硫代烯烃或烷基硫代烯烃之间的反应在1：1二氯化镍-三苯基膦的存在下导致烷基硫基被氢原子取代，镍（0）诱导上述硫化物的烷基硫基被烷基取代或芳基官能团，以及在格氏试剂与不对称1,1-双（烷硫基）烯烃的催化反应中对区域控制的观察，导致了一般，区域和立体选择性烯烃的合成方案。