4-amidino-benzoic acid ethyl ester hydrochloride | 5418-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amidino-benzoic acid ethyl ester hydrochloride
• 英文别名: ethyl-4-carbamimidoylbenzoate hydrochloride；4-carbethoxy-benzamidin-hydrochlorid；ethyl 4-amidinobenzoate hydrochloride；4-carbamimidoyl-benzoic acid ethyl ester; hydrochloride；4-Carbamimidoyl-benzoesaeure-aethylester; Hydrochlorid；ethyl 4-[amino(imino)methyl]benzoate hydrochloride；4-Amidinobenzoic acid ethyl ester hydrochloride；[amino-(4-ethoxycarbonylphenyl)methylidene]azanium;chloride
• CAS: 5418-97-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂*ClH
• 分子量: 228.678
• InChiKey: YQLMHXJICJZZFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amidino-benzoic acid ethyl ester hydrochloride 在 四氢呋喃 、 title compound 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-脒基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Novel sulfonyl derivatives

  摘要：

  本发明描述了一种由以下式(I)表示的磺酰基衍生物： Q1-Q2-T1-Q3-SO2-QA(I) [其中，Q1表示饱和或不饱和的5-或6-环烃基、5-或6-杂环基、二环融合环或三环融合环基，可能具有取代基；Q2表示单键、氧原子、硫原子、线性或支链的C1-6烷基等；QA表示可能具有取代基的芳基烯基或杂芳基烯基；T1表示羰基基团或类似物]，以及包含该化合物的药物。该化合物具有强烈的FXa抑制作用，口服后提供快速、充分和持久的抗血栓效果，并且具有低副作用，因此可用作优秀的抗凝剂。

  公开号：

  US20040082611A1
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酸 在 盐酸 作用下， 以 methanol-dichloromethane 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-amidino-benzoic acid ethyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  NOVEL SULFONYL DERIVATIVES

  摘要：

  以下是通用公式（I）所代表的磺酰衍生物：Q1-Q2-T1-Q3-SO2-QA以及含有这些衍生物的药物（其中Q1是可选择地取代的饱和或不饱和的五元或六元环烃基团，五元或六元杂环基团等；Q2是单键，氧，硫，C1-C6烷基或类似物；QA是可选择地取代的芳基烯烃基团，杂环芳基烯烃基团或类似物；T1是羰基或类似物）。这些化合物具有强大的FXa抑制作用，并通过口服迅速产生令人满意且持久的抗血栓作用，因此可作为几乎不伴随副作用的抗凝血剂。

  公开号：

  EP1104754A1

文献信息

• Preparation of triazolo[1,5-c]pyrimidines as potential antiasthma agents
  作者：Jeffrey B. Medwid、Rolf Paul、Jannie S. Baker、John A. Brockman、Mila T. Du、William A. Hallett、J. William Hanifin、Robert A. Hardy、M. Ernestine Tarrant

  DOI：10.1021/jm00166a023

  日期：1990.4

  Cyclization, using cyanogen bromide, gave the triazolo[1,5-c]pyrimidines, after a Dimroth rearrangement. Following a structure-activity evaluation, the 5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-amino (8-10), 5-(3-bromophenyl)-2-amino (8-13), 5-[3-(difluoromethoxy)-phenyl]-2-amino (8-11), and 5-(4-pyridinyl)-2-amino (6-7) compounds were found to have the best activity. They were chosen for further pharmacological

  通过使用人类嗜碱性粒细胞组胺释放测定法，发现5-芳基-2-氨基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶具有作为介质释放抑制剂的活性。这些化合物是通过使芳酰胺与甲酰乙酸乙酯或丙酸乙酯反应生成嘧啶酮而制备的。用三氯氧磷处理得到氯嘧啶，然后用肼将其转化为肼基嘧啶。在Dimroth重排后，使用溴化氰进行环化，得到三唑并[1,5-c]嘧啶。在进行结构活性评估后，将5- [3-（三氟甲基）苯基] -2-氨基（8-10），5-（3-溴苯基）-2-氨基（8-13），5- [3-发现（二氟甲氧基）-苯基] -2-氨基（8-11）和5-（4-吡啶基）-2-氨基（6-7）化合物具有最佳活性。他们被选择进行进一步的药理和毒理学研究。
• ARYL AND ARYLALKYL SUBSTITUTED PYRAZOLYL AND PYRIMIDINYL TRICYCLIC ENONES AS ANTIOXIDANT INFLAMMATION MODULATORS
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20150225397A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The present application relates to: (a) compounds of Formula (I): and salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , m, n, X and Y are as defined in the specification; (b) compositions comprising such compounds and salts; and (c) methods of use of such compounds, salts, and compositions, particularly use for the treatment and prevention of diseases such as those associated with oxidative stress and inflammation.

  本申请涉及：(a) 公式(I)的化合物及其盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、m、n、X和Y如规范中定义；(b) 包含这些化合物和盐的组合物；以及(c) 这些化合物、盐和组合物的使用方法，特别是用于治疗和预防与氧化应激和炎症相关的疾病。
• [EN] ARYL AND ARYLALKYL SUBSTITUTED PYRAZOLYL AND PYRIMIDINYL TRICYCLIC ENONES AS ANTIOXIDANT INFLAMMATION MODULATORS<br/>[FR] PYRAZOLYLE SUBSTITUÉ PAR UN ARYLE ET ARYLALKYLE ET PYRIMIDINYL ÉNONES TRICYCLIQUES COMME MODULATEURS ANTIOXYDANTS DE L'INFLAMMATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2015112792A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present application relates to: (a) compounds of Formula (I): and salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, m, n, X and Y are as defined in the specification; (b) compositions comprising such compounds and salts; and (c) methods of use of such compounds, salts, and compositions, particularly use for the treatment and prevention of diseases such as those associated with oxidative stress and inflammation.

  本申请涉及：(a) 公式(I)的化合物及其盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、m、n、X和Y如规范中所定义；(b) 包含这些化合物和盐的组合物；以及(c) 使用这些化合物、盐和组合物的方法，特别是用于治疗和预防与氧化应激和炎症相关的疾病。
• [EN] 5-ETHYLIMIDAROTRIAZONES<br/>[FR] 5-ETHYLIMIDAROTRIAZONES
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2003097645A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention relates to novel 5-ethyl-imidazotriazinones, processes for their preparation and their use in medicaments, esp. for the treatment and/or prophylaxis of inflammatory processes and/or immune diseases.

  这项发明涉及新型5-乙基咪唑三唑酮，其制备方法以及它们在药物中的应用，特别是用于治疗和/或预防炎症过程和/或免疫性疾病。
• Diaryl-substituted heterocyclic compounds, their preparation and drugs
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05196532A1

  公开（公告）日：1993-03-23

  Compounds of formula I ##STR1## where R.sup.1 and R.sup.2 are each hydrogen or methyl, A is an ethylene or methylene radical which is unsubstituted or substituted by methyl, hydroxyl or oxo, L is a saturated or unsaturated five-membered or six-membered heterocyclic structure which is unsubstituted or substituted by hydroxyl, mercapto, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, or C.sub.1 -C.sub.4 -alkanoyl and has from 1 to 3 heteroatoms from the group consisting of N, O and S, the second and third heteroatoms being a nitrogen atom, R.sup.3 is hydrogen, a hydroxy or C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxy group, R.sup.4 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, halogen or methoxy, R.sup.5 is hydrogen or methoxy or tert-butyl, R.sup.6 is hydrogen methyl, nitrile or a C.sub.2 -C.sub.10 -ketal group or the radical --CHR.sup.7 OR.sup.8 --CHR.sup.7 --NR.sup.9 R.sup.10, --COR.sup.11, --SR.sup.12, ##STR2## in which R.sup.7 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, R.sup.8 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl or C.sub.1 -C.sub.20 -alkanoyl or is benzoyl which is unsubstituted or substituted by methoxy, nitro, methyl or chlorine, R.sup.9 and R.sup.10 are each hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl or C.sub.1 -C.sub.6 -alkanoyl or are each benzoyl which is unsubstituted or substituted as for R.sup.8, or R.sup.9 and R.sup.10, together with the nitrogen atom to which they are bonded, form a saturated, 5-membered or 6-membered heterocyclic radical which may contain oxygen as the second heteroatom, R.sup.11 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, --OR.sup.13 or --NR.sup.14 R.sup.15, where R.sup.13 is hydrogen, unsubstituted or hydroxyl-substituted C.sub.1 -C.sub.8 -alkyl, aryl or aralkyl which is unsubstituted or substituted by chlorine, bromine, methyl, methoxy or nitro, substitution in the case of the aralkyl group being in the aryl moiety, and where R.sup.14 and R.sup.15 are each hydrogen, unsubstituted or hydroxyl-substituted C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl or an aralkyl or aryl group which is unsubstituted or substituted as for R.sup.13, or R.sup.14 and R.sup.15, together with the nitrogen atom to which they are bonded, form a heterocyclic radical as defined above for R.sup.9 and R.sup.10, and R.sup.12 is C.sub.1 14 C.sub.4 -alkyl, and compounds of formula Ia ##STR3## where R.sup.3, R.sup.4, R.sup.6 and L have the abovementined meanings and R.sup.17 is hydrogen or hydroxyl, and their physiologically tolerated salts, processes for their preparation and drugs and cosmetics prepared therefrom.

  化合物的化学式为I ##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2分别为氢或甲基，A为未取代或取代甲基，羟基或氧代基的乙烯基或亚甲基基团，L为未取代或取代羟基、巯基、C.sub.1-C.sub.6-烷基或C.sub.1-C.sub.4-烷酰基的饱和或不饱和的五元或六元杂环结构，其中有1至3个来自N、O和S的杂原子，第二和第三个杂原子是氮原子，R.sup.3为氢、羟基或C.sub.1-C.sub.6-烷氧基，R.sup.4为氢、C.sub.1-C.sub.4-烷基、卤素或甲氧基，R.sup.5为氢、甲氧基或叔丁基，R.sup.6为氢、甲基、腈基或C.sub.2-C.sub.10-醚基或基团--CHR.sup.7OR.sup.8--CHR.sup.7--NR.sup.9R.sup.10、--COR.sup.11、--SR.sup.12、##STR2## 其中R.sup.7为氢或C.sub.1-C.sub.4-烷基，R.sup.8为氢、C.sub.1-C.sub.4-烷基或C.sub.1-C.sub.20-烷酰基或未取代或取代甲氧基、硝基、甲基或氯代的苯甲酰基，R.sup.9和R.sup.10分别为氢、C.sub.1-C.sub.4-烷基或C.sub.1-C.sub.6-烷酰基或未取代或取代R.sup.8的苯甲酰基，或者R.sup.9和R.sup.10与它们连接的氮原子一起形成饱和的五元或六元杂环基团，其中第二个杂原子可以是氧原子，R.sup.11为氢、C.sub.1-C.sub.4-烷基、--OR.sup.13或--NR.sup.14R.sup.15，其中R.sup.13为氢、未取代或羟基取代的C.sub.1-C.sub.8-烷基、芳基或芳基烷基，其在芳基部分中取代基可以是氯、溴、甲基、甲氧基或硝基，对于芳基烷基基团的取代是在芳基部分，R.sup.14和R.sup.15分别为氢、未取代或羟基取代的C.sub.1-C.sub.6-烷基或未取代或取代R.sup.13的芳基烷基或芳基基团，或者R.sup.14和R.sup.15与它们连接的氮原子一起形成与R.sup.9和R.sup.10定义相同的杂环基团，R.sup.12为C.sub.1-C.sub.4-烷基，化合物的化学式为Ia ##STR3## 其中R.sup.3、R.sup.4、R.sup.6和L具有上述含义，R.sup.17为氢或羟基，以及其生理耐受盐、制备过程和制备的药物和化妆品。